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ESCOLA SECUNDRIA DE LEAL DA CMARA

FICHA DE TRABALHO

12 ANO

Assunto: Compostos Orgnicos: Nomenclatura, isomeria e reaces qumicas

A- Nomenclatura dos compostos orgnicos ( Revises )

Hidrocarbonetossaturados - alcanos

Acclicos alcenos(cadeia aberta) insaturados

alcinosHidrocarbonetosno aromticos

Cclicos(cadeia fechada) aromticos

Outros compostos orgnicos

Funo Grupo funcional Frmula geral Terminao/Designao exemplo

lcool - OH R - OH ... ol CH3CHOHCH3propan-2-ol (2-propanol)Aldedo - CHO R - CHO ... al CH3CHO

etanalCetona - CO - R CO R ... ona CH3 CO CH3

propanonater - O - R- O R radical... oxi ...radical

menor maiorCH3 O C2H5metoxietano

cidocarboxlico

- COOH R COO H cido ....ico CH3CH2COOHcido propanico

ster - COO - R COO - R ... ato de ... HCOOCH2CH3metanoato de etilo

Aminas-NH2 (primria)

-NH- (secundria)- N (terciria)

R NH2R NH R

R N R

R

Radical .... aminaCH3NH2

Metilamina(CH3)3N

trimetilamina

Amida - CONH2 R CONH2 ... amida CH3 CONH2etanamida

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Ismeros

- de cadeiaEstruturais - de posio

(diferem na frmula de estrutura) - de grupo funcional

Ismeros(mesma frmula molecular) Estereoqumicos - geomtricos

(s diferem na frmula estereoqumica) (cis trans)- pticos

Reaces de compostos orgnicos

- Reaces de adio ocorrem em hidrocarbonetos insaturados com ruptura das ligaes duplas /triplas e originando hidrocarbonetos saturados.

Exemplos:CH2 = CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br ( halogenao )CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3 (hidrogenao)CH2 = CH2 + H2O CH3-CH2OH ( hidratao)

-Reaces de substituio ocorre substituio de tomos ou grupo de tomos por outros.Exemplo:

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

-Reaces de eliminao consistem na perda de dois (ou mais) tomos ou grupos de tomos.

Exemplos: CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O ( desidratao )CH3-CH3 CH2 = CH2 + H2 ( desidrogenao )

-Reaces de oxidao * combusto ex.: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

* oxidao de um lcool primrio lcool primrio aldedo

* oxidao de um lcool secundrio lcool secundrio cetona* oxidao de um aldedo aldedo cido carboxlico

-Reaces de esterificao - ocorre entre um cido carboxlico e um lcool por substituio dohidrognio do cido pelo radical do lcool.

cido carboxlico + lcool ster + gua

- Reaces de hidrlise - h ruptura de ligaes por aco da guaster + gua cido carboxlico + lcool

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Exerccios1. Indique os nomes dos seguintes compostos:

2. Escreva a frmula de estrutura dos seguintes compostos:

2.1- 1-cloro-2- metilpropano 2.2- 1-bromo-4-metil-hex-2-eno 2.3- 3,6- dibromo-hepta- 1,4-diino2.4- benzoato de etilo 2.5- etilpropilamina 2.6- 2,2,4-trimetilpentanona2.7- 2,3-dietilpentanal 2.8- butanamida 2.9- cido 2,3-dibromobutanico2.10- butano-1,3-diol

3. Faa a associao entre as duas colunas de forma a obter afirmaes cientificamentecorrectas:a- pentano e 2-metilbutano A- ismeros de posiob- etoxietano e butano-1-ol B- ismeros de cadeiac- butano-1-ol e butano-2-ol C- ismeros funcionais

4 .Dos seguintes compostos indique quais podem apresentar isomeria cis-trans:

A- 1,2-dibromoeteno B- 1,1-dibromoeteno C- 1,2-dibromoetano D- 1,2-dibromociclopropano

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5. Das proposies seguintes escolha as correctas:

A. A isomeria cis-trans pode aplicar-se a compostos com ligaes duplas entre tomos decarbono e a compostos cclicos.

B. Nos alcanos pode verificar-se todos os tipos de isomeria.C. Um alceno pode ser obtido por desidratao de um lcool.

D. A partir da frmula C3H6O possvel obter dois ismeros funcionais.E. Dois ismeros cis-trans apresentam frmula molecular diferente, mas iguais frmulas deestrutura.

F. O metilciclobutano e o pent -2-eno so ismeros do 2-metilbut- 2-eno.G. O etanal pode ser obtido a partir do etanol por uma reaco de hidrogenao.H. Um ster pode ser obtido por reaco de um lcool com um cido carboxlico.I. A combusto completa de 2 mol de butano produz 89,6 dm3 de dixido de carbono (PTN).J. As reaces caractersticas dos alcenos so reaces de adio.K. Numa reaco de eliminao um alceno transforma-se num alcano.

6. Na preparao de compostos orgnicos utilizam-se vrios tipos de reaces.

6.1. Um hidrocarboneto A pode ser obtido por desidratao do etanol. Poder o mesmohidrocarboneto sofrer uma reaco de adio e produzir etano? Justifique a respostaapresentando esquemas qumicos adequados e a frmula de estrutura do composto A.

6.2. O etanol, por oxidao e por aco do calor, poder produzir um composto B ou umcomposto C. Indique o nome e a frmula de estrutura de um destes compostos.

6.3. O propanal e o propan-2-ol no so ismeros entre si, mas ambos tm ismerosfuncionais. Justifique esta afirmao e apresente a frmula de estrutura e o nomedesses ismeros.

7. As afirmaes 1, 2 e 3 identificam alguns dos compostos indicados de A a E.Faa corresponder a cada afirmao o respectivo composto.

A- C2H41- por oxidao origina cido etanico B- CH3CHO2- pode resultar da desidratao do etanol C- CH3COOH3- um ismero funcional do ter dietlico D- CH3CH2CH2OH

E- CH3 (CH2)3OH

8. Considere a seguinte frmula molecular: C4H10ORepresente a frmula de estrutura e indique o nome de:8.1. dois ismeros funcionais.

8.2. dois ismeros de posio.8.3. dois ismeros de cadeia.

9. Indique frmulas estruturais de trs ismeros do cido butanico, identificando o tipo deisomerismo.

10.Do dicloroeteno, dois ismeros so polares. Justifique.