CARBOIDRATOS: função, classificação, química, digestão e...

18/10/2015

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CARBOIDRATOS:função, classificação, química, digestão e absorção

D i sc ip l ina : B i oquímica , P ro fa . P rof. Va gne O l ive i ra

Medicina VeterináriaE-mail: [email protected]

Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias que liberam estes compostos quando hidrolisadas. Possuem a fórmula empírica de (CH2O)n, por

isso são também chamados de hidratos de carbono ou açucares.

CARBOIDRATO: definição

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Atuam como fonte de energia para os organismos;

São elementos estruturais e protetores nas paredes celulares bacterianas e emtecidos animais (glicanos);

Lubrificam as articulações e auxiliam o reconhecimento e adesão intercelular;

◦ São formados por C, H, O.

São as biomoléculas mais abundantes na Terra;

Divididos em 3 classes principais de acordo com o seu tamanho;

“Sacarídeo” derivada do grego sakcharon que significa “açúcar”;

Monossacarídeo mais abundante na natureza: D-glicose/dextrose

CARBOIDRATO: características gerais

Fonte primária de energia Estrutural Reconhecimento e sinalização celular

CARBOIDRATO: funções

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A produção de carboidratos ocorre nas

plantas verdes pelo processo denominado

fotossíntese.


Esquema mostrando a relação entre a fotossíntese e a respiração celular

O2

H2O

H2O

O2 CO2 CO2

Plantas, algas e algumas bactérias

Energia luminosa

Carboidratos e outras moléculas orgânicas

Maioria dos organismos vivos

Energia química p/ o metabolismo celular

CO2 + H2O O2 + carboidratos carboidratos + O2 H2O + CO2


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Hemácias novas: glicoproteínas com ácido sálico.

Hemácias velhas: glicoproteínas com galactose.

Hemácias tipo A: N-acetilgalactosamina (glicídio) .

Hemácias tipo B: galactose (glicídio).


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CARBOIDRATOS

MONOSSACARÍDEOS

AÇÚCAR SIMPLES

GLICOSE

FRUTOSE

GALACTOSE

OLIGOSSACARÍDEO

PRINCIPAIS:

DISSACARÍDEO

S

SACAROSE

MALTOSE

LACTOSE

POLISSACARÍDEOS

Vegetal:

AMIDO e

FIBRAS

Animal:

GLICOGÊNIO

CARBOIDRATO: classificação

•Quanto ao número de unidades monoméricas

• Monossacarídeos: constituídos por uma única unidade poliidroxicetona oupoliidroxialdeído.

Exemplo: D-glicose

• Oligossacarídeos: constituídos por cadeias curtas de unidades demonossacarídeos unidos por ligações glicosídicas;

Exemplo: Sacarose (D-glicose e D-frutose);

• Polissacarídeos: contém mais de 20 unidades de monossacarídeos.

Exemplo: Celulose.


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•Quanto a natureza química dos grupo funcional

• Aldose: se o grupo carbonila é um aldeído;

• Cetose: se o grupo carbonila é uma cetona.

D-GliceraldeídoAldotriose

DiidroxicetonaCetotriose


Aldeídos ou cetonas polihidroxílicosMonossacarídeos são :

•sólidos cristalinos •Incolores•muito solúveis em água• insolúveis em solventes apolares.

A maioria tem um sabor doceUm dos carbonos tem uma ligação dupla com um átomo de O, os demais está ligados à hidroxilas

Nomenclatura:

Quanto à função química•Aldoses (prefixo aldo-) contém grupamento aldeído•Cetoses (prefixo ceto-) contém grupamento cetona•Sufixo –ose geralmente indica que se trata de um açúcar

Quanto ao numero de carbonos•Quatro tetrose•Cinco pentose•seis hexose•Sete heptose

CARBOIDRATO: monossacarídeos

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Isomeria nos açúcares

D-gliceraldeído

D-gliceraldeído

L-gliceraldeído

L-gliceraldeído

Modelo de bola e bastão

Projeção de Fischer

Fórmula em perspectiva

Todos os monossacarídeos exceto adihidroxiacetona contêm um ou mais átomo decarbono assimétrico (quiral) e por isso ocorremformas isoméricas opticamente ativasA aldose mais simples (gliceraldeído), contém umcentro quiral e apresenta dois isômeros ópticos, ouenantiômerosPor convenção, uma destas duas formas échamado isômero D, o outro isômero L .Para representar as estruturastridimensionais de açúcares no papel, podemosusar fórmulas de projeção de FischerAs aldoses de 4 ou mais carbonos sãoclassificadas também em famílias D e L caso suaconformação espacial seja igual ao do D- ou do L-gliceraldeído no centro quiral mais distante docarbonílico.A maioria das hexoses presentes nos organismosvivos são isômeros D.

A família das Aldoses

Três carbonos Quatro carbonos

D-gliceraldeído D-eritrose D-treose

Cinco carbonos

D-ribose D-arabinose D-xilose D-lixose

Seis carbonos

D-alose D-altrose D-glicose D-manose D-gulose D-idose D-galactose D-talose


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A família das CetosesTrês carbonos

Diidroxiacetona

Quatro carbonos

D-eritrulose

Seis carbonos

D-psicose D-frutose

D-sorbose D-tagose

Cinco carbonos

D-ribulose

D-xilulose


Furanoses e piranosesOs compostos com anel de seis membrossão chamados piranoses porque seassemelham ao piranoCetohexoses também podem existir naforma de anel de cinco membros,chamada furanose por se assemelhar aofurano, contudo a forma piranosídica émuito mais estável e abundanteCetohexoses também ocorrem emformas anoméricas a e b.Nestes compostos a hidroxila no C-5 (ouC-6) reage com o grupo ceto no C-2,formando um furanose (ou piranose)contendo um anel de ligação hemiacetalA frutose (ex. ao lado), uma cetose deseis carbonos tende a formar anéisfuranosídicos


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•Os dissacarídeos consistem de dois monossacarídeos unidos covalentemente por uma ligação glicosídica, formada quando o grupo hidroxil de um açúcar reage com carbono anomérico de outro açúcar.

Ligação Glicosídica α (1 → 4)Maltose

Ligação Glicosídica α (1 → 2)Sacarose

CARBOIDRATO: dissacarídeos

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Dissacarídeo mais abundante;

Sintetizado por plantas;

Principal produto intermediárioda fotossíntese;

Constituído pela união de umaα-D-glicose com uma β-D-frutose

Açúcar não-redutor

CARBOIDRATO: dissacarídeo - sacarose

Açúcar do leite;

Ocorre naturalmente no leiteem uma concentração de 0 a7%, dependente da espécie;

Constituído pela união deuma D-galactose e D-glicose;

Açúcar redutor

CARBOIDRATO: dissacarídeo - lactose

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CARBOIDRATO: dissacarídeos

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Polímeros de médio a alto peso molecular, também chamados de glicanos.

CARBOIDRATO: polissacarídeos

Lineares(não ramificados)

Ramificados

Homo polissacarídeo(apenas um tipo de unidade monomérica)

Hetero polissacarídeo(mais de um tipo de unidade monomérica)

Quanto a presença de ramificaçõesQuanto a variedade das unidades monoméricas

São vários monossacarídeos unidos entre si por ligações glicosídicas

Classificação:


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Ramificado

Homopolissacarídeos

Não ramificado

Não ramificado, dois monômeros

Heteropolissacarídeos

Ramificado, múltiplos monômeros

Diferem:a) na identidade de seus monossacarídeosb) no comprimento de suas cadeiasc) nos tipos de ligação entre suas unidadesd) no grau de ramificação

Homopolissacarídeos contem apenas um único tipo de monômero, servem como:

•formas de armazenamento de monossacarídeos que são utilizados como combustíveis (amido e glicogênio)•elementos estruturais das paredes das célula vegetais e dos exoesqueletos de animais. (celulose e quitina, ex.)

Heteropolissacarídeos contêm dois ou mais tipos diferentes

•Presentes em:o Paredes celulares das bactériaso Exoesqueletos de insetos

•Em tecidos animais, o espaço extracelular é ocupado por vários tipos de Heteropolissacarídeo, que formam uma matriz que mantém as células juntas e fornece proteção, forma e suporte para células, tecidos e órgãos.

Homopolissacarídeos utilizados como reservas de combustível (armazenamento energético)

Grânulos de amido

Grandes grânulos de amido em umúnico cloroplasto. O amido é feito nocloroplasto à partir de D-glicoseformada fotossinteticamente

Grânulos de glicogênio em hepatócitos (manchas escuras).

Eletromicrografias de grânulos de amido e de glicogênio

Os polissacarídeos armazenamento de mais importantes são:

• o amido em células vegetais •o glicogênio em células animais


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Forma de armazenamento de glicose nas plantas e importante nutriente para os animais.

Grânulos de Amido

CARBOIDRATO: polissacarídeos - amido

É o polissacarídeo de reserva dos animais;

A sua estrutura assemelha-se a da amilopectina, exceto pelo maior número deramificações que ocorrem em intervalos de 8-12 resíduos de glicose.

CARBOIDRATO: polissacarídeos - glicogênio

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Glicogênio

(α1→4)

(α1→6)

Ligaçõesα1→4α1→6 (ramificações)

Unidade monoméricaGlicose

Tecidos onde é encontradoFígadoMúsculo

Glicogenina(proteína)

glicose

Homopolissacarídeo estrutural

linear,fibrosa, resistente, insolúvel em águaencontrada nas paredes celulares das plantas, constitui grande parte da massa de madeiraalgodão é quase celulose puraligação b(14).Estabilizada por pontes de hidrogênio

resíduos de D-glicose apresentam ligação b(14).

Estrutura molecular da celulose

Flor do algodão Fibra de algodão vista ao MEV

CARBOIDRATO: polissacarídeos - celulose

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Representação de uma unidade constituinte da Quitina

A quitina é um homopolissacarídeo linear composto por resíduos N-acetilglucosaminaunidos por ligação bA diferença da celulose é a substituiçãodo grupo hidroxila em C-2, por um grupo amino acetiladoQuitina forma fibras estendidas semelhantes às da celulose Não pode ser digerida por vertebrados A quitina é o componente principal do exoesqueleto cerca de um milhão de espécies de artrópodes (insetos, lagostas e caranguejos... ) e é provavelmente o segundo polissacarídeo mais abundante, depois da celulose, na natureza.

CARBOIDRATO: polissacarídeos - quitina

São carboidratos unidos à estruturas que não são carboidratos como:

Bases púricas e pirimídicas (ácidos nucléicos);

Anéis aromáticos (esteróides e bilirrubina);

Proteínas (glicoproteínas e glicosaminoglicanos);

Lipídeos (glicolipídeos).

CARBOIDRATO: glicoconjugados

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Resumo de polissacarídeos e glicoconjugados

Polissacarídeos

Reserva energética

Estruturais

Homopolissacarídos

Heteropolissacarídos

Paredevegetal

Parede bacteriana

Parede de algas

Exoesqueletos

Glicogênio Amido

Quitina

Matriz extracelular

Glicosaminoglicans (GAGs)

Proteoglicanos

Glicoproteínas

Celulose

Peptídeoglicano

Agarose

Membrana bacterianaLilopolossacarídeo

Copolimeros

CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção

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Polímeros de glicose

Amido, glicogênio

AmilaseDissacarídeos


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Duodeno: A amilase pancreática é capaz de realizar à digestão completa do amido,transformando-o em maltose e dextrina.

Intestino Delgado: Temos a ação das dissacaridases (enzimas que hidrolisam osdissacarídeos), que estão na borda das células intestinais:

◦ Sacarase ou invertase, lactase, maltase


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Por que comer açúcar engorda?

Até a próxima aula... (Bons estudos!)

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