Reações orgânicas - UFPR 12.pdf · • O éter etílico também é chamado de éter sulfúrico...

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Reações orgânicas Mestranda: Daniele Potulski Disciplina: Química da Madeira I
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  • Reaes orgnicas Mestranda: Daniele Potulski

    Disciplina: Qumica da Madeira I

  • Introduo

    Quase todos os compostos orgnicos tem molculas apolares ou com baixa polaridade;

    Essa caracterstica um fator determinante na ocorrncia de reaes entre eles;

    As reaes que envolvem substncias moleculares so mais lentas e difceis do que as reaes inicas, especialmente em solues aquosas;

    No caso de reaes moleculares, as ligaes covalentes devem ser rompidas (reagentes) para que os tomos possam se rearranjar (produtos);

  • Reaes de adio

    So as reaes em que duas ou mais molculas se associam, originando uma nica molcula;

    Esse tipo de reao caracterstico de compostos insaturados, com quebra de uma ligao entre tomos de carbono;

    ADIO DUPLA

    Hidrogenao (adio de hidrognio)

    Halogenao (adio de halognios)

    Adio de halogenidretos (HX)

    Hidratao (adio de gua)

  • Reaes de adio

    ADIO TRIPLA LIGAO

    Hidrogenao (parcial ou total)

    Halogenao (parcia ou total)

    Adio de halogenidretos

    Hidratao

  • Reaes de adio adio dupla

    HIDROGENAO reao de Sabatier-Senderens

    Empregada industrialmente na produo de alcanos;

    HALOGENAO - Cl > Br > I

    Produz dialetos vicinais (dois tomos de halognios em carbonos vizinhos);

  • Reaes de adio adio dupla

    ADIO DE HALOGENIDRETOS (HX) HI > HBr > HCl

    O hidrognio do halogenidreto se adiciona ao carbono mais hidrogenado da dupla ligao (regra de Markovnikov);

    HIDRATAO

    Reao que ocorre na presena de cidos, originando lcoois.

    Tambm obedece a regra de Markovnikov;

  • Reaes de adio adio tripla

    Os alcinos so mais reativos que os alcenos e fazem as mesmas reaes de adio dos alcenos;

    Pode sofrer uma adio ou duas (rompimento de uma ou duas ligaes da tripla ligao);

    HIDROGENAO

    Pode ser parcial (s uma ligao quebrada) ou total (duas ligaes quebradas);

  • Reaes de adio adio tripla

    HALOGENAO

    Parcial ou total;

    ADIO DE HALOGENIDRETOS

    Na segunda parte da reao deve-se obedecer regra de Markovniko;

  • Reaes de adio adio tripla

    HIDRATAO

    Formao de enol que se tautameriza, estabelecendo um equilbrio aldoenico (caso do etino) ou cetoenico (demais alcinos);

    Segue a regra de Markovniko.

  • Reaes de adio adio aos ciclanos

    Os ciclanos, por serem compostos cclicos saturados, no deveriam sofrer reaes de adio;

    Mas o que se verifica que os primeiros compostos da srie de ciclanos podem ser abertos, ocorrendo a reao de adio;

  • Ressonncia

    Constitui um sistema em que as posies dos eltrons mudam, mas as dos tomos no, tendo como resultado um hbrido das estruturas originais - hbridos de ressonncia;

    Os hbridos podem ser representados por:

    Por causa da ressonncia o anel benznico resulta em uma estrutura na qual as ligaes entre os carbonos no devem ser nem simples nem duplas, mas intermedirias;

    Indica que os eltrons de movimentam no anel.

  • Ressonncia

    O benzeno no apresenta ligaes duplas, e assim, no pode sofrer reao de adio como os alcenos;

    O benzeno bastante estvel, dando preferncia a reaes de substituio;

  • Reaes de substituio

    So as reaes em que ocorre na molcula a troca de um ligante:

    Esse tipo de reao caracterstica nos alcanos, ciclanos com anis estveis, aromticos, entre outros compostos;

    Como ocorre substituio, a cadeia carbnica se mantm, no havendo nem aumento nem diminuio do nmero de carbonos;

  • Reaes de substituio - Alcanos

    Os alcanos so tambm denominados parafina por serem pouco reativos;

    Eles so estveis e s reagem em condies energticas;

    As reaes de substituio que podem ocorrer so:

    Halogenao

    Nitrao

    Sulfonao

  • Reaes de substituio - Alcanos

    HALOGENAO

    Ordem de reatividade: F > Cl > Br > I

    As reaes que envolvem o flor so muito violentas e as de iodo praticamente no ocorrem;

  • Reaes de substituio - Alcanos

    NITRAO

    Reao com cido ntrico (HNO OH-NO);

  • Reaes de substituio - Alcanos

    SULFONAO

    Reao com cido sulfrico (HSO HO-SOH);

  • Reaes de substituio - Alcanos

    Em alcanos com trs ou mais carbonos, o hidrognio a ser substitudo o que se encontra no carbono menos hidrogenado.

    A ordem de reatividade dos hidrognios :

    H ligado a C tercirio > H ligado a C secundrio > H ligado a C primrio

  • Reaes de substituio - Ciclanos

    Ocorre reao de substituio de halogenao nos anis com cinco ou mais carbonos:

  • Reaes de substituio - Aromticos

    Devido estabilidade do anel aromtico, as reaes mais fceis de ocorrer so as de substituio;

    As reaes de substituio nos anis aromticos podem ser:

    Halogenao

    Nitrao

    Sulfonao

    Alquilao

    Acilao

  • Reaes de substituio - Aromticos

    HALOGENO

    Com a presena de catalisadores como FeCl, AlCl e Fe;;

    NITRAO

  • Reaes de substituio - Aromticos

    SULFONAO

    ALQUILAO

    Introduo de radical alquila (formado pela retirada de um hidrognio da cadeia de um alcano) no anel aromtico;

  • Reaes de substituio - Aromticos

    ACILAO

    Introduo de radical acila (formado pela retirada do grupo OH de um cido carboxlico) no anel aromtico;

  • Reaes de substituio do halognio nos haletos

    A substituio do halognio por outro radical negativo ocorre com facilidade;

    Reao com base forte:

  • Reaes de substituio do halognio nos haletos

    Reao com RONa para obteno de steres

    Reao com compostos de Grignard para obteno de alcanos

    Metilato de sdio

  • Reaes de substituio do halognio nos haletos

    Reao com cianetos

    Reao com amnia para obteno de aminas

  • Reaes de substituio do halognio nos haletos

    Reao com sdio sntese de Wurtz para obteno de alcanos com nmero par de carbonos

  • Reaes de substituio da oxidrila

    Nos lcoois

    Nos fenis

  • Reaes de substituio da oxidrila

    Nos cidos (reao de esterificao)

  • Reaes de substituio do hidrognio da oxidrila Reao com metais e cidos carboxlicos

    Reao com metais e fenis

    Reao com metais e lcoois

  • Reaes de substituio do hidrognio da oxidrila Reao com bases e cidos carboxlicos

    Reao com bases e fenis

    Reao com bases e lcoois

  • Reaes de substituio do hidrognio da oxidrila Reao com compostos de Grignard e cidos carboxlicos

    Reao com compostos de Grignard e fenis

    Reao com compostos de Grignard e lcoois

  • Reaes de eliminao

    So reaes em que ocorre a sada de ligantes de uma molcula, no havendo substituio desses ligantes;

    Esse tipo de reao inversa de adio;

  • Reaes de eliminao - desidratao

    DESIDRATAO DE LCOOIS

    Ocorre com aquecimento e na presena de um agente desidratante, como o HSO concentrado;

    Houve a eliminao do hidrognio ligado ao carbono menos hidrogenado e vizinho do que contm a hidroxila;

    Este tipo de desidratao denominado intramolecular, pois houve eliminao de gua de dentro de uma molcula, servindo para a produo de alcenos;

  • Reaes de eliminao desidratao

    DESIDRATAO DE LCOOIS

    Alterando a temperatura, o produto ser outro:

    Neste caso, a desidratao intermolecular;

    O ter etlico tambm chamado de ter sulfrico porque na sua produo se usa o cido sulfrico como agente desidratante;

  • Reaes de eliminao - desidratao

    DESIDRATAO DE CIDOS CARBOXLICOS

    Desidratao de cidos carboxlicos: ocorre com aquecimento e na presena de agentes desidratantes, produzindo anidrido de cido;

  • Reaes de eliminao - halognios

    DIALETO VICIAL

    DIALETO NO-VICIAL E NO GMEO

    Os halognios esto afastados e o resultado final um composto cclico;

  • Reaes de eliminao - halogenidretos

  • Reaes de reduo

    So reaes que ocorrem com entrada de hidrognio na molcula, com sada ou no de oxignio

    REDUO DE ALDEDOS E CETONAS

    Os aldedos e as cetonas sofrem reduo, originando lcoois primrios e secundrios, respectivamente;

    Essa reduo pode ser feita com hidrognio na presena de Ni ou Pt como catalisador;

  • Reaes de reduo

    REDUO DE ALDEDOS E CETONAS

  • Reaes de reduo

    REDUO DE ALDEDOS E CETONAS

    Na presena de amlgama de sdio (Na/Hg) e cido clordrico (HCl), o aldedos e as cetonas se reduzem a hidrocarbonetos:

  • Reaes de reduo

    REDUO DE NITROCOMPOSTOS

    importante porque permite a obteno de aminas aromticas, como anilina, produtos importante da indstria de corantes:

  • Reaes de polimerizao

    Reaes em que duas ou mais molculas se unem originando uma molcula mltipla;

    Tm grande aplicao industrial, pois com elas se obtm plsticos, fibras txteis, tintas, etc..

  • Reaes de oxidao

    So reaes que ocorrem com a entrada de oxignio na molcula ou sada de hidrognios;

    OXIDAO BRANDA

    obtida usando-se uma soluo uma soluo diluda, neutra ou levemente bsica, de KMnO - reativo de Baeyer;

    Nos alcenos: chamada de branda porque s h rompimento de uma ligao da dupla no alceno:

    O smbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante.

  • Reaes de oxidao

    OXIDAO BRANDA

    Nos alcinos: h o rompimento de duas ligaes da tripla ligao;

    Se houver hidrognios ligados aos dois carbonos da tripla ligao, o produto ser um dialdedo;

  • Reaes de oxidao

    OXIDAO BRANDA

    Nos alcenos: dependendo da posio da ligao dupla o produto se altera: Carbono da dupla possui um hidrognio cido

    Carbono da dupla possui dois hidrognios gs carbnico

    Carbono da dupla no possui hidrognio cetona

  • Reaes de oxidao

    OXIDAO BRANDA

    Nos alcinos: h quebra das trs ligaes da tripla ligao;

    Se o carbono da ligao tripla no possuir hidrognio, ele se converte em carboxila;

    Se possuir, ele se converte em CO;

  • Reaes de oxidao

    OZONLISE DE ALCENOS

    Reao em que o alceno submetido ao do oznio (O).

    As possibilidades so: Carbono da dupla ligao possui um hidrognio aldedo

    Carbono da dupla ligao possui dois hidrognios metanal

    Carbono da dupla no possui hidrognio cetona

  • Reaes de oxidao

    OXIDAO DOS LCOOIS

    Ocorre na presena de KMnO ou KCrO, em qualquer meio, ou ainda, oxignio do ar, na presena de cobre e platina (catalisador):

  • Reaes de oxidao

    OXIDAO DE AROMTICOS

    O benzeno, por apresentar grande estabilidade, no sofre ao por agentes oxidantes como KMnO ou KCrO;

    Esses agentes oxidantes podem oxidar radicais ligados ao anel benznico, sempre com formao de carboxila, ligadas ao anel para cada radical:

  • Reaes de oxidao

    COMBUSTO

    Os compostos orgnicos queimam na presena de gs oxignio, com aquecimento;

    A combusto uma combusto extrema e, dependendo da quantidade de oxignio, ela pode ser: Completa:

    Parcial:

  • Reaes de oxidao

    OXIDAO DE ALDEDOS

    Os aldedos so facilmente oxidados a cidos carboxlicos sob a ao de oxidantes comuns, ou com oxignio do ar na presena de catalisador:

  • Reaes de oxidao

    OXIDAO DE CETONAS

    As cetonas so mais estveis que os aldedos e somente se oxidam na presena de oxidantes energticos, como HNO (concentrado) ou HCrO (concentrado);

    Nessa oxidao ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila, originando uma mistura de cidos carboxlicos;

  • Reaes de oxidao

    Assim, conclu-se que:

    Os aldedos so mais redutores que as cetonas;

    Os aldedos como qualquer outro composto orgnico, tambm sofrem combusto, ou seja, queimam com produo de CO e HO;

  • Obrigada pela ateno!!