Exercicios Resolvidos Capitulo 4 Solomons

8/12/2019 Exercicios Resolvidos Capitulo 4 Solomons

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Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

Exerccios Resolvidos Solomons 7 ed.

Captulo 4

4.1

4.2

a)

b) ver questo anterior

1


2/16


3/16


Qumica Orgnica

b)

4.

a) 1-terc-butil-2-isopropilciclopentano d) 1-cloro-2,4dimetilciclohexano

b) 1-isobutil-2-metilciclohexano ou1-metil-2-(2-metilpropil)ciclohexano

e) 2-clorociclopentanol

c) butilciclohexano !) 3-terc-butilciclohexanol ou3-(1,1dimetiletil)ciclohexanol

4."a) 2-clorobiciclo[1,1,0butano d) !-clorobiciclo[3"3"1nonanob) biciclo[3"2"1octano e) 2-metilbiciclo[2"2"2octano

c) biciclo[2"1"1hexano

!)

biciclo[3"1"0hexano biciclo[2"1"1hexano

4.7

a) 3-hepteno c) 4-etil-2-metil-1-hexeno e) 4-metilpent-4-en-2-ol

b) 2,#-dimetil-2-octeno d)2,4-dimetilciclohexeno !) 2-cloro-3-metilciclohex-3-em-1-ol

4.#

a)

$ $

%$2%$2 %$2%$3%$2%$3

!)%$3

%$3

b)

$ %$2

%$3

%$2

$

%$3

$)

%$3

%$3

c) %)

3


4/16


Qumica Orgnica

%$3 %$3

%$3 %$3%$%$2

d) %l

%$2%$3$

$ i) %l

%l

e)$

%$2%$$

$

%$2

&r

&r

&)%$2

%$ %$3

%l

%l

$

$

4.'

4.1(

4


5/16


Qumica Orgnica

4.12

a)

b)

4.13

a d)

4.14a)

b) 'im"c)


6/16


Qumica Orgnica

d)

4.1

4.1"

4.17

!


7/16


Qumica Orgnica

"


8/16


Qumica Orgnica

4.1'

a)

%$2%$2%$2%$ %$3%l

%l

b)

%$3%$2%$ %$3

%l

c)%$3%$2%$2%$ %$2

%$%$3 %$3

%$2%$3

d)

%$3% %$ %$2%$3

%$3

%$3

%$3

e)

%$3%$ %$ %$2%$2%$3

%$3

%$2%$3

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%l

%l

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%$3 %$3

%)$ %$3

%$3 $

i)%$3 %$ %$2%$ %$3

($ %$3

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($ %$2%$ %$3

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($%$2%$%$3

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*)

%$2 %$2%$2%$ %$2%$3

l)

%

%$3

%$3

%$3%$2($

m) n)

o)

#


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Qumica Orgnica

4.2(

a) 3,3,4-trimetilhexano e) 2-bromobiciclo[3"3"1nonano

b) 2,2-dimetil-1-butanol !) 2,#-ibromo-4-etiloctano

c) 3,#,*-trimetilnonano $) ciclobutilciclopentano

d) 3-metil-4-heptanol %) *-clorobiciclo[2"2"1heptano

4.21

+orque h dois tomos de carbono secundrio no lcool sec-butlico que soequivalentes" . no lcool sec-pentlico existem tomos de carbono secundrio queno so equivalentes"

4.22

a) c)

b) d)

4.23

4.24

4.2

$


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Qumica Orgnica

4.2"

4.27

(%$3)3%%$3/ o ismero mais estvel (isto /, o ismero com menor eneria potencial)porque ele envolve a menor quantidade de eneria liberada quando sueita acombusto completa

1%


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Qumica Orgnica

4.2#

ma s/rie homloa / aquela em que cada membro da s/rie de5ere do outro a partirde uma quantidade constante, usualmente um rupo %$ 2" ma s/rie homloa parahaletos de alquila / dada a seuir6

%$37%$3%$27

%$3%$2%$27%$3%$2%$2%$27

4.2'

11


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Qumica Orgnica

4.3(

4.31

a) c)

b) d)

4.32

89mero de lia:;es simples ' < 2089mero de tomos = < 1>8umero de an/is 8 < #

4.33

a)

b)

12


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Qumica Orgnica

4.34

a)

b)

4.3a) +entano possui ponto de ebuli:o mais alto porque sua cadeia / linear e possuimaior super5cie de contato 5a?er intera:;es de van der @aals com outras mol/culasde pentano"b) $eptano, possui ponto de ebuli:o mais alto porque ele tem maior peso molecular, erande super5cie de contato"c) 2-cloropropano pois ele / mais polar e possui rande peso molecular

d) 1-propanol pois pode 5ormar lia:;es de hidroAnio intra molecularese) propanona possui ponto de ebuli:o maior porque / mais polar"

13


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Qumica Orgnica

4.37

Brans-1,2-dimetilciclopropano / mais estvel porque os rupos metila esto maisa5astados um do outro6

4.3#

a)

b)

c)

4.3'

a)

b)

14


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Qumica Orgnica

c)

d)

4.4(

'e o anel ciclobutano 5osse planar, o momento da lia:o %C&r deveria ser cancelar" 5ato de o trans-1,3-dibromociclobutano possuir momento dipolo mostra que o anelno / planar6

4.41

a) $2D+d d)

%$3 %$3

$

%$3

%$3

b) 1- 8$2-D8$3 2- &r%$2%$2%$2%$3 e) $2D+d

1


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