Testes Físicos e Químicos

Métodos Cromatográficos

Química Orgânica III

UFPI//2010-1

Ministrante: Prof. Dr. Sidney Lima

Prof. Sidney Lima – UFPI 2010

A Química é uma ciência central no desenvolvimento científico e tecnológico ocorrido no último século. Portanto, a formação de pesquisadores nesta área do conhecimento é entendida como parte do desenvolvimento estratégico de uma nação

INTRODUÇÃO INTRODUÇÃO

Compostos OrgânicosCompostos Orgânicos Há mais de 150 anos, os periódicos químicos têm Há mais de 150 anos, os periódicos químicos têm

reportado: reportado: Organismos vivos: plantas e animais Organismos vivos: plantas e animais Fósseis: carvão mineral, petróleo, gás natural, turfa e Fósseis: carvão mineral, petróleo, gás natural, turfa e

linhito. linhito. Sínteses de laboratório. Sínteses de laboratório.

Metade da década 1970 Metade da década 1970 Mais de 5 milhões de compostos Mais de 5 milhões de compostos Cada ano: milhares novos compostosCada ano: milhares novos compostos

Prof. Sidney Lima – UFPI 2010

INDUSTRIALMENTE INDUSTRIALMENTE

Produzidos 6.000 a 10.000 compostosProduzidos 6.000 a 10.000 compostos • Eastman Organic Chemicals:Eastman Organic Chemicals: 4.000 compostos4.000 compostos • • Aldrich Chemical Company: Aldrich Chemical Company: 9.000 compostos9.000 compostos • • Outras companhias: Outras companhias: 100 a 1.000 compostos100 a 1.000 compostos

Aplicações!

Prof. Sidney Lima – UFPI 2010

Química OrgânicaQuímica Orgânica

Um dos principais objetivos da QO é o relacionamento dos detalhes da estrutura molecular com a função das moléculas nas reações, seja nas instalações industriais, nas síntese em laboratório, ou nos organismos vivos.

Determinação Estrutural: Passado e Presente Determinação Estrutural: Passado e Presente

1. Como podemos purificar e identificar uma substância presente em uma mistura complexa?

2. O que fazer para determinar as estruturas das moléculas em detalhes?

3. Como podemos identificar novos produtos ou ter certeza de que isolamos um determinado produto?

4. Como determinar a presença, quantificar determinados núcleos ou grupos em uma molécula?

5. Como descrever a natureza do ambiente eletrônico e dizer como estes núcleos se ligam aos outros?

Revisando

ANÁLISE SISTEMÁTICA CLÁSSICA DE SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS

EXAME PRELIMINAR: cor, odor, chama, pureza

DETERMINAÇÃO DAS CONSTANTES FÍSICAS:Ponto de fusão, índice de refração, densidade

ANÁLISE ELEMENTAR : combustão, fusão com sódio, tratamento com AgNO3

Após Lavosier (1772-1777) a natureza dos comp. org. foi esclarecida...

Prof. Sidney Lima – UFPI 2010

1. Identificação de Grupos Funcionais

2. Preparação de derivados

Análise Elementar

Identificação por Métodos Espectroscópicos

Substância Pura

Testes Físicos e Químicos

Substância Pura

Análise elementar qualitativa

Análise elementar

quantitativaPresença de C, H e O64,6 % de C, 10,8 % de H

e 24,6 % de O

CxHyOz + O2 (excesso) x CO2 + (y/2)H2O

9,83 mg 23,26 mg 9,52 mg n CO2 = (23,26 mg de CO2 ) / (44,01 mg.mmol-1) = 0,5285 mmoles de CO2

n C na amostra original = mmoles de CO2 = 0,5285 mmoles massa de C na amostra original = 0,5285 mmoles x 12,01 mg.mmol-1 = 6,35 mg

 n H2O = (9,52 mg de H2O ) / (18,02 mg.mmol-1) = 0,528 mmoles de H2O

n H na amostra original = 2 x (mmoles de H2O) = 2 x 0,528 = 1,056 mmoles

mg de H na amostra original = 1,056 mmoles x 1,008 mg.mmol-1 = 1,06 mg %C = (6,35 mg de C / 9,83 mg de amostra) x 100 = 64,6%%H = (1,06 mg de H / 9,83 mg de amostra) x 100 = 10,8%%O = 100 – (64,6 + 10,8) = 100 – 75,4 = 24,6%

Análise Elementar Qualitativa e Quantitativa?

Química Orgânica III

Substância Substância purapura

Análise elementar qualitativa

Análise elementar

quantitativa

Fórmula mínima?

Presença de C, H e O64,6 % de C, 10,8 % de H e 24,6 % de O

C7H14O2

Em 100g de amostra:64,6% de C = 64,6 g de C10,8% de H = 10,8 g de H24,6% de O = 24,6 g de O moles de C = 64,6 de C / 12,01 g. mol-1 = 5,38 molesmoles de H = 10,8 de H / 1,008 g. mol-1 = 10,78 molesmoles de O = 24,6 de O / 16,0 g. mol-1 = 1,54 moles dando como resultado: C5,38H10,78O1,54

que, convertendo para uma razão simplificada, dá: C3,49H6,95O1,00

que corresponde a aproximadamente: C3,50H7,00O1,00

que, convertendo em números inteiros, dá a FÓRMULA MÍNIMA: C7H14O2  

Química Orgânica III

Substância Substância purapura

Análise elementar qualitativa

Análise elementar

quantitativa

Fórmula mínima

64,6 % de C, 10,8 % de H e 24,6 % de O

Presença de C, H e O

Massa molecular?

130

Fórmula molecular

C7H14O2 C7H14O2

FÓRMULA MÍNIMA (Fmin): C7H14O2

MASSA DA FÓRMULA MÍNIMA (MFmin): 130

MASSA MOLECULAR (MM): 130

FÓRMULA MOLECULAR = Fmin x (MM / MFmin) = (C7H14O2) x (130 / 130)

FÓRMULA MOLECULAR = (C7H14O2) x 1 = C7H14O2

Prof. Sidney Lima – UFPI 2010

Fórmula molecular

C3H6Cl2IDH

Como Calcular IDH?

Substância Pura

TESTES PARA GRUPOS FUNCIONAIS

Quais as Indicações?Quais os objetivos?

ENSAIO DE TOLLENS - Este ensaio permite a distinção entre aldeídos e cetonas. A oxidação do aldeído pelo reagente de Tollens fornece um precipitado de prata elementar que aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem.

R CHO Ag(NH3)2OH Ag RCOO NH4 NH3 H2O+ 2 2 + 3+ +

reagente deTollens

espelho deprata

TESTES PARA ALDEÍDOS E CETONAS

PREPARAÇÃO DE DERIVADOS ?

Prof. Sidney Lima – UFPI 2010

Métodos de Purificação: Cromatografia

Química Orgânica III

UFPI//2009-2

Ministrante: Prof. Dr. Sidney Lima

Rotação específica Ponto de ebulição

C C D

Ponto de fusão Índice de refração

Critérios de Pureza

Métodos Cromatográficos

Métodos Cromatográficos

Recristalização Destilação

Métodos de separação de misturas