PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA

FARMÁCIA

ACADÊMICO....................................................

MSc.EDNEIA S.O. LOURENÇO - C.R.Q.09100675

Foz do Iguaçu- 2011

AULA 01

Assunto: GASOLINAObjetivo: Determinar o teor alcoólico em uma gasolina

INTRODUÇÃO

Para obtermos os derivados do petróleo e os torná-los utilizáveis, o óleo cru, passa por uma série de processos até atingir seu estado final, e será, então, consumido.  

Destilação fracionada

Para separarmos uma mistura de produtos, utilizamos de uma propriedade físico-química: o ponto de ebulição, ou seja, a certa temperatura o produto irá evaporar. A destilação fracionada é um processo de aquecimento, separação e esfriamento dos produtos. 

O Processo de refino

1- Retirada do sal e da água, que se misturaram ao petróleo. 

2 - Aquecimento do óleo em fogo direto a 320ºC e então, começa a se separar. 

3 - Na coluna atmosférica, o petróleo é aquecido junto com vapor de água, para facilitar a destilação.

4 - Saída dos produtos, já separados.

5 - Produtos consumíveis.

Os pontos de ebulição dos subprodutos do petróleo

Fração Intervalo de Temperatura Principais componentes

GLP -165º a 30ºC CH4  C2H6  C3H8 C4H10

Éter do petróleo 30º a 90ºCC5H12  C6 H14  C7H16 C8H18  C9H20  C10H22

Gasolina 30º a 200ºCC10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30

C15H32

Querosene 175º a 275ºC Moléculas maiores

2

Óleos Lubrificantes  175º a 400ºC Moléculas maioresParafina 350ºC Moléculas maiores

Alcatrãoresíduo

Moléculas maiores

A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados. Esses hidrocarbonetos são, em geral, mais "leves" do que aqueles que compõem o óleo diesel, pois são formados por moléculas de menor cadeia carbônica (normalmente de 4 a 12 átomos de carbono). Além dos hidrocarbonetos e dos oxigenados, a gasolina contém compostos de enxofre, compostos de nitrogênio 33e compostos metálicos, todos eles em baixas concentrações. A faixa de destilação da gasolina automotiva varia de 30 a 220 °C.

Tipos de gasolina

Gasolina automotiva tipo A: É a gasolina produzida pelas refinarias de petróleo e entregue diretamente às companhias distribuidoras. Esta gasolina constitui-se basicamente de uma mistura de naftas numa proporção especificada.

Gasolina tipo A- Premium: É uma gasolina que apresenta uma formulação especial. Ela é obtida a partir da mistura de Naftas de elevada octanagem (nafta craqueada, nafta alquilada, nafta reformada) e que fornecem ao produto maior resistência à detonação, do que aquela fornecida pela gasolina tipo A comum.

Gasolina tipo C: É a gasolina comum que se encontra disponível no mercado sendo comercializada nos postos revendedores e utilizada em automóveis e etc. Esta gasolina é preparada pelas companhias distribuidoras que adicionam álcool etílico anidro à gasolina tipo A gasolina apresenta uma octanagem no mínimo igual a 80 (MON).

Gasolina tipo C- premium: É a gasolina elaborada pela adição de 21 a 23% de álcool anidro à gasolina tipo A-PREMIUM. Essa gasolina foi desenvolvida com o objetivo principal de atender aos veículos nacionais e importados de altas taxas de compressão e alto desempenho e que tenham a recomendação dos fabricantes de utilizar um combustível de elevada resistência à detonação o que no caso da gasolina PREMIUM, é expresso pelo índice antidetonante (IAD).

As principais características que diferenciam a gasolina tipo C-Premium da gasolina C comum são: Maior IAD – Índice antedetonante (gasolina C-PREMIUM: 91 mínimo; gasolina C comum: 87 em média) e menor teor de enxofre ( gasolina C- PREMIUM: 0,10% máximo; gasolina C comum 0,20% máximo).

Gasolina Aditivada: As companhias distribuidoras adicionam a uma parte da gasolina do tipo A, comum ou Premium, além do álcool etílico, produtos (aditivos) que conferem à gasolina características especiais. Nesse caso, a gasolina comum passa a ser comercializada como gasolina aditivada. A gasolina Premium, quando aditivada continua a ser denominada como gasolina Premium. O aditivo multifuncional adicionado na gasolina possui, entre outras, características detergentes e dispersantes e tem a finalidade de melhorar o desempenho do produto. Testes efetuados em motores com a gasolina aditivadada da PETROBRAS DISTRIBUIDORA demonstraram que o aditivo contribui para minimizar a formação de depósitos no carburador e nos bicos injetores, assim como no coletor e hastes das válvulas de admissão. A GASOLINA ADITIVADA recebe um corante que lhe confere uma cor distinta daquela apresentada pela gasolina comum (a gasolina aditivada BR-SUPRA apresenta cor verde).

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Álcool ou Gasolina:Qual é o melhor combustível?

U m bom combustível para veículos automotivos deve apresentar as caracterísiticas que seguem:

a) evaporar com facilidade;b) apresentar altos índices de octanas;

c) Liberar grande quantidade de energia ao ser queimado;d) Apresentar preço acessível;e) Ser disponível;f) Ser econômico no consumo;

MATERIAIS E REAGENTES Proveta de 100cm3

Suporte universal Gasolina Água Funil de decantação

TEOR ALCOÓLICOA gasolina automotiva deve conter certo percentual em etanol (álcool etílico).

PROCEDIMENTO EXPERIMENTALI- Para determinar o teor de etanol colocam-se 50 cm3 de gasolina em uma proveta de 100

cm3, completando o volume com água até 100 cm3. Após agitação e repouso, o aumento de volume da fase aquosa permite avaliar o teor alcoólico do combustível.

II- Colocar os conteúdos das provetas em um funil de separação, agitar e deixar em repouso por alguns minutos.

combustível Índice de octanasgasolina 73Álcool 80%Gasolina 20%

80

Álcool anidro 90

4

proveta de 100 cm3

50 cm3 de gasolina + álcool

proveta de 100 cm3

50 cm3 de água

III- Após repouso, decantar a fase aquosa (inferior) para uma proveta de 100 cm3, o aumento de volume permite avaliar o teor alcoólico do combustível.

DETERMINAÇÕES EXPERIMENTAIS:

volume inicial de gasolina com álcool = 50 cm3

volume final de gasolina = ........................... volume inicial de água = 50 cm3. Volume final da fase aquosa = ............................

Calcule a porcentagem de álcool na gasolina e diga se a gasolina analisada obedece a especificação oficial (25% de etanol com desvio de 2% em torno desse valor).

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ASSUNTO: GASOLINA ACADÊMICO: CURSO: PERÍODO: DATA: DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Descreva resumidamente como é obtida e preparada a gasolina automotiva.

2. Qual é a porcentagem de etanol permitida por Lei?

3. Quais são as principais frações do petróleo?

4. Qual é o melhor combustível álcool ou gasolina?

5. Descreva resumidamente como é formado o petróleo.

6. Explique a diferença entre a gasolina aditivada e a comum.

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AULA 02

Assunto: CARBONO TETRAÉDRICO Objetivo: Observar a forma tetraédrica do carbono.

MATERIAIS E REAGENTES Canudos de plástico Barbante Detergente líquido Água Glicerina Becker de 1000ml Cuba de vidro Colher de sopa Régua

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

a) Colocar um litro de água no copo de Beckerb) Acrescentar duas colheres de detergente e cinco colheres de sopa de glicerinac) Misturar levemente o preparod) Cortar o canudo para obter seis pedaços de 6 cm cadae) Montar um tetraedro unindo os pedaços de barbante, conforme a seqüência:

f) Mergulhar o tetraedro na mistura da cuba o tetraedro deverá ficar submerso.

g) Retirar o tetraedro e observar a figura obtida.

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ASSUNTO: CARBONO TETRAÉDRICOACADÊMICO: CURSO:PERÍODO: DATA:

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1-Desenhar a figura obtida do carbono tetraedro.

2- Que tipo de ligação química existe na molécula de CH4? Como ela é formada?

3- A molécula do metano é espacial ou plana?

4-Escreva a fórmula estrutural do metano.

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AULA 03

Assunto: SOLVENTES ORGÂNICOSObjetivo: Determinar as características dos solventes orgânicos Essas expressões são utilizadas quando procuramos indicar alguns compostos orgânicos líquidos, normalmente usados na indústria como solventes. Exemplos: acetona, álcool, éter, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dioxano e outros.

MATERIAL E REAGENTES Tubo de ensaio Pipeta graduada Iodo cristais Tolueno Álcool Solução aquosa de NaOH Benzeno Óleo de cozinha Permanganato de potássio Naftalina Sal de cozinha

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

DETERMINAÇÃO DA PRESENÇA DE OXIGÊNIO

A presença de oxigênio na estrutura molecular de um solvente orgânico pode ser realizada por dissolução de iodo. O iodo dissolvido em solvente oxigenado fica castanho e em solvente não oxigenado fica violeta.

EXPERIMENTO I

a) Coloque em um tubo de ensaio 5ml de álcool e adicione um pequeno cristal de iodo. Agite. A cor observada é:

b) Coloque em um tubo de ensaio 5ml de benzeno e adicione um pequeno cristal de iodo. Agite. A cor observada é:

DETERMINAÇÃO DA POLARIDADE DOS SOLVENTES ORGÂNICOS

Solventes com moléculas polares são miscíveis com solventes com moléculas polares. Solventes apolares são imiscíveis com solventes polares.

Dizemos que dois líquidos são imiscíveis quando não se misturam ao serem postos em contato. REGRA DE SOLUBILIDADE “SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE”.EXPERIMENTO II

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a) Colocar, em dois tubos de ensaio, 2 ml de água (polar) e 5ml de benzeno (apolar).Ambos não apresentam miscibilidade.b) Num dos tubos, adicionar um pouco de iodo (sólido covalente apolar), e no outro¸ permanganato de potássio (sólido iônico) e agitar os tubos. Observar e anotar.

EXPERIMENTO III

a) Colocar, em dois tubos de ensaio, 2 ml de água (polar) e 5ml de benzeno (apolar).Ambos não apresentam miscibilidade.

b) Num dos tubos, adicionar um pouco de naftalina, e no outro sal de cozinha (sólido iônico) e agitar os tubos. Observar e anotar.

DIFERENCIAÇÃO ENTRE A AÇÃO DE DOIS SOLVENTES

Comparar a ação do álcool e da acetona sobre uma gordura.

EXPERIMENTO IV

a) Coloque um tubo de ensaio 2 ml de óleo e acrescente 5 ml de álcool. Agite bem, deixe em repouso e observe. Anote.

b) Coloque em um tubo de ensaio 2 ml de óleo e acrescente 5 ml de acetona. Agite bem, deixe em repouso e observe. Anote.

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ASSUNTO: SOLVENTES ORGÂNICOSACADÊMICO: CURSO:PERÍODO: DATA: DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Qual das substâncias apresentam oxigênio na molécula: benzeno ou álcool?

2. Explique a miscibilidade das substâncias: iodo e benzeno na água.

3. Qual dos líquidos tem maior ação sobre a gordura álcool ou acetona?

4. Analisando os experimentos realizados, separe as substâncias em polares e apolares.

a) Polares

b) Apolares

5.Quantas fases apresentam o sistema iodo, benzeno e água?

6.Que substâncias podem ser dissolvidas em solventes apolares? Por quê?

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AULA 04

Assunto: DESTILAÇÃO SECA DA MADEIRAObjetivo: Separar alguns componentes da madeira e reconhecer as frações obtidas.

INTRODUÇÃO

Quase todos os sólidos que nos rodeiam, tais como madeira, rocha, vidro e outros, são misturas. Alguns podem ter seus componentes separados através da destilação. A destilação de um sólido, feita sem solvente é chamada de destilação seca. Quando este processo é aplicado à madeira, compreende duas fases do aquecimento: a primeira vai até aproximadamente 230ºC, quando ocorre a secagem da madeira e a segunda é a destilação propriamente dita que, a partir desta temperatura (230ºC), torna-se espontânea, não devendo ultrapassar 350ºC, visto que, na destilação, a queima é incompleta.

São três as frações recolhidas quando destilamos a madeira:

 

 

 

 

 

Experimentalmente (quando utilizado o esquema de aparelhagem padrão para este método), podemos verificar após o aquecimento com chama fraca a obtenção das frações (tabela acima) contidas na madeira.

Inicialmente, após a secagem total da madeira, observa-se uma fumaça no interior do tubo de ensaio e o desprendimento de gases inflamáveis, pois, ao aproximar um palito de fósforo aceso na extremidade do capilar é possível verificar o aparecimento de um "flash" e a combustão dos gases.

Na segunda fração é fácil notar a formação do ácido pirolenhoso: é um líquido amarelado obtido da destilação, que fica depositado no tubo de ensaio (próximo à saída) e no kitassato.

O alcatrão é um líquido muito viscoso e pardo que fica na parte superior do tubo de ensaio (na região da chama).Além destes também obtemos como produto final o carvão, este por sua vez fica concentrado na parte inferior do tubo (onde a chama se encontrava) e como todos nós sabemos este é um material de cor preta que quebra-se facilmente virando pó.

 

1º Fração - Gasosa

Fase Gasosa: constituída principalmente de metano, eteno, monóxido de carbono, dióxido de carbono e vapor de água. Fase Oleosa (baixa densidade): óleo essencial.

2º Fração - Líquida

Fase Aquosa: ácido pirolenhoso, constituído principalmente de: água, ácido acético e acetona. Fase Oleosa (alta densidade): alcatrão constituído principalmente de fenóis de alto peso molecular.

3º Fração - Sólida Constituída na sua maior parte de Carvão.

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MATERIAIS E REAGENTES Tubos de ensaio grandes Vidro de relógio Rolha com um e dois furos Tubo de vidro em l Bico de bunsen Suporte universal Tripé de ferro Tela de amianto Papel de tornassol azul Palitos de dente Água

PROCEDIMENTO EXPERIMENTALa) Colocar dez palitos de dente em um dos tubos de ensaio e água no béquer, até ¾ do seu volume.

b) Montar a aparelhagem da figura abaixo:

c) Aquecer a região do tubo de ensaio onde se encontra os palitos, movimentando o bico de bunsen.Observar os dois tubos de ensaio.

d) Aguarde aproximadamente 1 minuto e aproxime a chama de um palito de fósforo da extremidade livre do tubo de vidro. Observar

e) Continuar queimando o gás que se desprende, observando as novas alterações do sistema.

f) Aquecer, até cessar a liberação gasosa.

g) Esperar o sistema esfriar, desmontar a aparelhagem e guardar os tubos no suporte.

h) Transferir os palitos queimados para o vidro de relógio e observar.

i) Adicionar 3 ml de água no outro tubo de ensaio. Agitar.

j) Introduzir o papel de tornassol azul e vermelho na solução obtida e observar.

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ASSUNTO: DESTILAÇÃO SECA DA MADEIRAACADÊMICO: CURSO:PERÍODO: DATA: DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. O que foi observado no interior do tubo após o término de experimento? Tubo contendo palitos Tubo dentro da água

2. Como podemos afirmar que a destilação da madeira produz gases?

3. Analise as observações feitas para o resíduo sólido. Que nome recebe este resíduo e qual é o seu principal componente?

4. Interprete as observações feitas para a fração líquida.

5. Quais os principais produtos extraídos da madeira?

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AULA 05

Assunto: IDENTIFICAÇÃO DE UM COMPOSTO ORGÃNCICO E PESQUISA QUALITATIVA DO CARBONO EM COMPOSTOS ORGÂNICOSObjetivo: Determinar a presença do carbono nos compostos orgânicos e resistência ao calor e condutividade dos compostos orgânicos.

MATERIAIS E REAGENTES Cápsula de porcelana; Lamparina; Alimento (maisena) Tubo de ensaio com rolha perfurada e tubo de borracha Tubo de ensaio ou béquer Óxido de cobre II (CuO) Água de cal (solução de hidróxido de cálcio) Canudo de refrigerante

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO IMuitos compostos orgânicos decompõem-se pelo aquecimento, liberando carbono.a) Em uma cápsula de porcelana, coloque um pedacinho de pão. Aqueça até ficar preto. Observar e anotar

EXPERIMENTO II

Os compostos orgânicos sofrem combustão, liberando gás carbônico (CO2). Este produz um precipitado branco ao ser borbulhado em água de cal.

1CH4 + 2 O2 1 CO2 + 2 H2OCO2 + Ca(OH)2 Ca CO3 + H2O

Insolúvel

Nosso corpo queima o alimento, produzindo dióxido de carbono, que expiramos. Sopre com um canudo em um copo contendo água de cal. A água de cal ficará turva (partículas sólidas de CaCO3

suspensas na água)

EXPERIMENTO I II15

Teste para carbono e hidrogênio com CuOa) Colocar 2g de óxido de cobre (CuO).

b) Aquecer fortemente para secar o de óxido de cobre (CuO ) e esperar esfriar.

c) Transferir o óxido cúrpico (CuO) para o vidro de relógio e misturar com igual quantidade de maizena

d) Voltar a mistura para o tubo de ensaio e tampar com a rolha contendo outro tubo de vidro.

e) Colocar 5 ml de água de cal em outro tubo de ensaio e montar a aparelhagem conforme a figura abaixo.

f) Esquentar o tubo contendo a mistura em toda a sua extensão, movimentando o bico de Bunsen, até a turvação da água de cal.

g) Retirar o tubo contendo água de cal, antes de retirar o aquecimento. Observar cuidadosamente.

Nota: O óxido de cobreII libera oxigênio que causa a queima do composto orgânico, liberando gás carbônico e água.

ASSUNTO: IDENTIFICAÇÃO DE UM COMPOSTO ORGÂNICO E PESQUISA16

QUALITATIVA DO CARBONO EM COMPOSTOS ORGÂNICOS ACADÊMICO: CURSO: PERÍODO: DATA: DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. A turvação da água de cal indica a presença de que substância?Escreva a equação correspondente.

2. Na pesquisa qualitativa do carbono, em que produtos esse elemento foi transformado?

3. O que é água de cal?

4. Para que foi utilizada água de cal?

5.Complete as equações químicas:

a- C (da maisena) + CuO →

b- H (da maisena) + CuO →

AULA 06 17

Assunto: ACETILENO, OBTENÇÃO E ALGUMAS PROPRIEDADES.Objetivos: Obter o acetileno a partir da reação entre o carbeto de cálcio e a água. Testar algumas propriedades do acetileno.

INTRODUÇÃO TEÓRICA

O acetileno é um gás incolor, um pouco mais leve do que o ar e cuja fórmula molecular é C2H2. Este gás tem um odor desagradável devido à vestígios de impurezas provenientes da sua obtenção. É um gás venenoso e produz dores de cabeça.O acetileno é bastante solúvel em acetona à 20ºC, 100 volumes de água, dissolvem 103 volumes de C2H2.Podemos citar, como uso principal, a sua utilização em maçaricos oxiacetilênicos, onde se consegue uma temperatura da ordem de 3.300ºC, devido ao seu alto calor de combustão.O acetileno é bastante usado na obtenção de cloreto de polivinila (P.V.C.).A obtenção deste Alcino pode ser feita facilmente pela adição de água ao carbeto de cálcio (carbureto). Nessa reação, forma-se além do acetileno, o hidróxido de cálcio.

MATERIAIS E REAGENTES Tubos de ensaio Varetas de vidro Rolhas Suporte universal Argola para funil Papel de filtro Caixa de fósforos Estante para tubos de ensaio Bico de Bunsen Furador de rolhas Garra Bagueta de vidro Funil comum Papel de filtro qualitativo Pinça de madeira Carbeto de cálcio (CaC2) sólido Solução de fenolftaleína

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO I

OBTENÇÃO DO ACETILENOa) Em uma aparelhagem como a montada no esquema abaixo, colocar 2 ou 3 pedaços de

carbureto no kitassato.

b) Adicionar água no funil de decantação até 1/3 do seu volume e tapar rapidamente.

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c) Despejar algumas gotas de água contida no funil de decantação sobre as pedras de carbureto

d) Encher 2 ou 3 tubos de ensaio com acetileno, arrolhando-os. Reserve os tubos de ensaio com acetileno.

Reação: CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + C2H2

EXPERIMENTO II Algumas propriedades do acetileno

Combustão a) Destapar um dos tubos e aproximar um fósforo aceso à sua boca.

O que ocorre?

EXPERIMENTO III

Testes dos produtos formados no Kitassato

a) Filtrar, com a técnica adequada, os produtos do kitassato b) Adicionar 3 gotas de solução de fenolftaleína ao filtrado. Anotar a variação de cor.

De: ______________________ Para: _________________________

ASSUNTO: ACETILENO, OBTENÇÃO E ALGUMAS PROPRIEDADES. ACADÊMICO: CURSO:

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PERÍODO: DATA: DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Escrever a reação ocorrida entre o carbeto de cálcio e a água.

2. Escrever a fórmula estrutural plana do acetileno.

3. A que função orgânica pertence o acetileno? Qual a fórmula geral dessa função?

4. Pesquisar a respeito do funcionamento do maçarico oxiacetileno. Obs: Trabalho de pesquisa

5. Escrever a equação da reação de combustão do acetileno.

AULA 07

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Assunto: PROPRIEDADES DO ETANOLObjetivo: Diferenciar álcoois primário, secundário e terciário.

MATERIAIS E REAGENTES Tubos de ensaio Rolhas Suporte para tubos Bastão de vidro Bico de Bunsen Tela de aminanto Cápsula de porcelana Tripé de ferro Espátula Álcool comercial Solução de permanganato de potássio Solução de dicromato de potássio Àcido sulfúrico Sulfato de cobre penta-hidratado

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO I

Presença de água

a) Colocar em uma cápsula de porcelana duas pontas de espátula de sulfato de cobre penta-hidratado

b) Esquentar até obter um pó branco acinzentado, mexendo com o bastão de vidroc) Transferir parte do sulfato de cobre obtido para um tubo de ensaio.d) Acrescentar 2 ml de álcool etílico comerciale) Deixar o tubo no suporte durante 20 minutos e observar.

EXPERIMENTO II Reações de oxidação

a) Colocar 2 ml se solução de permanganato de potássio no tubo de ensaio e 1 ml de ácido sulfúrico. b) Acrescentar ao tubo duas gotas de álcool etílico comercial. Observar. c) Em outro tubo colocar 2ml de solução de dicromato de potássio e 1 mL de ácido sulfúrico. d) Acrescentar duas gotas de álcool etílico e observar. e) Colocar água até ¾ do volume de béquer e ferver. f) Desligar o bico de Bunsen, agitar os dois tubos de ensaio preparados e introduzi-los na água quente do béquer. Observar. Álcool + permanganato Álcool + dicromato

ASSUNTO: PROPRIEDADES DO ETANOL ACADÊMICO: CURSO:

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PERÍODO: DATA: DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Escrever a equação química que representa a desidratação do sulfato de cobre penta-hidratado.

2. Escrever a fórmula estrutural plana do álcool etílico.

3. Interprete a observação feita no item E do experimento I.

4. Explique as mudanças de cor observadas no experimento II quando o álcool reage com o dicromato e o permanganato.

AULA 08

22

Assunto: ÁLCOOIS E FENÓISObjetivo: Diferenciação entre álcoois e fenóis

INTRODUÇÃO TEÓRICAÁlcool é todo composto orgânico que contém grupo OH (hidroxila) ligado a carbono saturado.

O grupo OH alcoólico é neutro em solução aquosa, isto é, o álcool em água não se dissocia para formar hidrônio (H3O+).

A oxidação enérgica de um álcool primário produz ácido carboxílico; álcool secundário produz cetona e álcool terciário não sofre oxidação.

Ex: O O [O] [O]

H3C CH2 OH H3C C H3C C

H OH Etanal Ácido Acético

H [O]

H3C C CH3 H3C C CH3

OH O2-Propanol Propanona

CH3

[O]H3C C CH3 não reage

OH2-metil – 2-Propanol

Fenol é todo composto orgânico que tem OH (hidroxila) ligado diretamente a anel benzeno. O grupo OH fenólico tem característica de ácido em solução aquosa, pois por ionização fornece H3O+.

MATERIAIS E REAGENTES Tubos de ensaio Fenol Álcool etílico Hidróxido de sódio Fenolftaleína Permanganato de potássio Dicromato de potássio Carbonato de sódio Ácido clorídrico Cloreto férrico Etanol

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Verificação do comportamento de álcool e fenol em solução aquosa.23

Etanol

EXPERIMENTO I

Caráter ácido-indicadora) Colocar 2 ml de fenol comum em um tudo de ensaio e 1 ml de álcool etilício em outro tubo de ensaio.

b) Colocar em cada tubo de ensaio um pedaço de papel de tornassol azul e vermelho. Qual é a coloração em cada tubo?

EXPERIMENTO II

Reação com NaOH

a) Colocar cerca de 1 ml de solução de NaOH diluída em dois tubos de ensaio diferente e adicionar nos mesmos tubos duas gotas de fenolfaleína.

b) A seguir adicionar 1 ml de solução de fenol ao primeiro tubo e 1 ml de álcool ao segundo tubo. Observe a coloração e anote.

EXPERIMENTO III

Reações de oxidação

1) Coloque 3 ml de fenol em um tubo de ensaio e acrescente 1 ml de dicromato de potássio em meio ácido (K2Cr2O7/H+) (mistura sulfocrômica). Observe e anote a cor.

2) Coloque em um tubo de ensaio 5 mL de ácido sulfúrico concentrado e, em seguida, com grande cuidado, um igual volume de etanol, de forma que o último líquido fique sobrenadando o ácido. Cuidadosamente adicione alguns cristais de permanganato de potássio Quando os cristais de permanganato alcançam a superfície divisória entre o ácido e o álcool, começam a ocorrer as microexplosões, que produz luz e som, com aquecimento forte e progressivo do tubo de ensaio. Eventualmente, a chama produzida por uma dessas explosões pode alcançar o vapor de etanol que satura o interior do tubo, ocasionando uma grande chama.

O aldeído formado tem cheiro agradável, mas sofre oxidação e se transforma em ácido etanóico. É possível perceber a mudança de odor quando a oxidação está ocorrendo.

O Oetanal ácido etanóico

CH3 CH (aldeído etanóico) CH3 C-OH (ácido acético)

AULA 09

Assunto: REAÇÃO DOS ÁLCOOIS E FENÓIS24

Objetivo: Conhecer as propriedades químicas do álcool e fenol.

EXPERIMENTO IFuncionamento do bafômetro

a) Colocar solução de K2Cr2O7/H+ até a metade da capacidade do tubo de ensaio.

b) Montar aparelhagem como mostra o esquema anterior, de modo que a extremidade do tubo de saída do Trapp esteja mergulhada na solução K2Cr2O7/H+.

c) Soprar a seguir a outra extremidade do tubo de entrada do Trapp a fim de que o ar borbulhado no etanol arraste moléculas do mesmo que irão borbulhar na substância oxidante.

d) Qual é a mudança de coloração do dicromato de potássio durante a reação?

EXPERIMENTO II

Comparação entre ácido orgânico e ácido inorgânico.

a) Coloque em dois tubos de ensaio 5 ml de solução de carbonato de sódio.

b) Acrescente ao primeiro 5 ml de solução de fenol e ao segundo 5 ml de solução de ácido clorídrico.

c) Tampe com o polegar e agite fortemente cada um. O que foi observado? Anote.

EXPERIMENTO III

Identificação de álcool e fenol com Fe+3.

a) Coloque em dois tubos de ensaio 5 gotas de solução de cloreto férrico.

b) Adicione ao primeiro 5 ml de etanol e ao segundo 5 ml de solução de fenol.

c) Observe e anote a cor de cada um. Qual é a coloração no tubo com etanol e no tubo com fenol?

ASSUNTO: REAÇÃO DOS ÁLCOOIS E FENOL ACADÊMICO: CURSO: PERÍODO: DATA:

25

DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Escreva o grupo funcional do álcool e do fenol.

2. Qual função apresenta caráter ácido: álcool ou fenol.

3. Qual função reage com NaOH: álcool ou fenol

4. O que ocorre com a reação de identificação do Fe3+ ? Quais das funções reage com o Fe3+ ?

5. Qual reação é mais evidenciada com o carbonato de sódio o Fenol (ácido orgânico) ou o ácido clorídrico (ácido inorgânico)?

6. Faça uma pesquisa sobre o funcionamento do bafômetro. (Entrega de trabalho)

AULA 10

Assunto: ÁCIDO ACÉTICO-ALGUMAS PROPRIEDADES26

Objetivo: Estudar experimentalmente algumas propriedades do ácido acético. Preparar em laboratório, um sabão através da saponificação do acetato de etila.

INTRODUÇÃO TEÓRICAO ácido acético é um líquido incolor, de cheiro penetrante e sabor azedo.Este ácido apresenta as seguintes fórmulas:Fórmula molecular: H3 CCOOH

H O

Fórmulal estrutural plana: H C C

H OH

O ácido acético apresenta ponto de ebulição igual a 118ºC e é solúvel em água, éter e álcool.Quando puro e anidro, o ácido acético congela a 16,7ºC, tomando o aspecto de gelo. Deriva daí o nome de ácido acético glacial que recebe este ácido puro.Nesta experiência, estudaremos três propriedades do ácido acético e uma propriedade do acetato de estila.

MATERIAIS E REAGENTES

Tubos de ensaio Estante para tubos e ensaio Becker de 100 ml. Bagueta de vidro Papel de tornassol vermelho Solução de fenolftaleína Pipetas de 5 ml. Solução de ácido acético (H3C COOH) 0,05 M Solução de ácido acético (H3C COOH) 3M Solução de carbonato de sódio (Na2CO3) 1 M Solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) 2M Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) Álcool etílico (C2H5OH) Ácido acético glacial (CH3 COOH) Solução de hidróxido de sódio (NaOH) 0,1N Solução de hidróxido de sódio (NaOH) à 10%

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO I

Neutralização do ácido acético

Devido ao seu caráter ácido, o ácido acético sofre neutralização em presença de bases.

O O

H3C C + NaOH H3C C + H2O

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OH ONa acetato de sódio

a) Colocar 2 ml de solução, 1 N de NaOH em um tubo de ensaio.b) Adicionar uma gota de fenolftaleína.c) Adicionar solução de ácido acético 0,05 M, gota a gota até que a solução perca a cor.d) Explique a mudança de cor.

EXPERIMENTO II

Reação do ácido acético com Na2CO3 e NaHCO3

O O

2H3C C + Na2CO3 2H3C C + H2CO3

OH ONa CO2 + H2O

a) Colocar 3 ml de solução 1 M de NaCO3 em um tubo de ensaio.

b) Adicionar 2 ml de solução de ácido acético 3 M. Observar:

EXPERIMENTO III

Reação do ácido acético com NaHCO3

a) Colocar 3 ml de solução 2 M de NaHCO3 em um tubo de ensaio.

b) Adicionar 2 ml de solução de ácido acético 3 M.Observar:

EXPERIMENTO IV

Esterificação do ácido acético O ácido acético reage com álcoois, formando como produtos um éster e água.

O O H2SO4

H3C C + R OH H3C C + H2O

OH O R

a) Colocar 2,5 ml de ácido acético glacial em um Becker de 100 ml.b) Adicionar 5 ml de álcool etílico.c) Adicionar 1,5 ml de ácido sulfúrico concentrado, gota a gota.d) Aquecer brandamente até a ebulição.e) Resfriar e alcalinizar a solução com NaOH à 10%. Testar com papel tornassol vermelho.f) Sentir o odor.

ASSUNTO: ÁCIDO ACÉTICO- ALGUMAS PROPRIEDADES.ACADÊMICO: CURSO:PERÍODO: DATA: DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Escrever a reação da equação entre o ácido acético e o hidróxido de sódio.28

2. Escrever a equação da reação entre o ácido acético e o carbonato de sódio.

3. Escrever a equação da reação entre o ácido acético e o bicarbonato de sódio.

4. Escrever a equação da reação entre o ácido acético e o álcool etílico.

AULA 11

Assunto: PREPARAÇÃO DE ÁCIDO ACETIL-SALICÍLICO (ASPIRINA)Objetivo: Preparar a aspirina e estudar suas propriedades.

MATERIAIS E REAGENTES Ácido salicílico, C6H4OHCOOH

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Ácido sulfúrico, H2SO4, 18M Água destilada Álcool etílico, C2H5OH Anidrido acético, H3C – COOCOCH3

Cloreto de ferro (III), FeCl3 Gelo Béquer, 250 ml e 400 ml Bico de Bunsen Conta-gotas Frasco lavador Funil de Büchner e Kitassato Papel-filtro Pinça para mufa Pipeta, 10 ml Suporte universal e tela de amianto Termômetro Tubo de ensaio, 16mm x 150mm. Vidro de relógio.

PREPAPARAÇÃO PRÉVIA Colher-medida de FeCl3/10ml de solução

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL1. Montar o suporte em anel e colocar a tela de amianto.2. Colocar um béquer com 150 ml de água sobre a tela e aquecer, manter a temperatura de

banho entre 70º e 80ºC.3. Colocar 2ml de anidrico acético em um tubo de ensaio.4. Adicionar 1g de ácido salicílico.5. Pingar duas gotas de ácido sulfúrico.6. Colocar o tubo de ensaio no banho e aquecê-lo, durante 10 minutos.7. Retirá-lo do banho-maria e aguardar um minuto.8. Adicionar 5ml de água e agitar o tubo.9. Colocar o gelo picado em outro béquer.10. Mergulhar o tubo de ensaio nesse béquer, mantê-lo durante 10 minutos e agitá-lo de vez em

quando.11. Filtrar o conteúdo do tubo, usando o funil de Büchner.12. Colocar alguns dos cristais obtidos no vidro de relógio.13. Colocar algumas gotas da solução aquosa de cloreto de ferro (III) e observar.

ASSUNTO: PREPARAÇÃO DE ÁCIDO ACETIL-SALICÍLICO (ASPIRINA) ACADÊMICO: CURSO: PERÍODO: DATA: DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1. Qual é a coloração obtida na presença do cloreto de ferro III?

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2. Relatar os componentes da aspirina.

3. Pesquisar sobre a aspirina. Qual o ano de fabricação e a evolução da mesma?

4. Qual a finalidade da imersão no banho de gelo?

AULA 12

Assunto: HIDROCARBONETOSObjetivo: Reação de substituição em alcinos

INTRODUÇÃO TEÓRICAAlcinos são hidrocarbonetos insaturados por uma única ligação tripla. Sua fórmula geral é CnH2n-2.

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Obtenção: os alcinos podem ser obtidos a partir do etino (também conhecido comercialmente como acetileno), que é o alcino mais simples e mais importante. O etino, por sua vez, é obtido a partir do calcário e do carvão, a altas temperaturas, segundo as reações:

altas temp.CaCO3 CaO + CO2

calcário cal

altas temp.CaO + 3C CaC2 + COcal carvão carbureto

CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + CH CH carbureto acetilenoO acetileno é um gás incolor e inodoro. Na preparação do acetileno a partir do carbureto, nota-se um cheiro ruim devido às impurezas de enxofre que o carbureto contém e que se desprendem durante a hidrólise.

MATERIAL E REAGENTES Funil de decantação Kitassato Erlemeyer Suporte universal Nitrato de prata 0,1 M Funil de vidro Papel de filtro Carbureto de cálcio Água destilada

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Os alcinos verdadeiros sofrem reações de substituição, pois possuem o hidrogênio polarizado é facilmente substituído por um metal.Quando esse hidrogênio é substituído por sódio (Na), prata (Ag), etc., temos os compostos denominados acetiletos. O acetileto de prata é um sólido insolúvel em H2O e quando seco é altamente explosivo, suscetível até a choques.

EXPERIMENTO IEm uma aparelhagem como a montada no esquema abaixo, despejar algumas gotas de água contida no funil de decantação sobre as pedras de carbureto previamente colocadas no Kitassato.

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Borbulhar o gás acetileno produzido em 30 ml de solução 0,1 M de AgNO3 em meio amoniacal contida num béquer, até que não se produza mais precipitado.Filtrar e lavar o precipitado com um pouco de água destilada e em seguida secar o papel de filtro com o precipitado (cuidado! Depois de seco, o sólido é explosivo).

Equação da reação de precipitação:

H C C H + 2AgNO3 Ag+ C C Ag+ + 2HNO3

etino nitrato de prata acetileto de prata ácido nítrico

Qual é a cor do precipitado formado?______________________________________________

Para demonstrar a sensibilidade a choques do composto formado, dobrar o papel de filtro com o precipitado seco e bater sobre o papel com um pequeno martelo.

EXPERIMENTO IIColocar uma pequena quantidade de acetileto de prata ainda úmido, sobre uma tela de amianto e observar a sensibilidade do composto.

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NH3

ASSUNTO: HIDROCARBONETOS ACADÊMICO: CURSO: DATA: DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

1-Escreva a reação do acetileno e nitrato de prata.

2-Como o acetileno é obtido?

3-Qual foi o resultado das experiências?

4-Qual é a fórmula molecular e estrutural do acetileno

5-Qual é a sua conclusão com relação às experiências?

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AULA 15

Assunto: PRODUZINDO E ANALISANDO ÉTERObjetivo: Produzir e estudar éter etílico

MATERIAIS E REAGENTES Béquer Lamparina Tela metálica Tripé Pinça de madeira Pisseta Rolha de cortiça Micro-pipeta Tubo de ensaio Etanol H2SO4 conc. Água

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

a) Coloque água no béquer, até metade do seu volume.b) Coloque etanol no tubo de ensaio, até aproximadamente metade do seu volume.c) Adicione lentamente 6 gotas de H2SO4.d) Agite o tubo e coloque uma rolha “levemente presa”.e) Segure o tubo com a pinça de madeira e coloque no béquer.

f) Aqueça o sistema e observe (após alguns segundos a rolha deve ser expulsa do tubo).

g) Monitore a saída do composto volátil formado e sinta o odor característico do éter formado. (Caso não consiga senti-lo, adicione mais algumas gotas de H2SO4.)

h) Coloque o éter obtido em um vidro de relógio e aproxime um palito de fósforo.

ASSUNTO:PRODUZINDO E ANALISANDO ÉTER

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ACADÊMICO: CURSO: PERÍODO: DATA: RELATÓRIO

1. Escreva a fórmula estrutural e molecular do etanol e do etoxi etano.

2. Conhecendo as fórmulas do etanol e do éter, monte a equação da reação envolvida.

3. Baseado na equação montada, explique a função do ácido adicionado.

4. Por que a combustão ocorre somente quando o fósforo está bem próximo do éter?

5. Por que a combustão do éter só ocorre quando o fósforo está bem próximo do éter?

CARVALHO, Geraldo Camargo. Experimentos de Química em microescala.

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Química Orgânica-São Paulo-Scipione-1995.

CORVE, Geraldo José. Química total: manual do professor – São Paulo: FTD, 2001.

EQUIPE OBJETIVO – Ciências e Tecnologia – São Paulo – CERED – 2001

OLIVEIRA, Edson Albuquerque. Aulas práticas de Química – 3ª edição – São Paulo: Moderna, 1993.

SARDELLA, Antônio. Curso de Química. Química Orgânica.Caderno de Experimentos. São Paulo: Editora Ática, 1997.

TRINDADE, Diamantino F; OLIVEIRA, Fausto P; BANUTH, Gilda S. Lopes; GUTIERREZ,Bispo J.; Química básica experimental – São Paulo: Ícone, 1998

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