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Tópicos a recordar Fórmulas dos alcanos Nomes comuns: n-pentano, isopentano e
neopentano Nomes IUPAC Propriedades físicas:
Solubilidade: hidrofóbico Densidade: menos que 1g/mL Ponto de ebulição aumenta com o número de carbonos
(menos no caso de cadeias ramificadas) Ponto de fusão aumenta aumento do número de carbonos
(menos para número de carbonos impar)
Alcanos do ponto de ebulição Alcanos ramificados têm menos superfície de contacto, o que
enfraquece as forças intermoleculares
Pontos de fusão dos alcanos
Alcanos ramificados formam estruturas cristalinas mais eficientes, portanto têm p.f. mais elevados
Alcanos ramificados
Aumento da ramificação baixa o ponto de ebulição
Aumento da ramificação aumenta o ponto de fusão
H
CH3CH
CH3
CH2 CH2 CH3
bp 60°Cmp -154°C
CH3CH
CH3
CHCH3
CH3 bp 58°Cmp -135°C
bp 50°Cmp -98°C
CH3 C
C 3
CH3
CH2 CH3
Reacções dos alcanos
Reacções dos alcanos
Cracking e hidrocracking (industrial)
Halogenação
CH3CH2CH2CH3 + O2 CO2 + H2Oheat
8 10132
long-chain alkanes catalystshorter-chain alkanes
CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 CHCl3 CCl4+ +heat or light
Conformações dos Alcanos
Estruturas que resultam da rotação livre da ligação C-C;
Podem diferir em energia. O conformero de mais baixa energia é o que prevalece mais tempo.
As moléculas rodam através das possíveis conformações.
Conformações do etano
Conformação em estrela é a de mais baixa energia
O ângulo dihedral é de 60º
H
H
HH
H H
Newmanprojection
sawhorsemodel
Conformações do propano
Aumento ligeiro da tensão torsional devido á presença do grupo metil que é mais volumoso
Conformações do butano (C2-C3) Os grupos metil em eclipse são de energia
mais elevada Impedimento estereo Ângulo dihedral 0º
totally eclipsed
Conformações do butano (C2-C3)
Quando os grupos metil estão na posição anti é o conformero de mais baixa energia
Ângulo dihedral 180º
anti
Conformações do butano (3)
Grupos metil eclipsados com o hidrogénio Conformação com nível de energia mais alta
do que em estrela Ângulo dihedral 120º
eclipsed
Conformações do butano (4)
Conformação em estrela à direita Grupos metil mais próximos que a conformação anti Ângulo dihedral 60º
gauche
Alcanos de cadeia hidrocarbonada maior Conformações anti são as de mais baixa
energia A cadeia hidrocarbonada é em zigzag
CH3CH2CH2CH2CH3
CH C
CC
CH H H H
H H
H H
HH H
Cicloalcanos
Aneis de átomos de carbono (grupos CH2) Formula CnH2n
Não polar, insolúvel em água Forma compacta Ponto de ebulição e fusão semelhante aos
alcanos ramificados com o mesmo número de carbonos
Isomerismo cis-trans
Cis: grupos semelhantes estão no mesmo lado do anel
Trans: grupos semelhantes estão no lado oposto
Estabilidade dos cicloalcanos Anéis com 5 a 6 membros são mais estáveis Ângulos de ligação próximo de 109,5º Ângulo de torção Calor de combustão por -CH2-
Long-chain
157.4 157.4166.6 164.0 158.7 158.6158.3
Heats of Combustion Alkane + O2 CO2 + H2O
Ciclobutano Ângulo de tensão devido à compressão Tensão torsional parcialmente aliviado
devido ao anel fazer uma “prega”
Ciclopentano Se fosse planar os ângulos seriam de 108º,
mas todos os hidrogénios serão eclipsados. A conformação “pragueada” reduz o ângulo
torsional
Ciclohexano
Ângulos seriam de 120º se fosse planar; A conformação em cadeira tem ângulos de
ligação de 109,5º e todos os hidrogénios estão em estrela;
Não existe tensão angular nem tensão torsional
Grupos volumosos
Grupos como o t-butil causam uma grande diferença de energia entre a conformação axial e equatorial
Conformação mais estável põe t-butil equatorial sem importância em termos de energia
Alcanos biciclicos
Anéis fundidos partilham os carbonos adjacentes
As pontes dos anéis ligam 2 átomos de carbono adjacentes
bicyclo[3.1.0]hexane bicyclo[2.2.1]heptane