UNIVERSIDADE FEDERA DO CEAR

INTRODUOOtriptofano um dosaminocidos codificados pelocdigo gentico, sendo, portanto um dos componentes dasprotenasdos seres vivos. umaminocido aromticoessencial para anutrio humana. Ele um dos vinte aminocidos nocdigo gentico(cdonUGG). um aminocido essencial utilizado pelocrebro, juntamente com avitamina B3, aniacina(ou niacinamida) e o magnsio, para produzir a serotonina, umneurotransmissor importante nos processosbioqumicosdosonoe dohumor.Alimentos ricos em protenas como ovos, peixe, carne, peru, bananas, tmaras secas e amendoins so boas fontes de triptofano.A sua presena no nosso organismo contribui para: induzir o sono de forma natural, reduzir sensibilidade a dor, atuar como um antidepressivo natural, aliviar as enxaquecas e as dores de cabea, contribuir para a reduo da ansiedade e da tenso, ajuda aliviar alguns sintomas dos distrbios bioqumicos relacionados ingesto de lcool e no controle do alcoolismo.Escolhi essa molcula devido a sua importncia no nosso organismo no combate depresso, uma das piores doenas da atualidade. Ao longo deste trabalho ser descrito os aspectos fsicos, a nomenclatura IUPAC, os aspectos estereoqumicos e acidez e basicidade do triptofano.

Dados do Triptofano

Formula molecularC11H12N2O2

Abreviatura/smboloTrp ou w

Massa molecular204.21 g/mol-1

Ponto de fuso290-295 C (decompe-se)

Ponto de ebulio281-285 C (sublima-se a 0,4 hPa)

Presso de vapor28 Pa a 25 C

Aminocido relacionado5-hidroxitriptofano

Solubilidade em gua 10gl1a 20C,13,4gl1a 25C

Ligaes polarizadasA nuvem eletrnica est deformada para o grupo carboxila devido ao tomo de oxignio (O) ser mais eletronegativo que o carbono(C) e hidrognio (N).

Efeitos eletrnicosO efeito indutivo que existe na molcula do triptofano se d pela carboxila, porque possui dois tomos de hidrognio que so tomos de forte eletronegatividade e o efeito mesomrico, que a deslocalizao de eltrons em uma ligao sigma (). Essa deslocalizao de eltrons provoca a ressonncia que no triptofano est presente devido ao anel aromtico e o tomo de nitrognio que possui eltrons desemparelhados.Ressonncia do TriptofanoHibridizao A molcula de triptofano possui 11 carbonos sendo nove deles com hibridizao sp2 e dois sp3.

Sp2Sp2

Sp2Sp2Sp3

Sp2Sp2Sp2Sp3Sp2Sp2

Representao da molculaRepresentao em linha Representao condensada

Representao em 3D

Nomenclatura cido 2-amino-3-indolpropinico

EsterioqumicaA molcula do triptofano uma molcula quiral porque no possui plano de simetria, tem imagem especular que no se sobrepe e desvia a luz plano- polarizada. Ele tem apenas um centro estereognio, ou seja, possui apenas um enantimero.

Descritores esterioqumicos E/ZO descritor utilizado para ligaes PI. O descritor que ser utilizado ser o E, porque os grupos de maior prioridade esto de lados diferentes.

Grupo de maior prioridade

Grupo de maior prioridadeNH2

R/SDescritores utilizados para carbonos sp3 (centro quiral). No L-triptofano o descritor utilizado o S(prioridade de grupos no sentido anti-horrio), e no D-triptofano o descritor R(prioridae de grupos no sentindo horrio).

NH3+(R)

H

L/D

COOHDescritores empregados exclusivamente em acares e aminocidos. O descritor L empregado quando a amina est do lado esquerdo, e o descritor D quando a amina est do lado direito.

COOH

2NHNH2

L-TRIPTOFANOD-TRIPTOFANO

Acidez e basicidadeO triptofano possui um carter cido e um carter bsico, porque So molculas anfteras, ou seja, podem se comportar como cido ou como base liberando nesta ordem H ou OH em uma reao. Se a reao for entre dois aminocidos o grupo amina de um libera um H se ligando ao grupo carboxila do outro que libera um OH formando um peptdeo mais H2O. Ou seja, se formam a partir de ligaes peptdicas entre um grupo carboxila e um grupo amina. O pKa do meio acido : pKCOOH= 2,383, o pka do meio bsico pKNH2: 9,444.Ligao peptdica

UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARCENTRO DE CINCIAS DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA E INORGNICAGRADUAO EM ECONOMIA DOMSTICA

ALBERTH MORAES MESQUITAMATRCULA: 353239

TRABALHO DE QUMICA ORGNICA: ASPECTOS FSICOS, NOMENCLATURA IUPAC, ASPECTOS ESTERIOQUMICOS, ACIDEZ E BASICIDADE DA MOLCULA DE TRIPTOFANO.

FORTALEZA2014