1. a) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua fórmula estrutural.b) O estimulante benzidrina apresenta a fórmula:Escreva o nome do composto, segundo a nomenclatura oficial.2. Novocaína, usada como anestésico local, tem a seguinte fórmula:

a) Cite duas funções químicas às quais pertence a novocaína.b) Calcule o número de cátions contidos em 0,273g desse anestésico.Número de Avogrado = 6,0 x 10£¤Massa molar de novocaína = 273g/mol3. O ácido metilpropiônico reage com 1-butanol, formando água e um produto orgânico.a) Escreva a equação balanceada da reação utilizando fórmulas estruturais para os compostos orgânicos.b) Dê o nome do produto orgânico formado na reação e a função a que pertence.4. Escreva a fórmula estrutural e o nome de:a) um éster, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula;b) uma amina secundária, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula.5. À tintura preta para cabelo é obtida através da reação:a) Que grupos funcionais estão presentes no reagente e no produto orgânico?b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor da reação.

6. O processo de revelação fotográfica envolve a reação de um composto orgânico com sais de prata em meio básico, representado pela equação balanceada a seguir:

Identifique:a) os grupos funcionais das substâncias orgânicas que participam do processo;b) o agente oxidante e o agente redutor da reação.7. No jornal CORREIO POPULAR, de Campinas, de 14 de outubro de 1990, na página 19, foi publicada uma notícia referente à existência de lixo químico no litoral sul do Estado de São Paulo: "(...) a CETESB descobriu a existência de um depósito de resíduos químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sítio do Coca, no início de setembro, (...)".Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno onde um dos hidrogênios da molécula foi substituído por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do:a) pentaclorofenolb) hexaclorobenzeno8. Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de fórmula molecular C„H‰OH.a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um aldeído) e butanona (uma cetona)?b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados, colocando os respectivos nomes.9. Uma mistura aquosa de dicromato de potássio e ácido sulfúrico oxida os álcoois primários a aldeídos e os álcoois secundários a cetonas.Por outro lado, tanto os álcoois primários quanto os secundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a quente, poderão formar alcenos.a) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do 1-butanol.b) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alcenos formados pela desidratação do 2-butanol.

10. A seguir são dadas as fórmulas de dois compostos que agem no sistema nervoso simpático:

(I) ’-feniletilamina, encontrada no chocolate e(II) adrenalina, um hormônio animal, estimulante cardíaco.a) escreva a equação da reação de ’-feniletilamina com o ácido clorídrico.b) Quais são as funções orgânicas que devem ser responsáveis pela propriedade fisiológica particular da adrenalina?11. O ozônio (0ƒ) reage com um alceno formando um composto X, que por sua vez reage com água, resultando em dois produtos orgânicos, segundo o esquema adiante:a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos finais quando o alceno é 2-metil-2-buteno.b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos finais da reação.12. A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano:De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:a) iso - propil - pentano.b) n - propil - pentano.c) 2,4,4 - trimetil - pentano.d) 2,2,4 - trimetil - pentano.e) trimetil - isopentano.13. A tiroxina, hormônio da glândula tireóide, é representada pela fórmula:

As funções orgânicas presentes na estrutura da tiroxina são, respectivamente:a) ácido carboxílico, amida, haleto orgânico, éster, álcool.b) ácido carboxílico, amida, haleto orgânico, éter, álcool.c) ácido carboxílico, amina, haleto orgânico, éter, fenol.d) aldeído, amina, haleto orgânico, éster, fenol.e) aldeído, amina, haleto orgânico, éter, álcool.14. No início de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma substância-etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele estado. A classificação e o caráter químico desta amina são, respectivamente:a) amina primária - ácidob) amina primária - básicoc) amina secundária - neutrod) amina secundária - ácidoe) amina secundária - básico15. A substância cuja molécula está representada a seguir, é responsável pelo aroma natural de canela.A função orgânica a que pertence essa substância é:a) hidrocarboneto.b) fenol.c) éter.d) cetona.e) aldeído.16. No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um de seus componentes principais, oa) tolueno. b) n-hexano. c) heptano. d) ciclohexano. e) pentano.

17. Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela destruição da camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos halogenados:a) CH‚CØ‚ e CHƒCHƒ.b) CHƒCOCØ e CHƒOCH‚CØ.c) CFC؃ e CHC؃.d) CHƒNH‚ e CFC؃.e) CHƒCHFCØ e CHƒCOCØ.18. Na vitamina Kƒ (fórmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional:a) ácido carboxílico.b) aldeído.c) éter.d) fenol.e) cetona.19. Hidrocarbonetos e éteres já estão sendo usados como gases propelentes no lugar do triclorofluorocarbono (freon) em desodorantes e outros produtos de "spray". Assinale a alternativa que contém, respectivamente, um hidrocarboneto, um éter e freon.

20. Sabemos que o analgésico sintetizado por A. Bayer tem a fórmula estrutural mostrada a seguir:em relação à constituição deste composto, qual das opções a seguir contém a afirmação ERRADA?

Este composto contém:a) Um grupo carboxila.b) Um anel aromático e um grupo carboxila.c) Um grupo éter e um anel aromático.d) Um grupo éster e um grupo carboxila.e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo carboxila.21. Nos motores a explosão, hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor à compressão do que os de cadeia normal. Com esta finalidade, compostos de cadeia reta são submetidas a reações de "reforma catalítica" como a seguir exemplificada:Os nomes do reagente e do produto são, respectivamente,a) i-octano e dimetil hexano.b) octano e 6-metil heptano.c) octano normal e 2,2-dimetil heptano.d) n-octano e 2-metil heptano.e) n-octano e i-hexano.

22. Os radicais presentes na estrutura do ácido pícrico, representado a seguir, caracterizam as funções a) enol e amidab) fenol e aminac) fenol e nitrocompostod) ácido carboxílico e aminae) ácido carboxílico e nitrocomposto

23. Dos seguintes compostos orgânicos, qual é formado por quatro elementos químicos?a) Diclorometanob) Cloroetanalc) Etanodiald) Ácido 2-hidróxi propanóicoe) Cicloexanona24. Em relação ao aldeído acético e ao ácido acético, todas as afirmativas estão corretas, EXCETOa) As moléculas do ácido acético possuem um átomo de oxigênio a mais do que as de aldeído acético.b) As moléculas do aldeído acético formam ligações intermoleculares mais intensas do que as do ácido acético.c) O aldeído acético é um redutor mais forte do que o ácido acético.d) O pH de uma solução de ácido acético é menor do que o de uma solução de aldeído acético.e) O ponto de ebulição do ácido acético é maior do que o do aldeído acético.25. Relacione os compostos orgânicos listados na primeira coluna com as substâncias da segunda coluna:(1) CHƒCOOH(3) CHƒCOCHƒ(3) HCOH(4) CHƒCH‚CH‚CHƒ(5) CHƒCH‚OHLendo-se os números da segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se:a) 1, 5, 2, 4, 3 b) 4, 2, 3, 1, 5 c) 3, 4, 1, 5, 2 d) 3, 5, 2, 1, 4 e) 5, 2, 1, 3, 426. O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarnonetos. A fórmula molecular do octano é:a) CˆHˆ b) CˆH† c) CˆH„ d) C‚H‚„ e) CˆHƒˆ� � � � �27. O composto:apresenta radicais que caracterizam:a) álcool e aminoácido.b) fenol e ácido.c) álcool e amina.d) álcool e amida.e) álcool e cetona.28. Indique a alternativa em que, no composto a seguir, os grupos são ligados ao N:a) ’-naftil - o-toluil - m-toluil.b) ’-naftil - o-toluil - p-toluil.c) ‘-naftil - o-toluil - m-toluil.d) ’-naftil - m-toluil - p-toluil.e) ‘-naftil - m-toluil - p-toluil.29. 3,01.10£¤ moléculas de uma substância orgânica têm uma massa igual a 27g. Essa substância pode ser:a) metanoato de metilo(a) ou ácido etanóicob) ciclobuteno ou butino-1c) propanona ou propanold) propanol-1 ou metóxi-etanoe) butano ou ciclobutanoDados:Massas atômicas: H = 1u ; C = 12u ; O = 16u30. O AZT possui capacidade de inibir a infecção e os efeitos citopáticos do vírus da imunodeficiência humana do tipo HIV, agente causador da AIDS. Esse composto possui em sua estrutura vários grupos funcionais e carbonos assimétricos.

Com relação a esse composto,a) cite três grupos funcionais.b) transcreva a estrutura, identificando os carbonos assimétricos.c) identifique dois carbonos sp¤ e dois carbonos sp£ na estrutura transcrita.

( ) formol( ) cachaça( ) removedor de esmalte( ) vinagre( ) gás de cozinha

GABARITO1. a) A fórmula do 2,2,4 trimetilpentano é:

b) A benzidrina é oficialmente denominada 2-fenil-2propanamina (IUPAC)2. a) Amina 1(ária), éster e sal de amônio.b) 6,0 x 10£¡ cátions.3. a) Observe a figura a seguir:

b) metil-propropanoato de n-butila ou metilpropionato de n-butila e pertence a função química: Éster.4. Observe a figura a seguir:

5. a) reagente: função fenol; produto: função cetonab) agente oxidante: H‚O‚; agente redutor: hidroquinona6. a) fenol e cetonab) agente oxidante: Ag® agente redutor: hidroquinona7. Observe a figura a seguir:

8. a) 1 - butanol ë butanal (aldeído) 2 - butanol ë butanona (cetona)

9. Resposta a seguir:

10. Observe a figura a seguir:

11. Observe a figura a seguir:

12. [D]13. [C]14. [E]15. [E]16. [A]17. [C]18. [E]19. [E]20. [C]21. [D]22. [C]23. [B]24. [B]25. [D]26. [A]27. [D]28. [E]29. [B]30. a) Álcool, éter e azida.