HALETOS ORGÂNICOSPROF. KAIRES BRAGA

AULA 12

DEFINIÇÃO:É todo composto derivado de hidrocarboneto, procedente da substituição de um ou mais hidrogênios da moléculas por átomos de halogênios: flúor, cloro, bromo ou iodo.

C HH

H

H

C BrH

H

H

C BrH

H

Br

Nomenclatura IUPAC:Nome do halogênio + prefixo + infixo +

O

Nomenclatura Usual:Halogênio + ETO + de + radical + ILA

C BrH

H

H

Bromo metano(Brometo de metila)

CH3 CH

Cl

CH3

F

2-cloropropano(Cloreto de propila)

Flúorbenzeno(Fluoreto de fenila)

2-Iodo-4-metilpentano

CH3 CH CH2 CH

CH3

CH3

I1 2 3 4 5

Petróleoorigem, extração, refinação e aplicações

Aula 13

Definição: O petróleo é uma mistura muito complexa de compostos orgânicos, principalmente hidrocarbonetos, associados a pequenas quantidades de outras classes de compostos que contêm nitrogênio, oxigênio e enxofre.

Formação: soterramento do fitoplâncton e do zooplâncton sob espessas camadas de rochas, sob a ação contínua do calor e da pressão.

O petróleo bruto é submetido a dois processos mecânicos de purificação: decantação e filtração.

Decantação: processo utilizado para separar misturas de líquidos imiscíveis.(A finalidade no caso do petróleo é separá-lo da água salgada.)

Filtração: processo utilizado para separar misturas de um líquido com um sólido não dissolvido.

(A finalidade é separar as impuezas sólidas do petróleo bruto, como areia e argila.)

Ao final desses dois processos, obtém-se o chamado petróleo cru.

REFINAÇÃO: é a separação de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples, com um número menor de componentes, às quais chamamos de frações do petróleo.

Destilação fracionada do petróleo

Frações do petróleo

a. Base parafínica: predominam alcanos (até 90%)b. Base asfáltica: predominam hidrocarbonetos de massa molar elevada.c. Base naftalênica: apresentam de 15% a 20% de ciclanos.d. Base aromática: apresentam de 25% a 30% de aromáticos.

Frações

Gás natural (de 1 a 2 C, de 70% a 99% de metano). GLP (de 3 a 4 C) Éter do petróleo (de 5 a 6 C) Benzina (de 7 a 8 C) Nafta ou ligroína (de 8 a 9 C) Gasolina (de 6 a 10 C) Querosene (de 10 a 16 C) Óleo diesel (de 15 a 18 C)

Óleo lubrificante (de 16 a 20 C) Vaselina (acima de 20 C) Parafina (sólidos de massa molar elevada) Asfalto Coque de petróleo

GasolinaCraqueamento e índice de octanagem

Aula 14

A percentagem de gasolina obtida diretamente pela destilação fracionada do petróleo cru é muito pequena, entre 7% e 15%.

Métodos de obtenção de gasolina a partir de hidrocarbonetos provenientes

de outras frações do petróleo.

Cracking ou pirólise do petróleo C12H26(l) C8H18(l) + C2H4(g)

fração querosene fração gasolina alceno

Polimerização1ª etapa:

4 C2H4(g) C8H16(l)

alceno alceno

2ª etapa:

C8H16(l) + H2(g) C8H18(l)Ni(s)

Isomerização e reforma catalítica (reforming)O objetivo é aumentar a qualidade da gasolina.

A isomerização é um processo no qual hidrocarbonetos de cadeia normal transformam-se em hidrocarbonetos de cadeia ramificada.A palavra reforming significa reformar, reestruturar e consiste em transformar hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos cíclicos ou aromáticos.

Isomerização do heptano em 2-metil-hexanoCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2

CH3

CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H2C

H2CCH2

CH2

CH2

CH2

+ H2(g)

reforming do hexano em ciclo-hexano

reforming do hexano em benzenoCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

+ 4 H2(g)

Gasolina sintéticaO primeiro processo foi desenvolvido em 1916 pelo químico alemão Friedrich Karl Rudolph Bergius (1884-1949) e colaboradores.

Processo:Consiste em aquecer uma mistura de óleo e carvão mineral finamente dividido com gás hidrogênio, a temperaturas da ordem de 500°C, sob uma pressão de 250 atm, na presença de catalisadores.

x C(s) + y/2 H2(g) CxHy(l)

O segundo processo foi desenvolvido em 1933 pelo químico alemão Hermann Otto Laurenz Fischer (1888-1960) e colaboradores.

Processo:Consiste na reação entre carvão mineral e água sob temperaturas da ordem de 1000°C para obtenção do gás de água (mistura de monóxido d carbono e gás hidrogênio). E seguida o gás de água é purificado pela eliminação de CO2 e aquecido novamente a 1000°C, formando uma mistura de hidrocarbonetos, CxHy.

2 C(s) + 3 H2O(l) 1 CO(g) + 3 H2(g) + 1CO2(g)

x CO(g) + y H2(g) 1 CxHy(l) + y/2 H2O(v)

Índice de octanagemA gasolina é um combustível usado em motores de explosão. Quanto mais eficiente a explosão, maior será a potência do motor.

Motor de explosão de quatro tempos

Câmara de explosão ( motor de 4 tempos )

A B C DA- admissão B- compressãoC- explosão D- exaustão

Índice de octanagem

A qualidade da gasolina está diretamente relacionada a quanto essa gasolina pode resistir à compressão sem sofrer explosão.

Entre os compostos da fração gasolina, aquele que menos resiste à compressão é o heptano. Ao heptano foi atribuído o valor zero de octanagem ou zero octanas.Já o composto mais resistente à compressão é o 2,2,4-trimetilpentano, cujo nome usual é isoctano. Ao isoctano foi atribuído o valor 100 de octanagem ou 100 octanas.Exemplo: Quando se diz que uma gasolina é 80 octanas, isso significa que ela se comporta, em relação à resistência à compressão, como uma mistura de 80% de isoctano e 20% heptano.

AntidetonantesSão substâncias que, ao serem misturadas à gasolina, aumentam sua resistência à compressão.

PbCH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3CH3

CH3

Chumbo tetraetilaNaftaleno

H3C O C

CH3

CH3

CH3

Metiltercbutiléter(MTBE)

Combustão completaQualquer hidrocarboneto (ou composto orgânico oxigenado, isto é, que possua apenas C, H e O) terá como produto de sua combustão completa apenas gás carbônico, CO2, água, H2O, e energia.

Combustão completa da gasolinaC8H18 + 25/2 O2 8 CO2 + 9 H2O

Combustão completa do etanolC2H6O + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O

Lembre-se que as pessoas podem tirar tudo de você, menos o seu conhecimento. É o seu bem mais precioso. Explore; viage; descubra. Conheça.

Albert Einstein.