Post on 25-Jan-2019
• HidroCarbonetos: Compostos que contêm somente os elementoshidrogênio (H) e carbono (C) e;
• Alcanos: contêm somente ligação simples entre carbonos;• Alcenos: contêm uma ligação dupla entre dois carbonos damolécula;• Alcinos: contêm uma ligação tripla entre dois carbonos damolécula;• Aromáticos: contêm pelo menos um anel aromático;
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Nomenclatura e identificação de grupos funcionais
• Alcanos: são hidrocarbonetos que contêm somente ligação simplesentre carbonos;• Fontes:• A principal fonte é o petróleo que é uma mistura complexa dehidrocarbonetos e pequenas quantidades de compostos que contêmenxofre, nitrogênio e oxigênio;• Através do refino do petróleo que consiste em uma destilaçãofracionada, obtêm-se as diferentes frações de hidrocarbonetos;
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Alcanos
• A demanda de gasolina é maior que a obtida pela destilaçãofracionada do petróleo;• É feito o craqueamento da fração gasóleo (C12 – C18) para aumentar aprodução da gasolina;• O craqueamento pode ser feito na presença catalisador outermicamente;
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Alcanos
H3C C
CH3
CH3
H2C CH
CH3
CH3 ou
2, 2, 4- trimetilpentano("isooctano)H3C H2C H2C H2C H2C H2C CH3
Heptanoou
• Isômeros constitucionais:• Compostos que tem a mesma fórmula molecular, porém diferem naordem em que os átomos estão ligados;
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Alcanos
H3C HC CH3
CH3
ou
H3C H2C H2C CH3 ou
Fórmula molecular: C4H10
Isobutano
Butano
• Os Isômeros constitucionais apresentam diferentes propriedades físicas(ponto de fusão, densidade, índice de refração, etc.). A tabela abaixo fornecealgumas propriedades físicas dos isômeros do C6H14;
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Alcanos
• A primeira nomenclatura de compostos orgânicos surgiu no final do séculoXIX;• Até aquele época muitos compostos orgânicos tinham sido descobertos e onome dado a esses compostos refletiam uma fonte do composto. Ex.: Ácidoacético, obtido do vinagre que em latim significa acetum;• Esses nomes dados a esses compostos antigos são atualmente os nomesusuais;• O sistema atual para nomenclatura de compostos orgânicos é propostopela União Internacional de Química Aplicada (em inglês IUPAC);
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Nomenclatura e identificação de grupos funcionais
• Grupo alquila:• Se removermos um átomo de hidrogênio de um alcano, obtemos o que échamado de grupo alquila. Esses grupos possuem a terminação -ila;
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Nomenclatura de alcanos não ramificados
AlcanoMetano
H3C HEtano
H2C HH3CPropano
H2C HH2CH3CButano
H2C HH2CH2CH3C
Grupo AlquilaMetila
Etila
Propila
Butila
H3C
H2CH3C
H2CH2CH3C
H2CH2CH2CH3C
Abreviatura
Me
Et
Pr
Bu
Torna-se
• Regras de nomenclatura:1° Verifique a quantidade de carbonos na cadeia para determinar o prefixo;
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Nomenclatura de alcanos não ramificados
2° Posteriormente utilize as letra an (indica simples ligação entre carbonos) eterminação o (terminação de hidrocarbonetos);
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Nomenclatura de alcanos não ramificados
n° de carbonos(prefixos) an (ligaçãosimples)+ + O
H3C H2C CH3 Propano
H3C H2C H2C ButanoCH3
H3C H2C H2C PentanoH2C CH3
• Regras:1° Localize a cadeia carbônica mais longa no alcano que é a cadeia que possuia maior quantidade de carbonos em sequência. Essa cadeia determina onome principal do alcano;
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Nomenclatura de alcanos ramificados
H3C H2C H2C H2C HC CH3
CH3
H3C H2C H2C H2C HC CH3
CH2
CH3
2° Numere a cadeia mais longa começando da extremidade mais próxima dosubstituinte ou do grupo alquila;
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Nomenclatura de alcanos ramificados
H3C H2C H2C H2C HC CH3
CH3
H3C H2C H2C H2C HC CH3
CH2
CH3
123456
12
34567 Substituinte
Substituinte
3° Pela regra 2 utilize o número do carbono onde o substituinte estálocalizado. O nome principal é colocado por último;
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Nomenclatura de alcanos ramificados
H3C H2C H2C H2C HC CH3
CH3
H3C H2C H2C H2C HC CH3
CH2
CH3
123456
12
34567 Substituinte
Substituinte
2-metilexano
3-metileptano
4° Quando mais substituintes estão na cadeia principal, deve-se numerarcada substituinte para a sua localização na cadeia mais longa;
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Nomenclatura de alcanos ramificados
H3C H2C HC H2C HC CH3
CH3
123456
Substituinte
4-etil-2-metilexano
CH2
CH3
Os substituintes deve ser listados alfabeticamente e não leve em consideração os prefixos multiplicativos como di ou tri
5° Quando dois substituintes diferentes estão no mesmo carbono o númeroé repetido duas vezes;
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Nomenclatura de alcanos ramificados
H3C H2C C H2C H2C CH31 2 3 4 5 6
3-etil-3-metilexano
CH2
CH3
CH3
6° Quando dois ou mais substituintes são idênticos, indique através dosprefixos di, tri, tetra;
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Nomenclatura de alcanos ramificados
H3C CH CH CH31 2 3 4
CH3CH3
2,3-dimetilbutano
H3C CH CH CH1 2 3 4
CH3CH3
2,3,4-trimetilpentanoCH3
CH3
5
H3C C H2C C1 2 3 4
CH3
2,2,4,4-tetrametilpentanoCH3
CH3
5CH3 CH3
7° Quando duas cadeias principais estão presentes escolhe-se a cadeia com omaior número de substituintes;
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Nomenclatura de alcanos ramificados
H3C H2C HC HC HC HC
CH3
345672,3,5-trimetil-4-propileptano(4 substutiuntes)CH3
CH3 CH3CH2
CH2
CH3
2 1
H3C H2C HC HC HC HC
CH33
4567CH3
CH3 CH3CH2
CH2
CH3
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8° Quando mais de um substituinte está presente, numere a cadeia principalde modo que os substituintes apresentem os menores números;
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Nomenclatura de alcanos ramificados
H3C HC H2C HC HC
CH3
34562,3,5-trimetilexano(não 2,4,5-trimetilexano)CH3
CH3 CH3
2 1
• Principais grupos alquilas que são encontrados nas cadeias principais:
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Nomenclatura de alcanos ramificadosCom um carbono
Metila
Etila
Propila
ButilaH3C
H2CH3C
H2CH2CH3C
H2CH2CH2CH3C
Com dois carbonos
Com três carbonos
CH3HCH3C
Isopropila
Com quatro carbonos
sec-butilaCH3
HCH2CH3C
IsobutilaH2CHCH3C
CH3tert-butila
CH3C
CH3
CH3
• São hidrocarbonetos que contêm somente ligação simples entre carbonos ea cadeia principal é fechada (as extremidades da cadeia se unem);• Regras de nomenclatura:1° Os cicloalcanos com apenas um anel recebem os nomes adicionando-se oprefixo ciclo- aos nomes dos alcanos possuindo o mesmo número de átomosde carbono;
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Cicloalcanos e nomenclatura
CH2
CH2H2C=
Ciclopropano
H2CH2C
CH2
CH2
CH2=
Ciclopentano
2° Para os cicloalcanos de um anel e com apenas um substituinte não énecessário designar a posição deste grupo no anel;3° Para os cicloalcanos de um anel e com dois substituintes é necessárionumerar o anel iniciando do substituinte que aparece primeiro no alfabeto eno sentido que forneça o menor número para o próximo substituinte;4° Para os cicloalcanos de um anel e com mais de dois substituintes énecessário numerar o anel de modo que os substituintes forneçam osmenores números;
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Cicloalcanos e nomenclatura
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Cicloalcanos e nomenclaturaIsopropil
Isopropilcicloexano
Metil
Etil
1
2345
61-etil-3-metilcicloexano(não 1-etil-5-metilcicloexano)
MetilEtil
123
45
6
4-cloro-2-etil-1-metilcicloexano(não 1-cloro-3-etil-4-metilcicloexano)Cl Cloro
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Alcenos e nomenclatura• Alcenos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla entrecarbonos;• Alguns nomes antigos ainda são de uso comum;• O propeno é ainda chamado de propileno e o 2-metilpropeno é chamadode isobutileno;
H2C CH2 H3C CH CH2 H3C C CH2
CH3
IUPAC: Eteno Propeno 2-Metilpropeno USUAL: Etileno Propileno Isobutileno
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Alcenos e nomenclatura• Regras de nomenclatura:1° Verifique a quantidade de carbonos na cadeia principal para determinaro prefixo. Após o prefixo é utilizado as letras en (indica dupla ligação) eterminação o (hidrocarbonetos);2° Numere a cadeia da extremidade mais próxima da dupla;
H2C CHH2C 1-Buteno (3-buteno)CH3
CH CHH2C 2-Hexeno (não 4-Hexeno)
H2C CH3
1 23
4
H3C1 2 3
4 5 6
3° Indique a localização dos substituintes na cadeia principal pelos númerosde átomos de carbonos ao qual eles estão ligados;
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Alcenos e nomenclatura
H3C C CH 2-Metil-2-Buteno (não 3-metil-2-buteno)CH3
C CHH2C 2,5-Dimetil-2-Hexeno (não2,5-Dimetil-4-Hexeno)CH CH3
1 2 3 4
H3C1 2 3
4 5 6
CH3
CH3 CH3
CH CHH2C 5,5-Dimetil-2-HexenoC CH3H3C
1 2 34 5 6
CH3
CH3
• Cicloalcenos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla entrecarbonos e pelo menos um anel na estrutura;• Regras de nomenclatura:1° Numere o anel de modo que os átomos da ligação dupla possuam osnúmeros 1 e 2;2 ° Na presença de substituintes no anel a numeração é feita de modo que ossubstituintes possuam os menores números no anel;
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Cicloalcenos e nomenclatura
12
34
51
2
345
6
1-Metilciclopropeno(não 2-Metilciclopropeno) 3,5-Dimetilcicloexeno(não 4,6-Dimetilcicloexeno)
• Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla entre carbonos;• Regras de nomenclatura:1° Verifique a quantidade de carbonos na cadeia principal para determinar oprefixo. Após o prefixo é utilizado as letras in (indica tipla ligação) eterminação o (hidrocarbonetos);2° Numere a cadeia da extremidade mais próxima da tripla;
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Alcinos e nomenclatura
C CH1-propino
C C2-Pentino
CH3H2CH3C
12345H3C
123