Post on 21-Nov-2018
ISOMERIA
Apostilas:5C_aula 156C_aulas 16,17,187C_aula18
Isomeria plana de cadeia
Isomeria plana de função
Isomeria plana de posição
Tipo especial de isomeria de função aplicada somente a cadeias heterogêneas. Neste tipo de isomeria o que varia é a posição do hetero-átomo
Cuidado! Lados opostos:
Fazer um eixo ao longo da dupla ligação.
É condição para existir isomeria cis-trans, a existência de dupla ligação e que
apresentam a estrutura:R1 R3
C = CC = C
R2 R4
R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual ou diferente de R3 e R4.
OH
Não necessariamente grupos iguais!!!
Essencial ao cérebro e ao coração.
Oácido estearidonico 18:4 (ω−3) all-cis-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid
ácido eicosatrienóico 20:3 (ω−3) all-cis-11,14,17-eicosatrienoic acid
ácido
eicosatetraenóico20:4 (ω−3) all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoic acid
ácido
eicosapentaenóico20:5 (ω−3) all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
ácido
docosapentaenóico22:5 (ω−3) all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid
O principal efeito dos ácidos graxos trans em
relação às doenças coronarianas refere-se à
sua ação hipercolesterolêmica, elevando o
colesterol total e a lipoproteína de baixa
densidade (LDL-c), reduzindo a lipoproteína de
alta densidade (HDL-c) e resultando em
significativo aumento na relação da LDL-c/HDL.
HHO
OH
HO
OH
H
HO
HHH
OH
O
Isomerismo espacial
geométrico encontrado no
colesterol.
H
OH
H
HO H
H OHO
H
HOHO
O que é quiralidade?
Repare a imagem especular não é sobreponível!
Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que significa mão.
Tipo de isomeria espacial presente em cristais assimétricos e em moléculas assimétricas ou quirais. O caso mais importante de assimetria
molecular ocorre quando existe um carbono assimétrico ou quiral.
Carbono assimétrico ou quiral (C*)
Compostos quirais são opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada, para a direita ou para a esquerda
(+)
(-)
Um par de enantiomêrosUm par de enantiomêros
exemplo, do medicamento “talidomida” usado para enjôos na gravidez
Porque não foram realizados testes suficientes em relação a um dos isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-
no nasceram sem dedos das mãos ou pés.
Hoje em dia são exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento novo
ser lançado no mercado.