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QUÍMICA ORGÂNICA I - LISTA 1 PROF. MARCELO 1 - Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a Efedrina: Qual é a fórmula molecular dessa substância? a) C 10 H 21 NO b) C 10 H 20 NO c) C 10 H 15 NO d) C 10 H 10 NO e) C 9 H 10 NO 2 - Represente as fórmulas estruturais de kekulé (traços) para todos os possíveis isômeros com as seguintes fómulas moleculares. 1 - C 2 H 7 N 2 - C 4 H 10 3 - C 3 H 7 Cl 4 - C 2 H 4 O 3- Reescreva cada uma das fórmulas condensadas abaixo sob a forma de fómulas de linha. 1 – CH 3 CCl 2 CH 2 CH 3 2 – CH 3 CH(CH 2 Cl)CH 2 CH 3 3 – CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 4 – CH 3 COCH 2 CH(CH 3 ) 2 4 – Escreva as fórmulas moleculares para as moléculas abaixo:

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QUÍMICA ORGÂNICA I - LISTA 1 PROF. MARCELO

1 - Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a Efedrina:

Qual é a fórmula molecular dessa substância?

a) C10H21NOb) C10H20NOc) C10H15NOd) C10H10NOe) C9H10NO

2 - Represente as fórmulas estruturais de kekulé (traços) para todos os possíveis isômeros com as seguintes fómulas moleculares.

1 - C2H7N2 - C4H10

3 - C3H7Cl4 - C2H4O

3- Reescreva cada uma das fórmulas condensadas abaixo sob a forma de fómulas de linha.

1 – CH3CCl2CH2CH3

2 – CH3CH(CH2Cl)CH2CH3

3 – CH3C(CH3)2CH2CH3

4 – CH3COCH2CH(CH3)2

4 – Escreva as fórmulas moleculares para as moléculas abaixo:

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5– Reescreva cada uma das fórmulas de linha abaixo em fórmulas condensadas:

6 - Desenhe estruturas de Lewis, mostrando os elétrons da camada de valência, para as seguintes moléculas:

a) CO2  b) CH4O c) CH3Cl  d) C2H6 e) CS2 f) HCN

7 - Desenhe estruturas de Lewis para cada dos seguintes íons, mostrando a carga formal para cada átomo.

a) CH3+ b) CH3

- c) OH- d) H2CO3 e) NH4+ f) H3O+ g) HNO3 h) CH3

8 - Suponha uma estrutura de Lewis para o ácido sulfúrico (H2SO4) e dimetil sulfóxido (C2H6SO) que mostre somente oito elétrons na camada de valência do enxofre (S). Assinale a carga formal para cada átomo.

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9 - Escreva estruturas de lewis mais estáveis para cada uma das seguintes substâncias:

a) Metanal (Formaldeído - CH2O),  Quando misturado com água é usado para conservar cadáveres

b) Tetrafluoretila (C2F4), Material de partida para a obtenção do Teflon

c) Acrilonitrila (C3H3N , com a cadeia carbônica na ordem CCCN) e os hidrogênios ligados aos carbonos), Material de partida para produzir fibras acrílicas como Orlon e Acrilar.

10 - Para cada um dos compostos inorgânicos relacionados abaixo, calcule a carga formal para cada átomo.

a) Cloreto de Tionila          (SOCl2)

b) Tribrometo de Fósforo  (PBr3)

c) Ácido Nítrico                 (HNO3)

d) Ácido Sulfúrico              (H2SO4)

e) Ácido Nitroso              (HNO2)

11- Quais dos seguintes íons mostra a configuração eletrônica de um gás nobre? Explique.

a) K +  b) He +  c) H -  d) O -  e) F -  f) Ca 2-  g) C +   h) C -

12 - Mostre como a) H3NBF3 e b) CH3NH3+ podem ser formados por meio de ligações

covalentes coordenadas. Indique o doador e aceptor e mostre as cargas formais.

13 - Escreva estruturas de Lewis apropriadas para os seguintes compostos:

a) NH2F b) CH3+ c) CH3CN

d) NH4+ e) CH3O-

14 - Preveja a geometria molecular para cada uma das seguintes espécies?

a) (CH3)3B b) CH3- c) CH3

d) H2S e) BF4- f) (CH3)3N

15- Nos seguintes compostos classifique os tipos de ligações em covalentes ou iônicas:

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a) NaCl b) NaOH c) CH3Li d) CH2Cl2

e) NaOCH3 f) HCO2Na g) CF4

16 - Desenhe as estruturas de Lewis para o PCl3 e o PCl5. Responda qual delas está de acordo com o modelo do octeto.

17 - O composto NCl3 é um composto conhecido, mas todas as tentativas parapreparar o composto NCl5 falharam. Desenhe as estruturas de Lewis paraestes dois compostos e explique por que razão não é possível sintetizar o NCl5.

18 - Desenhe as estruturas abaixo em sua forma geométrica adequada (consultar a tabela de geometria molecular: última aula)

a) H3O+ b) HO- c) NH2NH2

d) (CH3)3N e) (CH3)4N+ f) CH3COOH

g) CH3CH=NH h) CH3OH i) CH2O

j) C2H2