Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de QuímicaQuímica Orgânica

Exercícios Resolvidos Solomons 7ª edCapítulo 2

2.1a) c)

b) d)

2.2A teoria RPECV prediz que a estrutura do BF3 é planar:

A soma vetorial dos momentos dipolos para a estrutura trigonal planar deverá ser zero, resultando em µ=0 para o BF3

2.3A forma do CCl2=CCl2 é tal que a soma vetorial de todas as ligações C─Cl leva a um momento dipolo zero:

2.4O fato de que SO2 possui momento dipolo indica que molécula é angular, não linear:

O fato de que o CO2 não possui momento dipolo indica que sua estrutura é linear, e não angular:

1

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de QuímicaQuímica Orgânica

2.5

2.6Em CFCl3 o grande momento de ligação de C–F opõem aos momentos de ligação de C–Cl. Devido a menor eletronegatividade do hidrogênio em relação ao flúor, a oposição do momento de ligação C-H será portanto menor ocasionando menor momento dipolo líquido.

2.7a) c)

b) d)

2

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de QuímicaQuímica Orgânica

2.8a)

b)

2.9a)

b)

c)

2.10a) b) c) Brometo de propila

d) Fluoreto de isopropila e) iodeto de fenila

2.11a)

b)

3

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de QuímicaQuímica Orgânica

c)

2.12a) b)

2.13

a) d) metil propil éter

b) e) diisopropil éter

c) f) fenil metil éter

2.14

a) d) isopropilpropilamina

b) e) tripropilamina

c) f) fenilmetilamina

g) dimetilfenilamina

2.15a) primárias (a) b) secundárias (d), (f) c) terciárias (b), (c), (e), (g)

2.16a)

b) sp³

2.17a) CH3CH2CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo OH.

4

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de QuímicaQuímica Orgânica

b) CH3CH2NHCH3 possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo NH.c) HOCH2CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque essa molécula possui dois grupos OH que podem formar mais ligações de hidrogênio.

2.18Ciclopropano tem maior ponto de fusão porque sua estrutura cíclica proporciona uma forma rígida e compacta permitindo altas forças coesivas no cristal.

2.19a) cetona c) álcool e) álcool b) alcino d) aldeído f) alceno

2.20a) Três ligações duplas carbono-carbono (alceno) e um álcool 2º.b) Fenil, ácido carboxílico, amida, amina 1ª, éster.c) Fenil, amina 1ª.d) Álcool 2°, alcenoe) Fenil, amina 3ª, éster.f) Aldeído, alcenog) Dois grupos éster, alceno.

2.21

2.22

5

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de QuímicaQuímica Orgânica

2.23

2.24a) primário b) secundário c) terciário d) terciário e) secundário

2.25a) secundário c) terciário e) secundáriob) primário d) secundário f) terciário

2.26a)

b)

c)

d)

e)

f)

6

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de QuímicaQuímica Orgânica

g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

n)

2.27a) ) CH3CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo OH.b) HOCH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque essa molécula possui dois

7

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de QuímicaQuímica Orgânica

grupos OH que podem formar mais ligações de hidrogênio do que a molécula CH3CH2CH2OH.

c) possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio uma com as outras.

d) possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio uma com as outras.e)

possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo NH.

f) porque suas moléculas possuem grande momento dipolo. (O composto trans possui µ=0)

g) possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem

formar ligações de hidrogênio uma com as outras.

h) Nonano devido ao seu alto peso molecular e o seu grande tamanho proporciona mais atrações de van der Waalsi)

porque o grupo carbonila é mais polar do que a ligação dupla.

2.29a)

b) A ultima molécula acima porque ela não possui hidrogênio ligado covalentemente ao nitrogênio e , portanto, essa molécula não pode formar ligações de hidrogênio umas com as outras. As outras moléculas possuem hidrogênios ligados covalentemente ao nitrogênio e podem portanto formar ligações hidrogênio umas com as outras, como por exemplo:

2.30Um grupo éster

8

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de QuímicaQuímica Orgânica

2.31As forças atrativas entre as moléculas de fluoreto de hidrogênio são muito mais fortes do que as atrações dipolodipolo que nós chamamos de ligações de hidrogênio. A carga parcial positiva da molécula de fluoreto de hidrogênio está relativamente exposta pois reside no átomo de hidrogênio. Em contraste, a carga parcial positiva da molécula de fluoreto de etila dispersa no grupo etila. Deste modo, a parte carregada parcialmente positiva do fluoreto de hidrogênio se aproxima muito mais da parte carregada negativamente de outra molécula de fluoreto de hidrogênio, devido a alta polarização.

2.32(a) e (b) são polares e são capazes de dissolver compostos iônicos. (c) e (d) são apolares e dissolvem compostos não iônicos.

2.33a) f)

b) g)

c) h)

d) i)

e) j)

9