AlcenosAlcenos

Nomenclatura Sistemática de Alcenos

• A cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional

• Cite os substituintes em ordem alfabética

• Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno for obtido para ambas as direções, o nome correto é o nome que contém o menor número para o substituintemenor número para o substituinte

• Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para denotar a posição do grupo funcional

Nomenclaturas Especiais

Isomeria em Alcenos – Isomeria Plana

Estruturas conformacionais para alceno de formula geral C4H8

• Em princípio, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno poderiam ser interconvertidos através da rotação da ligação dupla. Porém, diferente da ligação simples, a interconversão dos isômeros não ocorre sob circunstâncias normais.

• A ligação dupla não permite a livre rotação da molé cula e portanto o isômero cisnão pode ser convertido no isômero trans.

• Diz-se que a rotação da ligação dupla carbono-carbono é restrita.

• A conversão de isômeros de alcenos necessita da quebra de uma ligação π entre os dois carbonos sp2

• Porém, é possível a conversão de um no outro em condições extremas suficientes para quebrar a ligação π.

Propriedades Físicas de Alcenos

• Alcenos com até 4 carbonos são gases a temperatura ambiente

• São relativamente apolares e dissolvem-se em solventes apolares ou em solventes de baixa polaridade

• Suas propriedades físicas são dependentes dos substituintes ligados ao carbono da dupla (momento de dipolo)

Interações dipolo–dipolo são mais fortes que de Van der

Waals

Interação dipolo–dipolo

Momentos de Dipolo de Isômeros de Alcenos

Isomeria E / Z

cis ou trans?C C

F

Br

H

Cl

Nomeando pelo Sistema E / Z

Regras de Cahn–Ingold–Prelog

Regra 1: Número atômico maior tem maior prioridade.

Regra 2: Se houver empate, considere os demais átomos ligados aos átomos empatados.

Z

E

Z

Regra 4: Ligações múltiplas são consideradas como várias ligações simples.

E

Regra 3: Nunca observe o substituinte como um grupo e sim átomo a átomo

Estabilidade Relativa de Alcenos

• Alcenos podem ser monossubstituidos, dissubstituidos, trissubstituidos ou tetrassubstituidos e tem estabilidades distintas. Isômeros cis e transtambém não possuem a mesma estabilidade.

• A estabilidade de alcenos pode ser medida comparando dados termodinâmicos de experimentos como calor de combustão e calor de hidrogenação

Calor de combustão de alcenos

Mais estável

Menos estável

•A tensão provocada por dois grupos alquila volumosos no mesmo lado da ligação dupla torna os isômeros cis menos estável que os isômeros trans.

Calor de hidrogenação de alcenos

RR RR HR HR RR HR HH

Estabilidade relativa de alcenos

• Quanto mais substituido forem os carbonos da dupla, mais estável será o alceno

• Ordem de estabilidade:

R

R

R

R

R

H

R

R

H

H

R

R

H

R

R

H

R

H

R

H

H

H

R

H

H

H

H

HTetrasubstituted Trisubstituted Monosubstituted Unsubstituted

> > > > >>

Disubstituted

Alcinos

Nomenclatura

• Na nomenclatura comum, os alcinos são nomeados como acetilenos substituídos• Relação aos substituintes é semelhante aos alcenos

• Alcinos são mais lineares que alcenos e a ligação tripla é mais polarizável que a dupla. As interações Van der Waals nos alcinos são mais fortes e um alcino possui ponto de ebulição maior do que um alceno com o mesmo número de carbonos.

• Alcinos internos possuem p.e. mais altos que alcinos terminais

Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados

Propriedades Físicas de Hidrocarbonetos Insaturados