Materia de orgânica.Projeções de Newman

1

ESTEREOQUÍMICA

Estrutura e EstereoquímicaEstrutura e Estereoquímica

MetanoMetano

•• EstereoquímicaEstereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais da molécula.

2

Estrutura e EstereoquímicaEstrutura e Estereoquímica

EtanoEtano

Rotação do Grupo MetilRotação do Grupo Metil

3

Projeção de NewmanProjeção de Newman

Estabilidade da conformaçãoEstabilidade da conformação

Conformação Estrela (anti)

Conformação Estrela (anti)

Conformação Eclipsada (syn)

+ estável + estável

4

Estabilidade da conformação Estabilidade da conformação -- EtanoEtano

Estabilidade da conformação Estabilidade da conformação -- PropanoPropano

5

Estabilidade da conformação Estabilidade da conformação -- ButanoButano

Estrutura e Isomeria em AlcanosEstrutura e Isomeria em Alcanos

•• Tensão angular Tensão angular –– Tensão provocada Tensão provocada pela expansão ou compressão dos pela expansão ou compressão dos ângulos de ligação.ângulos de ligação.

•• Tensão de torção Tensão de torção –– Tensão provocada Tensão provocada pela interação de ligações sobre átomos pela interação de ligações sobre átomos vizinhos.vizinhos.

•• Impedimento estérico Impedimento estérico –– Tensão Tensão provocada pela interação repulsivas provocada pela interação repulsivas quando átomos se aproxima muito quando átomos se aproxima muito um do outro.um do outro.

C 109,47º

H

CH3

H

H

H3C

H

ConformaçãoGauche

6

Impedimento estéricoImpedimento estérico

ConformaçãoCadeira

Mais estável

ConformaçãoBote (barco)

Menos estável

H

H

HH

H

H

H

H

CH2

CH2

1 1

22

33

44

55

6

6

CH2

CH2HH

HH

HH HH

1

1

2

2

3

3

44

5

5

66

7

HH H

H HH

H HH

HH

H

HH

H

H

H

H

HH

H

HH

H

Axila (perpendicular ao anel) Equatorial (no plano do anel)

1,3 - dimetilcicloexano

8

Isomerismo: isômeros constitucionais e Isomerismo: isômeros constitucionais e estereoisômerosestereoisômeros

Constitucionais:(isômero cujos átomos

têm conectividade diferentes)

Estereoisômeros:(isômeros que têm a

mesma conectividade, mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço)

Enantiômeros:(estereoisômeros que

são imagens especulares um do outro, que não se

superpõem)

Diasterômeros:(estereoisômeros que

não são imagens especulares um do

outro)

Isômeros

Isômeros constitucionaisIsômeros constitucionais

Fórmula molecular Isômeros constitucionais

C4H10

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH3

CH3

e

C3H7Cl

CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3

Cl

e

C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3e

• São compostos diferentes que tem a mesma formula molecular.

9

EstereoisômerosEstereoisômeros

• São isômeros que diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço.

C

CCl H

Cl HC

CH Cl

Cl H

Cis-1,2-dicloroeteno Trans-1,2-dicloroeteno

Estereoisômeros: EnantiômerosEstereoisômeros: Enantiômeros

• São isômeros cujas moléculas são imagens especulares umas das outras, que não se sobrepõem

molécula especular

espelho

C

H

ZX

Y

C

H

ZX

Y C

H

ZX

Y

C

H

ZY

X

Compostos diferentes

Enantiômeros

11

Estereoisômeros: DiasterômerosEstereoisômeros: Diasterômeros

• São isômeros cujas moléculas não são imagens especulares umas das outras

C

CCl H

Cl HC

CH Cl

Cl H

Diastereômeros

Não são imagens especulares um do outro

Me

H

Me

H

Me

H

H

Me

Não são imagens especulares um do outro

Diastereômeros

DiasterômerosDiasterômeros

13

Nomenclatura de Enantiômeros: simetria RNomenclatura de Enantiômeros: simetria R--SS

C

CH2

CH3

CH3

HO H C

CH2

CH3

CH3

OHH

2-butanol

• Cahn-Ingold-Prelog desenvolveram o sistema R-S para solucionar o

problema de nomenclatura dos isômeros

• Quatro regras para determinar se é R ou S

14

1) Observe os quatro átomos ligados ao centro de quiralidade e atribua prioridades em ordem decrescente de número atômico. O átomo com número atômico mais alto é o primeiro da série e o de menor número atômico é o quarto.

2) Se não for possível determinar a prioridade pela aplicação da regra 1, compare os números atômicos dos átomos seguintes de cada substituinte e assim por diante.

3) Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo número de átomos com ligações simples:

C

H

O = C

H

O

O C

4) Tendo decidido a ordem dos grupos ligados ao carbono quiral,posicionamos o grupo (4) apontado para trás, afastado doobservador. Em seguida, atribuímos setas curvas do grupo (1) paraas demais, definindo o sentido de rotação.

C

H

CH3H5C2

HO

C

H

H3C H5C2OH

Regra 1)

C

H

CH3H5C2

HO(1)

(2) (3)

(4)

Não é necessário aplicalas.

C

H

CH3H5C2

HO

C

C2H5

CH3HHO(1)

(2)

(3)(4)

Posicionando o "4" para trás

Rotação sentido horárionomenclatura (R)

Rotação sentido Anti-horárionomenclatura (S)


(4)

(2)

(1)

Regra 4)

Não é necessário aplicalas.Regras 2 e 3)

(4)

(3) (2)

(1)

C

H

H3C H5C2OH

C

H

H3C H5C2OH

C

C2H5

H3C HOH

(3)C

OH

CH3H5C2

H

(1)

(2)(3)

Rotação sentido anti-horárionomenclatura (s)

C

OH

H3CH5C2

H

(1)

(2)(3)


C

H

CH3H5C2

HO

C

H

H3C H5C2OH

Regra 1)

C

H

CH3H5C2

HO(1)

(2) (3)

(4)

Não é necessário aplicalas.

C

H

CH3H5C2

HO

C

C2H5

CH3HHO(1)

(2)

(3)(4)



Rotação sentido Anti-horárionomenclatura (S)


(4)

(2)

(1)

Regra 4)

Não é necessário aplicalas.Regras 2 e 3)

(4)

(3) (2)

(1)

C

H

H3C H5C2OH

C

H

H3C H5C2OH

C

C2H5

H3C HOH

(3)C

OH

CH3H5C2

H

(1)

(2)(3)

Rotação sentido anti-horárionomenclatura (s)

C

OH

H3CH5C2

H

(1)

(2)(3)


15

Atividade óticaAtividade ótica

luz

Ângulo α

Fonte de luzPolarizador amostra Anteparo

graduadoSeleciona aO feixe de radiação

L- Levógira (-)D – Dextrógira (+)

Importância da estereoquímicaImportância da estereoquímica

19

C

H

CO2HH3C

OH

C

H

CO 2HCH3

OH

Ácido lático(S) (R)

Leite azedo Produzido pelos músculos

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