Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de QuímicaQuímica Orgânica

Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed.

Capítulo 5

5.1a) aquiral c) quiral e) quiral g) aquiralb) aquiral d) quiral f) quiral h) aquiral

5.2a) Sim b) Não c) Não

5.3a) Elas são as mesmas moléculas.b) Elas são enantiômeros.

5.4a) Não possui estereocentro. b) Não possui estereocentro.c) d)

e) f) Não possui estereocentro.

g) h)

1

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5.5a) b)

5.6a) Dois em cada caso:

b) Somente um em cada caso:

c) Três:

d) Dois:

5.7

A Chave de fenda, a bola de beisebol e o martelo.

5.8

Em cada caso o plano de simetria é o plano da página.a) b) f)

5.9

2

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5.10c) (1) é S (2) é R

d) (1) é S (2) é R

e) (1) é S (2) é R

g) (1) é S (2) é R

h) (1) é S (2) é R

5.11a) –Cl >--SH > --OH > --Hb) –CH2Br >–CH2Cl > –CH2OH > –CH3

c) –OH > --CHO > –CH3 > --H d) –C(CH3)3 > --CH=CH2 > --CH(CH3)2

e) –OCH3 > --N(CH3)2 > –CH3 > --H

5.12a) S b) R c) S

5.13a) Enatiômeros b) Mesmo composto c) Enatiômeros

5.14

5.15

a)

b) Como o enantiômero R é +, o enantiômero está presente em excesso.

3

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5.16a) b) c)

5.17a) Diasterômeros b) Diasterômeros em cada casoc) Não, diasterômeros possuem diferentes pontos de fusão.

d) Não, diasterômeros possuem diferentes pontos de ebulição.

e) Não, diasterômeros possuem diferentes pressões de vapor.

5.18a) Pode ser opticamente ativa. c) Não pode ser opticamente ativa porque

ele é um composto meso.b) Pode ser opticamente ativa. d) Não pode ser opticamente ativa porque

é uma mistura racêmica.

5.19a) Representa A. b) Representa C. c) Representa B.

5.20a)

4

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b)

c)

d)

e)

5.21

Composto B: (2S,3S)-2,3-DibromobutanoComposto C: (2R,3S)-2,3-Dibromobutano

5

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5.22a) (1) é (2S,3S)-2,3-Diclorobutano; (2) (2R,3R)-2,3-Diclorobutano (3) é (2R,3S)-2,3-Diclorobutanob) (1) é (2S,4S)-2,4-Pentanodiol; (2) é (2R,4R)-2,4-Pentanodiol ; (3) é (2R,4S)-2,4-Pentanodiolc) (1) é(2R,3R)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano (2) é(2S,3S)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano (1) é(2R,3S)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutanod) (1) é (2S,4S)-4-cloro-2-pentanol; (2) é (2R,4R)-4-cloro-2-pentanol (3) é (2S,4R)-4-cloro-2-pentanol; (4) é (2R,4S)-4-cloro-2-pentanole) (1) é (2S,3S)-2-bromo-3-fluorobutano; (2) é (2R,3R)-2-bromo-3-fluorobutano (3) é (2S,3R)-2-bromo-3-fluorobutano; (4) é (2R,3S)-2-bromo-3-fluorobutano5.23

5.24a) Não d) Não b) Sim e) Diasterômeros c) Não f) Diasterômeros

5.25

6

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5.26a)

b)

7

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c)

5.27

Ver problema anterior

5.28

5.29

5.30

(a), (b), (e), (f) e (g)

5.31a) Sete. Considere a tabela 4.2 e observe que todos os alcanos (com seis carbonos) são aquirais. b) (R) e (S)-3-metilhexano e (R) e (S)-2,3-dimetilpentano

8

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5.32a,b)

c) quatrod) Porque o arranjo trans de um carbono em ponte é estruturalmente impossível.

5.33a) A é (R,S)-2,3-diclorobutano; B é (S,S)-2,3-diclorobutano; C é (R,R)-2,3-diclorobutanob) Fórmula A.

5.34a)

b)

c)

d)

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e)

5.35a) mesmo composto b) Enantiômeros c) Diastereômerosd) mesmo composto e) mesmo composto f) Isômeros Constitucionaisg) Diastereômeros h) Enantiômeros i) mesmo compostoj) Enantiômeros k) Diastereômeros l) mesmo compostom) Diastereômeros n) Isômeros Constitucionais o) Diastereômerosp) mesmo composto q) mesmo composto

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5.36

Todas essas moléculas são planares. Sua estereoquímica é parecida com a de cloroetenos. (a) pode existir como isômeros cis e trans; Somente um composto pode existir nos casos (b) e (c).

5.37a)

b) (3) e (4) são quirais e isômeros um do outro.c) Três frações: uma fração contendo (1), uma fração contendo (2) e uma fração contendo (3) e (4) [sendo (3) e (4) enatiômeros, eles possuem a mesma pressão de vapor]d) Nenhuma.

5.38a)

b) Não, elas não podem ser sobrepostas.c) Não, elas entretanto, são enantiômeros uma da outra. d)

e) Não, elas não podem ser sobrepostas.f) Sim, elas são portanto representações dos mesmo composto em diferentes conformações.

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5.39a)

b) Sim, portanto o trans-1,4-dietilcicloexano é aquiral.c) Não, são diferentes orientações da mesma molécula.d) Sim, cis-1,4-dietilcicloexano.

e) Não.

5.40

O trans-1,3-dietilcicloexano pode existir nas seguintes formas enantioméricas:

O cis-1,3-dietilcicloexano consiste em uma molécula aquiral porque ela possui plano de simetria (o plano da página).

5.41a) Como ele é opticamente ativo e não resolvível ele deve então possui a forma meso:

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b)

c) Não.d) Racêmico

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