Exercicios Resolvidos Capitulo 20 Solomons

7/23/2019 Exercicios Resolvidos Capitulo 20 Solomons

1/27

Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

1

Exerccios Resolvidos Solomons 8ed.

Captulo 20 Aminas

20.1Dissolver ambos compostos em ter dietlico e extrair com HCl aquoso. Esseprocedimento separa a mistura em duas camadas: uma camada etrea que contemcicloexano e uma camada aquosa que contem cloreto de hexilamina. Cicloexano podeento ser recuperado por destilao da camada etrea. Hexilamina pode serrecuperada a partir da camada aquosa por adio de NaOH ( para converter cloreto dehexilamina para a hexilamina) e ento pela extrao com ter e destilao.

20.2

Primeiro dissolve-se a mistura em solvente orgnico como CH2Cl2 ou ter dietlico.Ento, extraes com cidos e bases aquosas permite separar os componentes.


2/27


Qumica Orgnica

2

20.3

a)

N-

O

O

N

O-

O

N

O

O-

b)A ftalimida mais cida do que a benzamida porque seu anion estabilizado porressonncia em maior extenso do que o nion da benzamida. ( Benzamida possuisomente um grupo carbonila ligado ao tomo de nitrognio, e deste modo possuimenos estruturas de ressonncia.)c)


3/27


Qumica Orgnica

3

20.4

20.5a)

b)

c)

d)

20.6

A reao de haleto de alquila secundrio com amnia ir inevitavelmente seracompanhada por considervel eliminao, portanto diminuindo o rendimento.

20.7

a)


4/27


Qumica Orgnica

4

b)

c)

d)

20.8a)

b)

c)

d)

e)


5/27


Qumica Orgnica

5

20.9

Uma amina agindo como base:

Uma amina agindo com um nuclefilo em uma reao de alquilao:

Uma amina agindo como um nuclefilo em uma reao de acilao:

Um grupo amino agindo como um grupo ativante orto-para diretor em uma substituioeletroflica aromtica:

20.10

a, b)

c) O on NO+ um eletroflo fraco. Para ele reagir com um anel aromtico, o anel deve

possuir um poderoso grupo ativador como OH ou NH2.

20.11

a)


6/27


Qumica Orgnica

6

b)

c)

d)

e)

20.12


7/27


Qumica Orgnica

7

20.13

a)


8/27


Qumica Orgnica

8

20.14

20.15

20.16


9/27


Qumica Orgnica

9

20.17

20.18

(1) Dado que Areage com cloreto de benzenossulfonila em KOH aquoso para forneceruma soluo lmpida com a formao de precipitado, isso mostra que A uma aminaprimria.(2) A diazotao de Aseguida por tratamento com 2-naftol fornece um precipitadointensamente colorido isso mostra que A uma amina aromtica primria, isto , Auma anilina substituda.(3) Considerao da frmula molecular de Anos leva a concluir que Auma

metilanilina. Mas Apode ser: 2-metilanilina, 3-metilanilina ou 4-metilanilina.(4) Essa questo respondida pelo dado de IR. O nico pico de absoro em 680-840cm-1 regio em que 815cm-1 indicativo de um benzeno em para. Portanto, A 4-metilanilina.

CH3

NH2

20.19


10/27


Qumica Orgnica

10

20.20

a)

b)

20.21

a)

NH

CH3

b)

CH3 CH N

CH3

3

c)

N

CH3

CH3

d)

CH3

NH2

e)

N

H

CH3

f)

N

CH2CH3

g)

N+

CH2CH3

Br-

h)

N

CO2

H

i)

N

H


11/27


Qumica Orgnica

11

j)NHC CH3

O

k)

N+

CH3

CH3

H H

Cl-

l)

N

H

N

CH3

m)

NH2 OH

n)

(CH3CH2CH2)4N+Cl

-

o)

N

H

p)

N

CH3

CH3

CH3

q)NH2

O

CH3

r)(CH3)4N

+OH

-

s)CO2H

NH2

t)NH

CH3

20.22

a) Propilamina b) N-metilanilina c) Iodeto deisopropiltrimetilamnio

d) 2-metilanilina e) 2-metoxianilina f) pirazolg) 2-aminopirimidina h) cloreto de benzilamnio i) N,N-dipropilanilina

j) benzenossulfonamida k) acetato de metilaminium l) 3-amino-1-propanolm) purina n) N-metilpirrol

22.23

a)

b)


12/27


Qumica Orgnica

12

c)

d)

e)

f)

g)

20.24

a)

b)


13/27


Qumica Orgnica

13

c)

20.25

a)

b)

c)

d)

20.26a)


14/27


Qumica Orgnica

14

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)


15/27


Qumica Orgnica

15

i)

j)

k)

l)

m)

n)

o)


16/27


Qumica Orgnica

16

20.27

a)

b)

c)

d)

e)

20.28

a)

b)


17/27


Qumica Orgnica

17

c)

d)

e)

20.29a)

b)

20.30

a)

b)


18/27


Qumica Orgnica

18

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)


19/27


Qumica Orgnica

19

j)

20.31

a)CH

3

HNO3

H2SO4

CH3

NO2

CH3

NO2

+ separar os ismeros

CH3

NO2

(1) Fe, HCl,

(2) OH-

CH3

NH2

HONO

CH3

N2

+

(1)HBF4

(2) Calor

CH3

F b)

HONO

CH3

NO2

CH3

N2

+

KI

CH3

I

c)

d)

[ver problema 20.11 (a)]


20/27


Qumica Orgnica

20

e)

f)

g)

h)

[ver problema 20.11 (e)]

i)


21/27


Qumica Orgnica

21

j)

k)

l)

m)


22/27


Qumica Orgnica

22

n)

o)

p)

q)

r)


23/27


Qumica Orgnica

23

20.32

a) Benzilamina dissolve em HCl diludo na temperatura ambiente:

benzamida no dissolve:

b)Alilamina reage (e descolore) com bromo em tetracloreto de carbonoinstantaneamente:

propilamina no.

c) O teste de Hinsberg:

d)O teste de Hinsberg:


24/27


Qumica Orgnica

24

e) Piridina dissolve em HCl diludo:

f) Anilina reage com cido ntrico a 0-5C para fornecer sal de diaznio estvel queacopla com 2-naftol, produzindo um composto azo intensamente colorido:

Cicloexilamina reage com cido ntrico a 0-5C para fornecer sal diaznio altamenteinstvel que decompem to rapidamente que a adio de 2-naftol no ocorre.

g)O teste de Hinsberg:

h) Cloreto de tripropilamno reage com NaOH aquoso para fornecer uma amina 3insolvel em gua.

Cloreto de tetrapropilamnio no reage com NaOH aquoso (em temperatura ambiente),i) Cloreto de tetrapropilamnio dissolve em gua para fornecer uma soluo neutra.Hidrxido de tetrapropilamnio dissolve em gua para fornecer uma soluofortemente bsica.

20.33

Siga os procedimentos esboados na resposta do problema 20.2. Tolueno ir mostraro mesma solubilidade do benzeno.


25/27


Qumica Orgnica

25

20.34

20.35

a)

b)

20.36


26/27


Qumica Orgnica

26

20.39

20.40

20.44

20.45


27/27


Qumica Orgnica

20.46

20.48

Exercicios Resolvidos Capitulo 20 Solomons

Documents

Transcript of Exercicios Resolvidos Capitulo 20 Solomons