Compostos alicíclicos 007
-
Upload
manuel-da-mata-vicente -
Category
Science
-
view
95 -
download
0
Transcript of Compostos alicíclicos 007
![Page 1: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/1.jpg)
M J da Mata
manueldamata.blogs.sapo.pt
ESTUDO DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIAS ALIFÁTICAS CÍCLICAS
Sub-UNIDADE # 2.4Sub-Tema:
![Page 2: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/2.jpg)
ESTUDO HIDROCARBONETOS ALICICLICOS
Definição
Cicloalcanos. Definição. Nomenclatura
Propriedades Físicas, Química e aplicações dos
cicloalcanos
Cicloalcenos Definição. Nomenclatura
Propriedades dos cicloalcenos
Cicloalcinos. Definição. Nomenclatura
![Page 3: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/3.jpg)
são aqueles em que as suas moléculas apresentam estruturas fechadas ou cíclicas e podem ser:
CicloalcanosCicloalcenos
Cicloalcinos
Hidrocarbonetos de cadeias alifáticas cíclicas ou alicíclicos
![Page 4: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/4.jpg)
CicloalcanosCompostos com cadeia cíclica saturada, também chamados de cicloalcanos ou cicloparafinas, são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada.Os ciclanos são isômeros dos alcenos.Fórmula geral:
CnH2n com n > 2.
Nomenclatura: Antepõe-se ao nome do alcano linear a palavra
“CICLO“ + prefixo + infixo “an” + sufixo “O”.
![Page 5: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/5.jpg)
Se o composto apresentar um só radical não é necessário escrever o número que indica a sua posição; se possuir dois ou mais radicais: a numeração deve começar pelo carbono que apresentar a maior quantidade de radicais, e seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis para os radicais.Exemplos:
H2C — CH2 | |H2C — CH2
H2C — CH2 | |H2C CH —CH3 \ / CH2Ciclobutan
o metil,Ciclopentano
![Page 6: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/6.jpg)
Propriedades Físicas dos cicloalcanos: As propriedades físicas dos cicloalcanos assemelham‐se
às dos hidrocarbonetos de cadeia aberta, Os pontos de fusão,os pontos de ebulição e as
densidades dos ciclanos são ligeiramente mais altos que os dos alcanos lineares.
Por serem compostos apolares, dissolvem‐se apenas em solventes apolares ou fracamente polares.
Os ciclanos que possuem de três e quatro átomos de carbono (C3H6 e C4H8), são gases; os que possuem de cinco até nove átomos de carbono
(C5H10 até C9H18 ), são líquidos; os que possuem de dez átomos de carbono (C10H20 em
diante), são sólidos.
![Page 7: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/7.jpg)
Propriedades Químicas dos cicloalcanos:
O ciclopropano apresenta grande tensão de Baeyer, irá se formar um ângulo de 60° entre duas unidades de covalência do carbono, onde sua tendência é abrir o ciclo, facilitando as reacções de adição.
O ciclobutano irá se formar um ângulo de 90° entre duas unidades de covalência do carbono, onde a estabilidade é maior e a tensão de Bayer é menor no ciclo, facilitando as reacções de adição.
O ciclopentano irá se formar um ângulo de 108° entre duas unidades de covalência do carbono, onde não há tensão, apresentando assim uma grande estabilidade.
![Page 8: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/8.jpg)
Aplicação:Usado como solvente de tintas e vernizes, na extração de óleos dos vegetais e na preparação de compostos usados na síntese do náilon.
No ciclohexano se os seis átomos de carbono estiverem no mesmo plano, o ângulo formado entre duas unidades de covalência do carbono no ciclo será de 120° havendo tensão no ciclo, pois o ângulo normal é 109°28’ e haverá uma grande estabilidade no ciclo.
A partir do ciclo de 6 átomos de carbono, com o aumento do número de átomos de carbono no ciclo, diminuiria sua estabilidade, pois a tensão aumentaria, estes ciclos sempre são muito estáveis, mesmo estando em desacordo com a prática.
![Page 9: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/9.jpg)
CicloalcenosCompostos com cadeia cíclica com uma ligação dupla, também chamados de ciclenos, são hidrocarbonetos de cadeia fechado ou mista. Os cicloalcenos são isômeros dos alcinos e alcadienos.
Fórmula geral:CnH2n−2 com n > 2
Nomenclatura: Antepõe-se ao nome do alceno linear a palavra
“CICLO“ + prefixo + infixo “en” + sufixo “O”.
![Page 10: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/10.jpg)
Os átomos de carbonos da dupla ligação recebem os números 1 e 2 e a numeração deve seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis caso existirem radicais alquílicos.Exemplo:
H2C — CH | ‖H2C — CH
CH—CH3 / \ HC CH2 ‖ | HC CH—CH3 \ / CH2
1
2
3
4
5
6
3,5 dimetil,ciclohexeno
ciclobuteno
1
2
![Page 11: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/11.jpg)
Propriedades dos cicloalcenos:
As propriedades físicas e químicas dos cicloalcenos assemelham‐se às características descritas para os alcenos:
Solubilidade: são quase praticamente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio.
Ponto de ebulição: dos ciclenos é maior que dos alcenos, devido ao maior tamanho da cadeia.
Estabilidade: quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos átomos de carbonos da dupla ligação, maior será a estabilidade do alceno.
Sofrem principalmente reacções de adição. Nas reacções de adição a ruptura ocorre sempre na ligação pi que é
a mais fraca.
![Page 12: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/12.jpg)
CicloalcinosCompostos com cadeia cíclica, também chamados de ciclinos, são hidrocarbonetos que apresentam a sua estrutura em forma de anel fechado, contendo uma tripla ligação, formada por uma ligação sigma e duas ligações pi (π), entre os átomos de carbono.
Fórmula geral:
CnH2n−4 com n > 2
![Page 13: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/13.jpg)
Nomenclatura dos ciclinos:Os nomes dos alcinos cíclicos são formados, acrescentado a palavra ciclo ao nome do alcino linear:
“CICLO“ + prefixo + infixo “in” + sufixo “O”.
Os átomos de carbonos da tripla ligação recebem os números 1 e 2, a numeração deve seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis caso existirem ramificações.
Exemplos:H2C | C C
H2C — C | H2C C \ / CH | Br
3 bromo-ciclopentino
1
2
3
4
5
Ciclopropino
![Page 14: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/14.jpg)
Propriedades dos cicloalcinos:
As propriedades físicas e químicas dos cicloalcinos assemelham‐se às características descritas para os alcinos de cadeia linear
![Page 15: Compostos alicíclicos 007](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082720/5887756b1a28ab22358b734f/html5/thumbnails/15.jpg)
F i mAno Lectivo 2016
manueldamata.blogs.sapo.pt