10 Ácidos Sulfónicos
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Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura oficial IUPAC: ácidoácido + hidrocarboneto + + hidrocarboneto + sulfónico sulfónico
Nomenclatura usual: Nomenclatura usual: ácidoácido + radical + + radical + sulfónico sulfónico
De entre os ácidos sulfónicos, têm grande importância somente os aromáticos. Convém não confundir os ácidos sulfónicos, nos quais o carbono se liga directamente ao enxofre (Ar-SO3H), com os sulfatos orgânicos (ésteres do ácido sulfónico), nos quais o carbono se
liga ao enxofre através de um oxigénio (Ar-OSO3H).
Os ácidos sulfónicos aromáticos são sólidos cristalinos, insolúveis em substâncias apolares, mas bastante solúveis em água, inclusive os seus sais de cálcio, bário e chumbo são solúveis em água, ao contrário dos sulfatos desses metais. Como seria de esperar da sua estrutura, os ácidos sulfónicos são compostos altamente polares. De maneira geral, verifica-se que são mais solúveis em água do que qualquer outra espécie de composto orgânico. Por isso, é comum inserir-se grupos SO3H em grandes moléculas, para conferir-
lhes solubilidade em água. Os ácidos sulfónicos têm baixa volatilidade e ao serem aquecidos, decompõem-se,
geralmente, antes de atingir o seu ponto de ebulição. São compostos difíceis de se purificar, por serem altamente deliquescentes, e por isso torna-se mais cómodo isolá-los sob a forma de sais. Utilizam-se muitas vezes nessa forma.
Normalmente os ácidos sulfónicos são preparados pela reacção com ácido sulfúrico concentrado. Essa reacção é chamada sulfonação:
Para alifáticos: Sulfonação de alcanos Para aromáticos: Sulfonação do benzeno (ou derivados)
Como ácidos fortes que são, os ácidos sulfónicos encontram-se totalmente ionizados em água. As reacções mais importantes dos ácidos sulfónicos são aquelas em que o grupo SO3H,
sendo orientador meta, orienta as substituições no anel aromático nesta posição.
Os ácidos sulfónicos são o ponto de partida para a produção de inúmeros derivados importantes, tais como:
Detergentes: Geralmente sais de ácido sulfónicos aromáticos com longa cadeia carbónica. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (para - C12H25 - Ph - SO3Na);
Sulfatos alquil-metálicos com radical alquilo longo: utilizados também como detergentes. Ex: sulfato de dodecil-sódio (C12H25)NaSO4;
Sulfonamidas: São amidas dos ácidos sulfónicos e têm grande importância como medicamentos do grupo das "sulfas". Ex: sulfanilamida (para - NH2 - Ph - SO2NH2);
Sacarina: Uma imida do ácido o-sulfobenzóico, usada como adoçante; Sulfatos de metilo e etilo: Líquidos altamente tóxicos e corrosivos, usados como agentes
alquilantes, por serem tão reactivos quanto os haletos correspondentes, porém, mais baratos do que estes.