Curso: Licenciatura Em Química

Disciplina: Química OrgânicaProfessor: Alexandre Faria

Acadêmico: Geilson Rodrigues Da Silva

“ A ciência não costuma derrubar seus edifícios , mas acrescentar , a todo tempo , novos andares, e á medida que ela cresce,

apercebe-se de horizontes mais distantes”. Marcelin Berthelot

Ésteres

Ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila (R) ou arila (Ar).

Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R).

Um exemplo muito importante é o dos triglicéridos — triésteres da glicerina — formadores de óleos e gorduras indispensáveis à nossa alimentação.

CH2OH  

CHOH  CH2OHGlicerina(é um triálcool)

CH2OOC R

CHOOC R

CH2OOC R

Triéster da glicerina (quando R é longo resulta um óleo ou gordura)

NomenclaturaSua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do Radical que substitui o hidrogênio.

Veja os exemplos:

NomenclaturaColocando-se o grupo funcional comoreferencial, podemos dividir o nome emduas partes:

PREFIXO + SATURAÇÃO + oato de + NOME DO RADICAL

Exemplos:

Nomenclatura Usual

A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Como os Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois, a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. Os Acilatos então recebem os seguintes nomes:

Propriedades Físicas e Químicas

Dependendo do número de carbonos, podem ser encontrados nas condições ambientais em estado líquido ou sólido.

Os ésteres de baixa massa molecular são líquidos , incolores e de cheiro agradável.

São insolúveis em água, e solúveis em álcool, éter e clorofórmio.

Possuem ponto de fusão e ebulição baixos.

Propriedade Físicas e Químicas

Forças de interação molecular

Devido à presença de dois átomos de oxigênio e o ângulo entre as ligações dos átomos no grupo funcional, as moléculas dos ésteres apresentam uma relativa polaridade, mais acentuada em ésteres com cadeia carbônica pequena, como o metanoato de metila ,na qual predominam Forças de dipolo permanente.

Pontos de fusão e de ebulição

Como as moléculas dos ésteres não fazem ligações de hidrogênio entre si, seus pontos de fusão e de ebulição são mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de massa molecular próxima.

Uso

Desde que as Indústrias alimentícias começaram a fabricar produtos com sabor e aroma artificiais os Ésteres já estavam presente.  Os ésteres constituem aditivos de alimentos que conferem sabor e aroma artificiais aos produtos industrializados.

Exemplos:

Butanoato de etila:

éster responsável pelo aroma de abacaxi em refrescos artificiais. 

C3H7 - COO - C2H5

 Etanoato de butila, éster que dá o sabor de maçã verde a chicletes e balas.

Acetato de pentila é componente da essência de banana, proporciona aroma artificial característico desta fruta.

Uso

CH3 - COO - C5H11

Antranilato de metila flavorizante que dá sabor artificial de uva nos refrescos, confira sua estrutura:

Óleos e gorduras: são os ésteres mais usados em nosso dia-a-dia, são encontrados em produtos como óleo de soja, margarina e azeite de oliva. 

Ceras: usadas na fabricação de graxas para sapatos, cera para dar brilho a pisos, papel manteiga, velas, etc. A cera de abelha e a cera de carnaúba também fazem parte da classe de ésteres. 

Alguns ésteres são usados como medicamentos. Os de cadeia carbônica mais longa e que existem nos óleos e gorduras são aproveitados na produção de sabões. 

Ésteres - FlavorizantesOs flavorizantes são substâncias queapresentam sabor e aromacaracterísticos, geralmenteagradáveis. Devido a isso, sãobastante utilizados em váriosprodutos alimentícios, como balas,gomas de mascas, sorvetes,bombons, gelatinas, iogurtes, bolos eetc.Em alguns rótulos desses produtos,aparece a indicação flavorizante (F)seguida de um algarismo romano:F I – essências naturaisF II – essências artificiaisF III – extrato vegetal aromáticoF IV – flavorizante quimicamente

Ésteres e sua importância para a vida

Lipídeos são substâncias que podem ser extraídas de células e tecidos com solventes Orgânicos apolares. Por incluírem muitos compostos com variedade de grupos funcionais, essa grande família é dividida em duas classes principais: lipídeos complexos e lipídeos simples.

Os lipídeos simples representam os esteroides, prostaglandinas e terpenos. Embora sejam moléculas estruturalmente complexas, não são hidrolisáveis a compostos mais simples. Os lipídeos complexos representam os glicerídeos e as ceras, que são hidrolisáveis

Glicerídeos são ésteres de ácidos graxos com o glicerol, chamados triacilgliceróis, triglicerídeos ou triglicérides, pois os três grupos hidroxila do glicerol são esterificados. São comumente classificados como gorduras, se sólidos, e como óleos, se líquidos à temperatura ambiente.

O estado físico é determinado pela presença ou ausência de insaturações nas cadeias dos grupos acila dos ácidos graxos originais. Um triglicerídeo derivado de ácidos graxos saturados tem PF superior porque se empacota mais facilmente do que aqueles com cadeias dobradas pelas insaturações. Por exemplo, enquanto a triestearina funde-se a 72°C por ser uma gordura totalmente saturada, a trioleina funde-se a -4°C, com o mesmo número de átomos de carbono, mas com três duplas ligações C=C.

A maioria dos triglicerídeos derivados de mamíferos é gordura, como sebo e banha.Embora essas gorduras sejam sólidas à temperatura ambiente, o calor corporal do organismo vivo as mantém fluidas permitindo que circulem. Em plantas e animais de sangue frio, triglicerídeos são geralmente óleos, tais como óleo de milho, de amendoim ou de peixe. Um peixe requer óleo ao invés de gordura porque esta se solidificaria na água fria.

Curiosidades

Vinho

O vinho é uma mistura complexa de vários componentes com a água. Na sua constituição estão presentes centenas de ésteres que em diminuidas quantidades contribuem para o seu sabor e odor. No entanto, o cheiro do vinho pode ser produzido pela síntese do decanoato de etilo, sendo este um éster de baixo peso molecular.

Aroma da banana

O etanoato de isoamilo é o composto que dá o aroma à banana. Este éster é muito utilizado na indústria alimentar. O iogurte com aroma de banana utiliza este componente. O mesmo se passa com as pastilhas elásticas com aroma de banana.

Sal Orgânico Os sais de ácidos carboxílicos são obtidos pela reação de neutralização entre ácidos carboxílicos e bases inorgânicas.

Nomenclatura A nomenclatura oficial do sal é feita a partir do nome do acido correspondente, trocando a terminação , seguindo da preposiçao de +o nome do cation;

Terminaçao (Acido) Idrico Oso Ico

Terminaçao (Sal) Eto Ito Ato

Sal é o composto que se forma na reação de um acido com uma base:

HCL+NaOH->NaCL+H2O

Nomenclatura

Exemplos

Metanoato de sódio

Propanoato de magnésio

Nomenclatura

Exemplos:

Etanoato de alumínio

Propriedades dos Sais de ácidos

Forças de interação molecular

Possuem uma extremidade altamente polar, formada pela atração eletrostática entre cátions e ânions, e outra praticamente apolar , referente à cadeia carbônica (ligação carbono e hidrogênio).

Pontos de fusão e de ebulição

Em geral a temperatura necessária para a fusão de um sal orgânico é tão alta que, antes de ser atingida, as ligações carbono-carbonos se rompem e as moléculas se decompõe.

Aplicações práticasOs sais mais usados industrialmente são os derivados do ácido etanóico(acetatos).Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de ácidos carboxílicos de cadeia longa (ácidos graxos) são denominado sabões.

Cloreto de ácido

Em química orgânica, um cloreto de acila (ou cloreto ácido) é um composto orgânico o qual é um reativo derivado de um ácido carboxílico. Como parte de sua estrutura molecular, um cloreto de acila tem o grupo funcional reativo -CO-Cl. Um cloreto de acila tem a fórmula geral RCOCl aonde R é um grupo radical orgânico.

Cloretos de acilas são um dentre os haletos de acila e intermediam muitos das reações químicas. Um exemplo específico de uma cloreto de acila é o cloreto de acetila (IUPAC name: ethanoyl chloride) CH3COCL

Cloreto Acido Os cloretos de ácido ou cloretos de acila derivam dos ácidos carboxílicos pela troca da oxidrila da carboxila pelo cloro. Seus nomes são formados pela palavra “cloreto”, seguida do nome doradical acila.

Na verdade, os cloretos de ácido não constituem uma função puramente oxigenada, pois, além de carbono, hidrogênio e oxigênio, eles contêm cloro. No entanto, costuma-se citá-los entre os derivados dos ácidos, porque substituem os ácidos carboxílicos em muitas de suas reações e ainda com vantagem, pois são mais reativos do que os próprios ácidos.

Reações químicas

Cloretos de acila são muito reativos. A presença de cloro sobre o carbono da carbonila produz um eletrófilo muito bom, desde que tanto o oxigênio e cloro são fortemente removedores de elétrons, dando o carbono uma grande carga parcial positiva. Isto significa que um fraco nucleófilo pode atacar o carbono. Desde que um íon cloro é um bom grupo hábil, ele irá prontamente substituí-lo com o nucleófilo. Cloretos de acila podem ser usados para preparar qualquer derivado de ácido carboxílico, um anidrido de ácido, um éster ou uma amida por reagir com um cloreto de ácido com um sal de um ácido carboxílico, um álcool ou um reagente de Gilman (composto ditiorganocobre de lítio), respectivamente. Na maioria destas reações, HCl (cloreto de hidrogênio ou ácido clorídrico) é também formado do cloro no cloreto de acila combinando com um hidrogênio do reactante. De maneira geral:

R-COCl + HO-H → R-COOH + HCl

Reações químicas

Cloreto de acila devem também reagir em condições anidras para previnir a hidrólise do cloreto de acila pela umidade do ar.Com carbonos nucleófilicos tais como os reagentes de Grignard, cloretos de acila geralmente reagem primeiramente com a cetona e então com um seguinte equivalente a um álcool terciário. Uma notável exceção é a reação de haletos de acila com certos reagentes organocádmio os quais param no estágio cetona.Cloreto de ácido, são ácidos aromáticos que são geralmente menos reativos que ácidos de alquila e então algumas condições mais rigorosas são requeridas para a reação. 

Cuidados 

Os cloretos de acila são produtos tão reativos, que eles são geralmente tóxicos e precauções especiais devem ser tomadas enquanto os manuseia. Eles são substâncias lacrimogênias porque podem reagir com água na superfície dos olhos produzindo ácido clorídrico e ácidos orgânicos irritando-os. Problemas similares podem resultar se inala-se vapores de cloretos de acila.  

Referencias BibliográficasUsberco João, Salvador Edgar. Química Volume Único 5. Edição São Paulo 1992 Pág.: 519

Feltre Ricardo. Química Volume 3 6. Edição São Paulo 2004 Pag. 118

http://www.klickeducacao.com.br/conteudo/pagina/0,6313,POR-1029-18228-,00.html acesso em 01/03/2012

http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/esteres-aroma-sabor-artificial-alimentos.htm acesso em 01/03/2012

Apostila de Química Orgânica: Usp Kamogawa Marcos

Apostila: Química da vida Carlos Roberto Oliveira Souto, Humberto Conrado Duarte Natal, RN, : EDUFRN, 2006.