Post on 17-Aug-2020
Simulado Enem – Química - 2019
Prof. Me. Lucas Silva
Gabarito: Resposta da questão 1:
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitários é o gás metano 4(CH ) produzido pela atividade decompositora de bactérias
anaeróbicas.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o gás metano 4(CH ), menor hidrocarboneto existente, obtido pela atividade
de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica. Resposta da questão 2:
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas
estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto,
o medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]
A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar:
- Não reagem entre si.
- Podem ser separados opticamente.
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura racêmica).
- Interagem de maneira distinta com o organismo.
- São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais. Resposta da questão 3:
[A]
A diferença entre o ácido 9-hidroxidec-2-enoico e o ácido 10-hidroxidec-2-enoico está na posição do grupo hidroxila (OH), , ou
seja, na fórmula estrutural.
Estas duas moléculas são isômeros de posição.
Resposta da questão 4:
[B]
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre da isomerização das ligações N N,= sendo a
forma cis do polímero mais compacta do que a trans.
Resposta da questão 5:
[E]
Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria cis-trans.
Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta.
Resposta da questão 6:
[D]
A borracha vulcanizada apresenta enxofre em sua estrutura tridimensional.
A queima dos pneus (fabricados com borracha vulcanizada) libera trióxido de enxofre gasoso 3(SO ), um óxido ácido,
responsável pela chuva ácida composta por ácido sulfúrico 3 2 2 4(SO H O H SO ).+ →
A substância listada no quadro deverá apresentar o maior caráter básico para neutralizar o poluente que possui caráter ácido, ou
seja, terá que apresentar o maior valor de constante de equilíbrio (nesse caso a concentração de ânions OH− será maior). Isto
ocorre em:
Hidrogenofosfato de potássio 24 2 2 4HPO H O H PO OH− − −+ +
−= 2eqK 2,8 10
Resposta da questão 7:
[C]
Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:
Resposta da questão 8:
[A]
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e éster.
Resposta da questão 9:
[B]
Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), maior a resistência à oxidação, ou seja, quanto mais saturado for o
composto, mais ele resiste à oxidação.
Analisando a tabela:
Mirístico
(C14:0)
0 insaturação
Palmítico
(C16:0)
0 insaturação
Esteárico
(C18:0)
0 insaturação
Oleico
(C18:1)
1 insaturação
Linoleico
(C18:2)
2 insaturações
Linolênico
(C18:3)
3 insaturações
A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e esteárico, vem:
Teor médio do ácido graxo (% em massa)
Mirístico
(C14:0)
Palmítico
(C16:0)
Esteárico
(C18:0) Total
Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 %
Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 %
Canola 0,2 3,5 0,9 4,6 %
Algodão 0,7 20,1 2,6 23,4 %
Amendoim 0,6 11,4 2,4 14,4 %
Palma 48,3 % (composto mais saturado)
Resposta da questão 10:
[B]
Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea
(apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário):
3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH− − − − −
Resposta da questão 11:
[B]
As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir
com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão, 17 33C H COONa.
Resposta da questão 12:
[B]
De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato:
Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
Então:
Em bastão, teremos:
Resposta da questão 13:
[A]
O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois
grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para
o forte odor que atrai as abelhas. Então, teremos:
Resposta da questão 14:
a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea (não apresenta heteroátomo) e insaturada (apresenta dupla ligação entre
carbonos).
b) Fórmula molecular do ácido oleico: 18 34 2C H O .
Fórmula mínima do ácido oleico: 9 17C H O.
18 34 2 18 34 2 9 17 1
2 2 2
C H O 2 C H O C H O .
Resposta da questão 15:
Função química que difere a dopamina da adrenalina: álcool.
A dopamina apresenta a menor massa molecular (153 u) e a sensação gerada é de felicidade.
= + + + =
= + + + =
8 11 2
9 13 3
C H NO (dopamina) 8 12 11 1 14 2 16 153
C H NO (adrenalina) 9 12 13 1 14 3 16 183
Neurotransmissor com isomeria óptica: adrenalina, pois apresenta carbono quiral.
Fórmula molecular da adrenalina: 9 13 3C H NO .
Resposta da questão 16:
a) Função orgânica comum a todas as substâncias representadas: ácido carboxílico.
A aspirina é classificada como aromática.
b) A alanina apresenta um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si, ou seja, um átomo de carbono quiral ou
assimétrico (*).
A vitamina A é predominantemente apolar, ou seja, apresenta menor solubilidade em água.
Resposta da questão 17:
a) Balanceando a equação, vem:
4 9 ( ) 2(g) 2(g) 2 ( )C H OH x O y CO z H O 2.670 kJ
x 6
y 4
z 5
H 2.670 kJ (liberação de energia)Δ
+ → + +
=
=
=
= −
4 9 ( ) 2(g) 2(g) 2 ( )C H OH 6 O 4 CO 5 H O ; H 2.670 kJ.+ → + = −Δ
b) Fórmulas estruturais de possíveis isômeros de função do butan-1-ol:
Resposta da questão 18:
a) 6 átomos de carbono e 13 átomos de hidrogênio.
b) Teremos:
Resposta da questão 19:
a) A partir da fórmula fornecida no enunciado, vem:
b) Dois substituintes (radical metil) estão ligados na cadeia principal.
Resposta da questão 20:
Considerando a reação, em que R e R' são, respectivamente, os radicais etila e metila, vem:
3 2
3
3 2 3 3 2 3 2
R H C CH
R' H C
H C CH COOH H C OH H C CH COOCH H O
= − −
= −
− − + − → − − +
Nomes das funções orgânicas envolvidas:
3 2 3 3 2 3 2
3 2
3
3 2 3
H C CH COOH H C OH H C CH COOCH H O
H C CH COOH : pertence à função ácido carboxílico
H C OH : pertence à função álcool
H C CH COOCH : pertence à função éster ou éster de ácido carboxílico
− − + − → − − +
− −
−
− −
Fórmula estrutural plana do produto éster de ácido carboxílico formado representando todas as ligações químicas entre os átomos
constituintes:
Resposta da questão 21:
[D]
Eletrólise de uma solução aquosa de NaC :
2
2 2Global
2 2 2
Ânodo ( ) : 2C C (g) 2e
Cátodo ( ) : 2H O( ) 2e H (g) 2OH (aq)
2H O( ) 2C H (g) C (g) 2OH (aq)
− −
− −
− −
+ → +
− + → +
+ ⎯⎯⎯⎯→ + +
Produto secundário: 2H (g).
Resposta da questão 22:
[C]
Considerando as semirreações de redução e seus respectivos potenciais mostrados no quadro deve-se procurar a maior diferença
de potencial.
Semirreação de redução 0E (V)
4 3(aq) (aq)Ce e Ce+ − ++ →
1,61+
2(aq) (s)Zn 2 e Zn+ −+ →
0,76− (inverte)
maior menorE E E
E 1,61 ( 0,76) 2,37 V
= −
= + − − = +
Pilha 1:
Agora, considerando as semirreações de redução e seus respectivos potenciais mostrados no quadro deve-se procurar a menor
diferença de potencial.
Semirreação de redução 0E (V)
2 32 7(aq) (aq) (aq) 2 ( )Cr O 14 H 6 e 2 Cr 7 H O− + − ++ + → + 1,33+
2(aq) (s)Ni 2 e Ni+ −+ → 0,25− (inverte)
maior menorE E E
E 1,33 ( 0,25) 1,58 V
= −
= + − − = +
Pilha 2:
Na associação em série teremos:
em sérieE 2,37 V 1,58 V 3,95 V
3,95 V 3,60 V (O LED acende).
= + + =
Então, vem:
Ou seja,
Resposta da questão 23:
[B]
2 3 22 CO 7 H 8e CH OO 2 H O E ' 0,3 V+ − −+ + → + = − (inverter)
2 2O 4 H 4e 2 H O E ' 0,8 V+ −+ + → = + (manter e multiplicar por 2)
3 2
0,8 V 0,3 V
CH COO 2 H O−
+ −
+ 22 CO 7 H+→ + 8 e−+
22 O 8+ H 8 e+ −+ 4→ 2
Global3 2 2 2
maior menor
total
(2)H O
CH COO 2 O 2 CO 2 H O
E E E 0,8 ( 0,3) 1,1 V
E 4,4 V
1,1 n 4,4
n 4
− + ⎯⎯⎯⎯→ +
= − = − − =
=
=
=
Resposta da questão 24:
[E]
Tem-se a aplicação de uma solução de 2 24 4CuSO (Cu (SO ) )+ − em uma placa de ferro 0(Fe ), concluí-se que 2Cu + e 0Fe
estão envolvidos no processo. A partir do quadro selecionamos as equações envolvidas, ou seja, aquelas que apresentam 2Cu + e
0Fe :
Semirreação de redução 0E (V)
+ −+ →3Fe 3e Fe 0,04−
+ −+ →2Cu 2e Cu 0,34+
+ −
+ −
+ −
+ −
+ +
+ −
+ →
+ →
→ +
+ →
+ ⎯⎯⎯⎯→ +
3
2
3
2
Global2 3
0,34 V 0,04 V
Fe 3e Fe ( 2; inverter)
Cu 2e Cu ( 3; manter)
2Fe 2Fe 6e
3Cu 6e 3Cu
2Fe 3Cu 2Fe 3Cu
Global2 3
(aq) (s) (s) (aq)3Cu 2Fe 3Cu 2Fe+ ++ ⎯⎯⎯⎯→ +
Resposta da questão 25:
[D]
Neste caso a espécie adequada para essa recuperação deve apresentar o potencial de redução menor do que os íons prata na forma
de 32 3 2Ag(S O ) ( 0,02 V).− +
Logo, temos três opções:
3A (aq) 3e A (s)+ −+ 1,66−
2Sn (aq) 2e Sn(s)+ −+ 0,14−
2Zn (aq) 2e Zn(s)+ −+ 0,76−
ou seja,
3 2
2 3 2 2 3
3 22 3 2 2 3
2
Ag(S O ) (aq) e Ag(s) 2S O (aq) (redução)
X(s) X (aq) e (oxidação)
Então,
2Ag(S O ) (aq) 2e 2Ag(s) 4S O (aq) (redução)
Sn(s) Sn (aq) 2e (oxidação)
− − −
+ −
− − −
+ −
+ → +
→ +
+ → +
→ +
Conclusão: das espécies apresentadas, a adequada para essa recuperação é Sn(s).
Resposta da questão 26:
a) Localização do cádmio (Cd) : grupo 12 ou IIB e quinto período (cinco camadas).
Localização do zinco (Zn) : grupo 12 ou IIB e quarto período (quatro camadas).
O cádmio apresenta maior raio atômico, pois está localizado no mesmo grupo do zinco, porém em um período abaixo, ou seja,
apresenta uma camada a mais.
b) A partir das equações fornecidas no enunciado, vem:
(s)
2(s) 4 (aq) 4(s)
22(s) 4 (aq) 4(s) 2 ( )
redução oxidação
Ânodo : Pb (placa de chumbo).
Pb SO PbSO 2e E 0,36 V (oxidação ânodo)
PbO SO 4H 2e PbSO 2H O E 1,68 V (redução cátodo)
E E E
E 0,36 V 1,68 V
E 2,04 V
− −
− + −
+ → + = + −
+ + + → + = + −
= +
= + +
= +
Resposta da questão 27:
[B]
Resposta da questão 28:
[A]
Substituindo 3Nu (CH O )− − e o brometo de metila 3(CH Br) na equação fornecida no enunciado, vem:
3 3 33CH Br CH OCH BrCH O
3 3 3 3
Éter
R X Nu R Nu X
CH Br CH O H C O CH Br
−−
− −
− −
− + → − +
+ → − − +
Resposta da questão 29:
[A]
Teremos:
Resposta da questão 30:
[E]
A eficiência do uso do vinagre, nesse caso, se explica pela reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que apresenta
caráter básico no conceito de Lewis, o que resulta em compostos sem mau odor.
ácidoacéticopiridina
5 5 3 2 5 5 3C H N CH COOH H O [C H N ][CH COO ]+ −+ → +