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    UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 1

    FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

    FILIAL NORTE

    QUIMICA MEDICAQUIMICA ORGANICA CARBONO

    HIBRIDACION

    PROFESOR: Hlmer Lezama.

    2012-II

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 2

    QUIMICA INORGANICA

    QUIMICA ANALITICAQUIMICA FISICA

    QUIMICA BIOLOGICA

    QUIMICA ORGANICA

    QUIMICA

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 3

    1880 12000

    1910 150000

    1940 500000

    1960 1000000

    HOY ???

    CRECIMIENTO 5% ANUAL

    QUIMICA ORGANICACOMPUESTOS CONOCIDOS

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 4

    NATURALES 10%

    ARTIFICIALES 90%

    COMPUESTOS ORGANICOS

    NATURALEZA

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 5

    RAMA DE LA QUIMICA

    QUE ESTUDIA LOSCOMPUESTOS DE

    CARBONOTETRAVALENTE

    QUIMICA ORGANICA

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    CO2 + H2O + C.O. + O2

    FOTOSINTESIS

    CICLO DEL CARBONO

    C.O. + O2

    COMBUSTION

    CO2

    + H2O + E

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    ETAPAS DE LA QUIMICA ORGANICA

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 7

    I. CAIDA DE LA TEORIA VITALISTA

    II. ESTRUCTURALISTA

    III. ACTUAL

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    NH2

    NH4CNO C=O

    NH2

    FRIEDRICH WHLER

    (1828)

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 9

    ClCH2COOH + Zn

    CH3COOH + ZnCl2

    HERMAN KOLBE(1850)

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    -Friedrich Kekul. Archibald Couper

    1858. [ C C ]

    -Jacobus Vant Hoft. Joseph Le Bel

    1874. [ Carbono espacial ]- Emil Fisher 1919.

    II ETAPA ESTRUCTURALISTA

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    III ETAPA ACTUAL

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    Aplicacin de teoras

    electrnicas de valencia.

    Conocimiento de mecanismos de

    reaccin.

    Invento y perfeccionamiento deinstrumentos.

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    Manera como dosespecies qumicas

    se unen entre s

    ENLACE QUIMICO

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    ENLACE IONICO

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    Entre elementos que estn en losextremos opuestos de la tabla

    peridica.

    Hay transferencia de electrones.

    Se generan cargas elctricas

    opuestas que se atraen entre ellas. Especialmente importante en

    compuestos inorgnicos.

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    ENLACE COVALENTE

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    Entre elementos del centro de la

    tabla peridica.

    Entre elementos con

    electronegatividades semejantes.Hay comparticin de electrones.

    Se pueden formar polaridades; pero

    no cargas separadas.Preferentemente en compuestosorgnicos.

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    Fuerza de los tomos para captarlos electrones del enlace.

    (Fuerza del kernel para atraer loselectrones de valencia).

    F > O > N > Cl > Br >I > C > H

    ELECTRONEGATIVIDAD

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    POLARIDAD DE ENLACE

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    ENLACE NO POLAR: entre elementos

    con igual electronegatividad.

    ENLACE POLAR: entre elementos con

    diferente electronegatividad. Atraccin no

    equivalente y hay desplazamiento de

    carga.

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    Cl Cl

    POLARIDAD 0

    ENLACE NO POLAR

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    H Cl+ -

    ENLACE POLAR

    PO AR DAD D O C A

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    Las molculas son polares cuandola resultante de la sumatoria de las

    polaridades de todos sus enlaces

    es diferente de 0.

    Estas molculas presentan un

    momento dipolar.

    POLARIDAD DE MOLECULA

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    O-

    H H+ +

    MOLECULA POLAR

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    Cl

    Cl C Cl

    Cl Resultante: 0

    MOLECULA NO POLAR

    MOMENTO DIPOLAR

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    MOMENTO DIPOLAR

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 23

    Espacio donde esposible encontrar al

    electrn.

    ORBITAL

    H ORBITAL

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    H: ORBITAL

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    ENLACE T O A

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    ENLACE: T.O.A.

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    ENLACE T O M

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    ENLACE: T.O.M.

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    ORGANIZACINDE LOS ORBITALES

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    - Capa 1 o K : 1 orbital (1) s

    - Capa 2 o L : 1 orbital (2) s

    3 orbitales (2) p- Capa 3 o M : 1 orbital (3) s

    3 orbitales (3) p

    5 orbitales (3) d .............

    ORBITALES ATOMICOS

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    ORBITALES ATOMICOS

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    ENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITALE

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    ENSIDADELECTRONICA EN ORBITALE

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    DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO

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    K: 1s2

    L: 2s2 2p2

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    ORBITALES P

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    ORBITALES P DEL C

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    Tipos de carbono

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    33

    Tipos de carbono

    1. Carbono primarioEs aquel que est unido mediante enlace

    simple a otro tomo de carbono. Si se trata

    de un hidrocarburo, ste carbono estara

    unido a tres tomos de hidrgeno.

    2. Carbono secundarioEs aquel que est unido mediante enlaces

    simples a otros dos tomos de carbono; y si

    es un hidrocarburo, ste carbono estaraunido a dos tomos de hidrgeno.

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA

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    3. Carbono terciarioEs aquel que est unido mediante

    enlaces simples a otros tres tomos decarbono; y si es un hidrocarburo, ste

    carbono estara unido a un slo tomo

    de hidrgeno.

    4. Carbono cuaternarioEs aquel que est unido mediante

    enlaces simples a otros cuatro tomos

    de carbono; y si es un hidrocarburo, nose une a ningn tomo de hidrgeno.

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA

    TIPOS DE ENLACE

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    TIPOS DE ENLACE

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    SIMPLE

    DOBLE

    TRIPLE

    HIBRIDACION

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    Forma como se

    rearreglan loselectrones de

    valencia para formarenlaces

    HIBRIDACION

    TIPOS DE HIBRIDACION

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    TIPOS DE HIBRIDACION

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 37

    - TETRAGONAL (sp3). Para formarenlaces simples.

    - TRIGONAL (sp2). Para formarenlaces dobles.

    - DIGONAL (sp). Para formarenlaces triples.

    CARBONO

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 38

    1 2s + 3 2p

    4 sp3

    CARBONO:HIBRIDACION TETRAGONAL

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    HIBRIDACION SP3

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 39

    CARB N SP3

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    CARB N SP3

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 40

    CARBONO SP3 METANO

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    CARBONO SP3: METANO

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    REPRESENTACIONES DEL METANOUSMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 42

    CARBONO:

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 43

    1 2s + 2 2p

    3 sp2 + 12p

    CARBONO:HIBRIDACION TRIGONAL

    HIBRIDACION SP2

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    HIBRIDACION SP2

    USMP-FMH-FN-QM-2012-IIH. LEZAMA

    44

    2 3

    2

    CARBONO SP2

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    CARBONO SP2

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 45

    CARBONO SP2 ETENO

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    CARBONO SP2: ETENO

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 46

    CARBONO

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 47

    1 2s + 1 2p

    2 sp + 22p

    CARBONO:HIBRIDACION DIGONAL

    HIBRIDACION SP

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    HIBRIDACION SP

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 48

    CARBONO SP

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    CARBONO SP

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 49

    CARBONO SP ETINO

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    CARBONOSP: ETINO

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    REPRESENTACION: FORMULAS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 51

  • 7/30/2019 Carbono 12 Chi

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    REPRESENTACION: FORMULAS

    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 52

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 53

    Compuestos donde se

    encuentran dobles enlaces

    contiguos.

    1,2-Pentadieno

    CH2=C=CH-CH2-CH3

    DIENOS ACUMULADOS

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 54

    Compuestos donde se encuentrandobles enlaces con por lo menos

    dos enlaces simples entre ellos .

    1,4-Pentadieno

    CH2=CH-CH2-CH=CH2

    DIENOS AISLADOS

    DIENOS CONJUGADOS

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 55

    Compuestos donde se encuentrandobles enlaces intercalados con

    enlaces simples.

    1,3-Pentadieno

    CH2=CH-CH=CH-CH3

    DIENOS CONJUGADOS

  • 7/30/2019 Carbono 12 Chi

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    USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA 56

    Deslocalizacin deelectrones p en sistemas

    conjugados

    RESONANCIA

    RESONANCIA DEL BENCENO

  • 7/30/2019 Carbono 12 Chi

    57/57

    RESONANCIA DEL BENCENO(AROMATICIDAD)

    Estructuras de Kekul