Nomenclatura e identificação de grupos funcionais1

Química OrgânicaProfessor Pedro Renato Anizelli

• HidroCarbonetos: Compostos que contêm somente os elementoshidrogênio (H) e carbono (C) e;

• Alcanos: contêm somente ligação simples entre carbonos;• Alcenos: contêm uma ligação dupla entre dois carbonos damolécula;• Alcinos: contêm uma ligação tripla entre dois carbonos damolécula;• Aromáticos: contêm pelo menos um anel aromático;

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Nomenclatura e identificação de grupos funcionais

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Nomenclatura e identificação de grupos funcionais

• Alcanos: são hidrocarbonetos que contêm somente ligação simplesentre carbonos;• Fontes:• A principal fonte é o petróleo que é uma mistura complexa dehidrocarbonetos e pequenas quantidades de compostos que contêmenxofre, nitrogênio e oxigênio;• Através do refino do petróleo que consiste em uma destilaçãofracionada, obtêm-se as diferentes frações de hidrocarbonetos;

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Alcanos

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Alcanos• Frações obtidas do petróleo:

• A demanda de gasolina é maior que a obtida pela destilaçãofracionada do petróleo;• É feito o craqueamento da fração gasóleo (C12 – C18) para aumentar aprodução da gasolina;• O craqueamento pode ser feito na presença catalisador outermicamente;

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Alcanos

H3C C

CH3

CH3

H2C CH

CH3

CH3 ou

2, 2, 4- trimetilpentano("isooctano)H3C H2C H2C H2C H2C H2C CH3

Heptanoou

• Isômeros constitucionais:• Compostos que tem a mesma fórmula molecular, porém diferem naordem em que os átomos estão ligados;

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Alcanos

H3C HC CH3

CH3

ou

H3C H2C H2C CH3 ou

Fórmula molecular: C4H10

Isobutano

Butano

• Os Isômeros constitucionais apresentam diferentes propriedades físicas(ponto de fusão, densidade, índice de refração, etc.). A tabela abaixo fornecealgumas propriedades físicas dos isômeros do C6H14;

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Alcanos

• A primeira nomenclatura de compostos orgânicos surgiu no final do séculoXIX;• Até aquele época muitos compostos orgânicos tinham sido descobertos e onome dado a esses compostos refletiam uma fonte do composto. Ex.: Ácidoacético, obtido do vinagre que em latim significa acetum;• Esses nomes dados a esses compostos antigos são atualmente os nomesusuais;• O sistema atual para nomenclatura de compostos orgânicos é propostopela União Internacional de Química Aplicada (em inglês IUPAC);

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Nomenclatura e identificação de grupos funcionais

• Grupo alquila:• Se removermos um átomo de hidrogênio de um alcano, obtemos o que échamado de grupo alquila. Esses grupos possuem a terminação -ila;

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Nomenclatura de alcanos não ramificados

AlcanoMetano

H3C HEtano

H2C HH3CPropano

H2C HH2CH3CButano

H2C HH2CH2CH3C

Grupo AlquilaMetila

Etila

Propila

Butila

H3C

H2CH3C

H2CH2CH3C

H2CH2CH2CH3C

Abreviatura

Me

Et

Pr

Bu

Torna-se

• Regras de nomenclatura:1° Verifique a quantidade de carbonos na cadeia para determinar o prefixo;

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Nomenclatura de alcanos não ramificados

2° Posteriormente utilize as letra an (indica simples ligação entre carbonos) eterminação o (terminação de hidrocarbonetos);

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Nomenclatura de alcanos não ramificados

n° de carbonos(prefixos) an (ligaçãosimples)+ + O

H3C H2C CH3 Propano

H3C H2C H2C ButanoCH3

H3C H2C H2C PentanoH2C CH3

• Regras:1° Localize a cadeia carbônica mais longa no alcano que é a cadeia que possuia maior quantidade de carbonos em sequência. Essa cadeia determina onome principal do alcano;

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Nomenclatura de alcanos ramificados

H3C H2C H2C H2C HC CH3

CH3

H3C H2C H2C H2C HC CH3

CH2

CH3

2° Numere a cadeia mais longa começando da extremidade mais próxima dosubstituinte ou do grupo alquila;

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Nomenclatura de alcanos ramificados

H3C H2C H2C H2C HC CH3

CH3

H3C H2C H2C H2C HC CH3

CH2

CH3

123456

12

34567 Substituinte

Substituinte

3° Pela regra 2 utilize o número do carbono onde o substituinte estálocalizado. O nome principal é colocado por último;

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Nomenclatura de alcanos ramificados

H3C H2C H2C H2C HC CH3

CH3

H3C H2C H2C H2C HC CH3

CH2

CH3

123456

12

34567 Substituinte

Substituinte

2-metilexano

3-metileptano

4° Quando mais substituintes estão na cadeia principal, deve-se numerarcada substituinte para a sua localização na cadeia mais longa;

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Nomenclatura de alcanos ramificados

H3C H2C HC H2C HC CH3

CH3

123456

Substituinte

4-etil-2-metilexano

CH2

CH3

Os substituintes deve ser listados alfabeticamente e não leve em consideração os prefixos multiplicativos como di ou tri

5° Quando dois substituintes diferentes estão no mesmo carbono o númeroé repetido duas vezes;

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Nomenclatura de alcanos ramificados

H3C H2C C H2C H2C CH31 2 3 4 5 6

3-etil-3-metilexano

CH2

CH3

CH3

6° Quando dois ou mais substituintes são idênticos, indique através dosprefixos di, tri, tetra;

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Nomenclatura de alcanos ramificados

H3C CH CH CH31 2 3 4

CH3CH3

2,3-dimetilbutano

H3C CH CH CH1 2 3 4

CH3CH3

2,3,4-trimetilpentanoCH3

CH3

5

H3C C H2C C1 2 3 4

CH3

2,2,4,4-tetrametilpentanoCH3

CH3

5CH3 CH3

7° Quando duas cadeias principais estão presentes escolhe-se a cadeia com omaior número de substituintes;

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Nomenclatura de alcanos ramificados

H3C H2C HC HC HC HC

CH3

345672,3,5-trimetil-4-propileptano(4 substutiuntes)CH3

CH3 CH3CH2

CH2

CH3

2 1

H3C H2C HC HC HC HC

CH33

4567CH3

CH3 CH3CH2

CH2

CH3

21

8° Quando mais de um substituinte está presente, numere a cadeia principalde modo que os substituintes apresentem os menores números;

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Nomenclatura de alcanos ramificados

H3C HC H2C HC HC

CH3

34562,3,5-trimetilexano(não 2,4,5-trimetilexano)CH3

CH3 CH3

2 1

• Principais grupos alquilas que são encontrados nas cadeias principais:

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Nomenclatura de alcanos ramificadosCom um carbono

Metila

Etila

Propila

ButilaH3C

H2CH3C

H2CH2CH3C

H2CH2CH2CH3C

Com dois carbonos

Com três carbonos

CH3HCH3C

Isopropila

Com quatro carbonos

sec-butilaCH3

HCH2CH3C

IsobutilaH2CHCH3C

CH3tert-butila

CH3C

CH3

CH3

• São hidrocarbonetos que contêm somente ligação simples entre carbonos ea cadeia principal é fechada (as extremidades da cadeia se unem);• Regras de nomenclatura:1° Os cicloalcanos com apenas um anel recebem os nomes adicionando-se oprefixo ciclo- aos nomes dos alcanos possuindo o mesmo número de átomosde carbono;

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Cicloalcanos e nomenclatura

CH2

CH2H2C=

Ciclopropano

H2CH2C

CH2

CH2

CH2=

Ciclopentano

2° Para os cicloalcanos de um anel e com apenas um substituinte não énecessário designar a posição deste grupo no anel;3° Para os cicloalcanos de um anel e com dois substituintes é necessárionumerar o anel iniciando do substituinte que aparece primeiro no alfabeto eno sentido que forneça o menor número para o próximo substituinte;4° Para os cicloalcanos de um anel e com mais de dois substituintes énecessário numerar o anel de modo que os substituintes forneçam osmenores números;

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Cicloalcanos e nomenclatura

24

Cicloalcanos e nomenclaturaIsopropil

Isopropilcicloexano

Metil

Etil

1

2345

61-etil-3-metilcicloexano(não 1-etil-5-metilcicloexano)

MetilEtil

123

45

6

4-cloro-2-etil-1-metilcicloexano(não 1-cloro-3-etil-4-metilcicloexano)Cl Cloro

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Alcenos e nomenclatura• Alcenos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla entrecarbonos;• Alguns nomes antigos ainda são de uso comum;• O propeno é ainda chamado de propileno e o 2-metilpropeno é chamadode isobutileno;

H2C CH2 H3C CH CH2 H3C C CH2

CH3

IUPAC: Eteno Propeno 2-Metilpropeno USUAL: Etileno Propileno Isobutileno

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Alcenos e nomenclatura• Regras de nomenclatura:1° Verifique a quantidade de carbonos na cadeia principal para determinaro prefixo. Após o prefixo é utilizado as letras en (indica dupla ligação) eterminação o (hidrocarbonetos);2° Numere a cadeia da extremidade mais próxima da dupla;

H2C CHH2C 1-Buteno (3-buteno)CH3

CH CHH2C 2-Hexeno (não 4-Hexeno)

H2C CH3

1 23

4

H3C1 2 3

4 5 6

3° Indique a localização dos substituintes na cadeia principal pelos númerosde átomos de carbonos ao qual eles estão ligados;

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Alcenos e nomenclatura

H3C C CH 2-Metil-2-Buteno (não 3-metil-2-buteno)CH3

C CHH2C 2,5-Dimetil-2-Hexeno (não2,5-Dimetil-4-Hexeno)CH CH3

1 2 3 4

H3C1 2 3

4 5 6

CH3

CH3 CH3

CH CHH2C 5,5-Dimetil-2-HexenoC CH3H3C

1 2 34 5 6

CH3

CH3

• Cicloalcenos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla entrecarbonos e pelo menos um anel na estrutura;• Regras de nomenclatura:1° Numere o anel de modo que os átomos da ligação dupla possuam osnúmeros 1 e 2;2 ° Na presença de substituintes no anel a numeração é feita de modo que ossubstituintes possuam os menores números no anel;

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Cicloalcenos e nomenclatura

12

34

51

2

345

6

1-Metilciclopropeno(não 2-Metilciclopropeno) 3,5-Dimetilcicloexeno(não 4,6-Dimetilcicloexeno)

• Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla entre carbonos;• Regras de nomenclatura:1° Verifique a quantidade de carbonos na cadeia principal para determinar oprefixo. Após o prefixo é utilizado as letras in (indica tipla ligação) eterminação o (hidrocarbonetos);2° Numere a cadeia da extremidade mais próxima da tripla;

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Alcinos e nomenclatura

C CH1-propino

C C2-Pentino

CH3H2CH3C

12345H3C

123

3° Indique a localização dos substituintes na cadeia principal pelos númerosde átomos de carbonos ao qual eles estão ligados;

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Alcinos e nomenclatura

C C

5-Metil-2-Hexino

CH3H2CCH

12345H3C6

CH3H2C C CHCH3C

12345

CH3

CH34,4-Dimetil-1-pentino

CH C CHCHH3C12

345

CH3

3,4-Dimetil-1-pentino

CH3