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8/16/2019 projeto funcho
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Thiago Henrique Moreira da Fé
EXTRACÇÃO LÍQUIDOLÍQUIDO A!!I!TIDA "OR SALTING-OUT "ARA A CARACTERI#AÇÃO QUÍMICA DE
"LA$TA!
Orien%adore&' Paulo J. Almeida, José A. Rodrigues
Coorien%adore&' Manuela M. Moreira, Inês M. Valente, Luís M. Gonçalves
2013/2014
Agrade(i)en%o&
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Agradeço:
Primeiramente à mina !amília "elo em"eno demonstrado ao longo do meu
"er#urso a#adémi#o, sem"re me in#entivando nos momentos mais di!í#eis e#omemorando nas vit$rias al#ançadas ao longo desse "er#urso.
Ao gru"o de investigaç%o &uA&uA '&uími#a Analíti#a e &ualidade Alimentar(
"elo in#entivo e dis"oni)ilidade !orne#ida ao longo do "eríodo de reali*aç%o deste estudo
e "elos novos #one#imentos +ue me "ermitiram ad+uirir na reali*aç%o do mesmo.
-AP/, "ela )olsa de estudos #on#edida, a !im de )us#ar meloras na
!ormaç%o de !uturos "ro!essores )rasileiros, tornando "ossível a reali*aç%o deste estudo ea a+uisiç%o de novos #one#imentos e e0"eriên#ias !ruto do "rograma de inter#1m)io PLI
2342546.
7niversidade 8ederal de Mato Grosso 9 -am"us Araguaia em #on:unto #om a
7niversidade do Porto, onde tive o a"oio dos melores "ro!essores +ue me des"ertaram
um a"reço enorme "ela #iên#ia.
Re&u)o
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; e!eito do salting-out #onsiste na adiç%o de sal numa soluç%o e é utili*ado "ara vse no e!eito do salting-out e nas nas vantagens da /ALL,
tendo #omo o):e#tivo "rin#i"al a e0tra#ç%o dos #om"ostos do F. vulgare '!un#o( "ara a!ase org1ni#a, reali*ando estudos de o"timi*aç%o das vari
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4.4 87C-@;.......................................................................................8
4.2 PR;PRIA/............................................................................8
4.F ?RADE;................................................................................10
4.F.4 ?RADE; LI&7H;>LI&7H; A//I/?IA P;R SALTING-OUT . .11
PARTE EXPERIMENTAL
2. MA?RIAI/ M?;;/....................................................................13
2.4 AM;/?RA..................................................................................13
2.2 &7IPAMC?;/.........................................................................13
2.2.4 @PL->A '-R;MA?;GRA8IA LH&7IA AL?A 8I-IC-IA 9
?-DE; P;R 7V5VI/(...................................................................13
2.2.2 /I/?MA @PL->A>M/5M/ PARA A IC?I8I-ADE;
-;MP;/?;/ ?RAH;/ ; 87C-@;...............................................13
2.2.F KALACDA ACALI?I-A...........................................................14
2.2.6 AGI?A;R M-CI-;..........................................................14
2.2. -C?RH87GA........................................................................14
2.2.N /I/?MA P7RI8I-ADE; OG7A MILIP;R.....................14
2.F MA?RIAI/.................................................................................14
2.6 RAGC?/...............................................................................14
2. PRPARADE; A/ /;L7D/ PARE;.......................................15
2.N PARE; IC?RC;......................................................................15
2.Q /PARADE; -R;MA?;GRO8I-A.................................................16
2. /PARAD/ -R;MA?;GRO8I-A/ PARA ;/ C/AI;/ P;R @PL->
A>M/5M/........................................................................................17
F. R/7L?A;/ I/-7//E;..............................................................18
F.4 /?7; I8RC?/ PR;-IMC?;/.................................18
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F.2 /?7; A IC8L7C-IA ; ?IP; /AL, -;C-C?RADE; ;
/AL, V;L7M /;LVC? MA//A AM;/?RA............................22
F.2.4 /?7; ;/ ?IP;/ /AI/..................................................23
F.2.2 /?7; A -;C-C?RADE; ; /AL...................................24
F.2.F /?7; ; V;L7M /;LVC? A MA//A A AM;/?RA
24
F.F ;?IMISADE; ;/ R/7L?A;/ 'deseno e0"erimental(...................26
F.6 IC?I8I-ADE; ;/ PI-;/ -R;MA?;GRO8I-;/ P;R @PL- -;M
?DE; P;R /P?R;M?RIA MA//A 'M/(..................................29
F. M?;; A -7RVA -ALIKRADE;..........................................31
F.N RP?IKILIA RPR;7?IKILIA A ?RA-DE;...........32
F.N.4 RP?IKILIA A ?RADE;..................................................32
F.N.2 RPR;7?IKILIA..............................................................33
F.Q M?;; A AIDE; PARE;................................................34
F. -;MPARADE; ; M?;; A -7RVA -ALIKRADE; -;M ;
M?;; A AIDE; PARE;........................................................35
F.T &7AC?I8I-ADE;........................................................................36
6. -;C-L7/E;....................................................................................38
. ?RAKAL@;/ 87?7R;/.....................................................................39
N. R8RC-IA/ KIKLI;GRO8I-A/.......................................................41
Índi(e de Figura&
8igura 4 9 Planta de !un#o em di!erentes estados !enol$gi#os..........................................8igura 2 9 Pin#i"ais #om"ostos "resentes no F. vulgare.....................................................T
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8igura F 9 s+uema dos di!erentes "ro#edimentos...........................................................4T
8igura 6 9 -romatograma o)tido a "artir da an
8igura 23 9 +uaç%o da reta o)tida "ara os "adrBes utili*ados "elo método da adiç%o de
"adr%o.................................................................................................................................F
8igura 24 9 -romtograma o)tido a "artir da an
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Ta+e,a / 9 -ondiçBes utili*adas no detetor de M/ "ara os estudos de identi!i#aç%o dos
#om"ostos e0traídos "or GM........................................................................................4Q
Ta+e,a 0 9 Gama de valores utili*ados "ara #ada variM/...............................F3
Ta+e,a 3 9 Resultados o)tidos "elo método da #urva de #ali)raç%o.................................F4
Ta+e,a 4 9 Orea total5
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de"endendo da variedade, sendo en#ontrada em duas su)es"é#ies, a piperitum 'sementes
amargas( e a vulgare 'sementes do#es( 'iaa*>Maroto et al., 233N(. Atualmente é
#ultivada em em todo mundo nas regiBes tem"eradas e tro"i#ais '@eX @uang, 2344(. A
doçura das sementes da su)es"é#ie vulgare !a* #om +ue se:a #one#ida em algumas
regiBes #omo erva>do#e e essa #ara#terísti#a "ro"i#ia a sua utili*aç%o #omo aromati*ante
em alimentos desem"enando um "a"el !undamental na dieta dos "aíses mediterr1neos
'iaa*>Maroto et al., 233(. ;s )ul)os, os )rotos novos, as !olas e os !rutos maduros s%o
utili*ados #omo remédios #aseiros #ontra diversos sintomas de in!e#çBes gastrointestinais
e res"irat$rias '@eX @uang, 2344(.
8igura 4 9 Planta de !un#o em di!erentes estados !enol$gi#os
-7. "RO"RIEDADE!
Atualmente < #res#ente interesse da ind=stria e "es+uisa #ientí!i#a #om "lantas
arom
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8igura 2 9 Pin#i"ais #om"ostos
"resentes no F. vulgare
; 8. vulgare desem"ena
"a"el im"ortante na "roteç%o dos
umanos #ontra os e!eitos do
estresse o0idativo, atuando #omo
antio0idante natural, devido a "resença de #om"ostos !en$li#os "resentes no $leo
essen#ial, #omo,
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#omo inseti#ida natural, veri!i#ando a"$s duas oras de e0"osiç%o a morte da metade da
"o"ulaç%o +ue se en#ontra no segundo estli+uído 'LL( é uma das té#ni#as mais utili*adas no "ré>
tratamento de amostras "or ser uma té#ni#a de )astante e!i#iente na e0tra#ç%o de diversos
#om"ostos org1ni#os. A se"araç%o é )aseada nas di!erenças dos #oe!i#ientes de "artiç%o
dos analitos entre as !ases a+uosa e org1ni#a +uando estas duas !ases imis#íveis entram
10
Agitation (1 min) andcentrifugation (2 min, 6000
rpm)
2. Extractionby
SALLE
5 mL ACN + 1.4 g
(NH4)2S4
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em #onta#to. Porém, a"resenta algumas desvantagens devido a utili*aç%o de grandes
+uantidades de solventes org1ni#os t$0i#os "re:udi#iais à sa=de e ao meio am)iente, além
de ser uma té#ni#a muito tra)alosa 'AntemidisX Ioannou, 233T(.
A e0tra#ç%o lí+uido>lí+uido assistida "or salting>out '/ALL( "ode ser uma soluç%o
"ara as desvantagens a"resentadas "ela LL "elo !ato de utili*ar solventes org1ni#os
menos t$0i#os. Além disso, dado +ue estes solventes s%o mis#íveis em
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Parte e0"erimental
.7 MATERIAI! E M8TODO!
.7- AMO!TRA
As amostras de sementes de !un#o se#as ' F . vulgare( utili*adas na reali*aç%o deste
estudo !oram ad+uiridas no #omér#io lo#al, "rovenientes do rvan
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Prin#i"ais #ara#terísti#as\
• 7nidade de gradiente +uatern43X• ete#tor de multí"los #om"rimentos de onda JA/-;, modelo M>443X• 7nidade de desgasei!i#aç%o &AS'O, modelo G>43>6X• Amostrador automCet !!5A-X• /o!t]are de #ontrole através do "rograma &AS'O -romPass -romatogra"^
ata /^stem, vers%o 4..N.4.
.7.7. !I!TEMA DE H"LCDADM!=M! "ARA A IDE$TIFICAÇÃO DE
COM"O!TO! EXTRAÍDO! DO FU$CHO
Prin#i"ais #ara#terísti#as\
• Kom)a #om unidade de gradiente +uatern.7.7/ ?ALA$ÇA A$ALITICA• Yern _ /on GM)@, modelo AKJ 223>6m
.7.70 A:ITADOR MEC@$ICO• IYA` orbs 9 In#., modelo R/ 43 -ontrol
.7.71 CE$TRÍFU:A• @ermle La)orte#nib, modelo Y F33 Y
.7.72 !I!TEMA DE "URIFICAÇÃO DE :UA MILI"ORE
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ire#t>&F 7V, "ara "uri!i#aç%o de gradient grade(X
• A#etato de Amonio 9 -@F-;;C@6 'Mer#b, T,3 Z(X• O#ido #a!ei#o 9 -T@;6 '/igma>Aldri#, T,3Z(X• O#ido #lorogeni#o 9 -4N@4;T '/igma>Aldri#, T,3Z(\• O#ido p>#umidrato de +uer#etina 9 -4@43;Q.2@2; '/igma>Aldri#, T,3Z(X• 8os!ato monoss$di#o 9 Ca@2P;6 'Pronala), T,6Z(X•
Metanol 9 -@F;@ '8ises-emi#al 9 grau analíti#o(X• /ul!ato de Amonio 9 'C@6(2/;6 'K@ Prola)o, TT,NZ(X• /ul!ato de s$dio 9 Ca2/;6 '/igma>Aldri#, TT,3Z(X• ?rans>anetol9 -43@42; '/igma>Aldri#, TTZ(
• anto>umol 9 -24@22; '@o"steiner, TZ(
.71 "RE"ARAÇÃO DA! !OLUÇBE! "ADRÃO
As soluçBes "adr%o esto+ue dos #om"ostos estudados !oram "re"aradas em metanol
a "artir das +uantidades des#ritas na ?a)ela 4.
?a)ela 4 9 -on#entraç%o das soluçBes "adr%o esto+ueW
Co)o&%o Ma&&a= g < MeOH= )L a Con(7=)g7L- +
O#ido #a!ei#o 3,36TQ 2,33 4T
O#ido #lorogeni#o 3,33N 2,33 2326O#ido p>#um
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i>idrato de +uer#etina 3,336 2,33 234N?rans>anetol 3,3QT 2,33 2F4N
a Volume de metanol, mLX ) -on#entraç%o, mg.L>4
As soluçBes "adr%o de tra)alo !oram o)tidas a "artir da diluiç%o das soluçBes
esto+ue numa mistura a#etonitrilo>
'A( metanol e 'K(
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.74 !E"ARAÇBE! CROMATO:RFICA! "ARA O! E$!AIO!
"OR H"LCDADM!=M!Para os ensaios "or @PL->A>M/5M/ as se"araçBes #romatogr
e!etuadas numa #oluna #romatogr
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!oi trans!erida "ara um novo re#i"iente onde le !oi adi#ionada 43,33mL de se a se"araç%o das !ases org1ni#a 'su"erior( e a+uosa 'in!erior(.
8igura F 9 s+uema dos di!erentes "ro#edimentos
;s #romatogramas o)tidos "ara #ada "ro#edimento "odem ser o)servados nas!iguras a)ai0o\
"ro(edi)en%o -'
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12011511010510095908580757065605550454035302520151050
80
75
70
65
60
55
50
45
40
35
30
25
20
15
10
5
0
-5RT [min]
mAU P1_Faq_2.DATA [280,00 nm]
8igura 6 9 -romatograma o)tido a "artir da an
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1101009080706050403020100
55
50
45
40
35
30
25
20
15
10
5
0
-5
S P W
0 ,
2 0 S
T
1 0 ,
0 0
RT [min]
mAU P2_F!"#_US_1.DATA [280,00 nm]
8igura Q 9 -romatograma o)tido a "artir da an
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500
450
400
350
300
250
200
150
100
50
0 S P W
0 ,
2 0 S
T
1 0
, 0 0
RT [min]
mAU P4_F!"#_US_1.DATA [280,00 nm]
8igura 43 9 -romatograma o)tido a "artir da anse de modo geral, +ue os resultados o)tidos di!eren#iam>se entre si )asi#amente devido a "resença de alguns "i#os +ue a"are#em na anse à utili*aç%o da soma das
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8igura 44 9 Re"resentaç%o dos "i#os #romatogra!i#os utili*ados "ara o)tenç%o da se ao estudo do ti"o sal
analisando sete ti"os de sais, a#etato de am$nio '-@F-;;C@6(, #ar)onato de s$dio
'Ca-;F(, #ar)onato de "ot
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0
100
200
300
400
500
600
Área total / mAU min
8igura 42 9 Variaç%o da
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a sele#ç%o da melor #on#entraç%o a"enas "or analise da !igura, sendo essa varise +ue o volume total de soluç%o utili*ado !oi de
43,33mL, "orém reali*aram>se estudos de variaçBes no volume #om a intenç%o de
veri!i#ar o seu e!eito nos resultados, utili*ando volumes de ,33, 43,33 e 4,33mL. 8oi
simultaneamente estudada a massa de amostra mais ade+uada "ara a e0tra#ç%o 'variando
a massa entre 3, e 4, g(. Para os volumes de 43,33 e 4,33mL, a e0tra#ç%o dos
#om"ostos era tanto maior +uanto maior a massa de amostra utili*ada e menor o volume
de solvente. Por outro lado, "ara o volume de ,33mL a =ni#a massa "ara a +ual !oi
"ossível reali*ar a e0tra#ç%o !oi 3, g, dado +ue era a =ni#a situaç%o em +ue a amostra
!i#ava #om"letamente su)mersa no solvente e em +ue era "ossível o)servar #om #lare*a a
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!ormaç%o das duas !ases lí+uidas no !inal da e0tra#ç%o. evido a esta limitaç%o, !oi
sele##ionado um volume de 43,33 mL "ara o estudo da in!luên#ia da amostra na
+uantidade de #om"ostos e0traída '8ig. 46(.
0.5 1 1.5
0
50
100
150
200
250
300
350
400
450
500
Massa da amostra/g
Área do pico / mAU min
8igura 46 9 Variaç%o da se +ue a res"osta o)tida da se #om a utili*aç%o da massa de 4,3g. A
"artir destes resultados veri!i#a>se +ue a massa de 4,3 g seria a +ue resultaria numa
e0tra#ç%o mais e!i#iente. Co entanto, a massa de 3, g !a#ilita a e0e#uç%o do "ro#edimento e0"erimental.
/7/OTIMI#AÇÃO DO! RE!ULTADO! 9de&enho eeri)en%a,>
A"$s a reali*aç%o dos estudos ini#iais "ara determinar o melor "ro#edimento, o
ti"o de sal e a massa da amostra '"ar1metros !i0os(, "ro#edeu>se à utili*aç%o do deseno
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e0"erimental #om o intuito de analisar estatisti#amente outras variF(, sendo do ti"o 2F, #om"osto
"or 4T e0"erimentos\ "ontos de um deseno !a#torial variando de h 4,333, N "ontos
a0iais à dist1n#ia de h 2,333 do P- +ue era #onstituído "or ré"li#as de !orma a
estimar o erro e0"erimental. A res"osta e0"erimental avaliada em #ada estudo !oi a
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'"j 3,3( sugerindo a ausên#ia de intera#çBes entre as vari
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8igura 4N 9 Res"osta su"er!i#ial 9 ?em"o de e0traç%o em !unç%o da "er#entagem se solvente
8igura 4Q 9 Res"osta su"er!i#ial 9 -on#entraç%o do sal em !unç%o da "er#entagem de solvente
8igura 4 9 Res"osta su"er!i#ial 9 -on#entraç%o do sal em !unç%o do tem"o de e0traç%o
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Ca ta)ela en#ontram>se os valores !inais o)tidos a "artir da an
A"$s reali*ado o deseno e0"erimental, "ro#edeu>se a identi!i#aç%o de alguns dos
#om"ostos e0traídos do F.vulgare "or @PL->M/ de !orma a +uanti!i#ar alguns dos
#om"ostos e0traídos. A identi!i#aç%o dos "i#os #romatogr
identi!i#aç%o "odem ser o)servados na !igura 4T e na ta)ela N res"e#tivamente.
8igura 4T 9 Pi#os #romatogrM/
?a)ela N 9 Identi!i#aç%o dos "i#os #romatogr
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e( (4 2T3 FQ4 '433( 4NF '433(,
F244T '433( Glu#$sido
do F>;>glu#ur$nido
'mi+uelianina(
'Pare:o et. al,2336(
2N3'mF>O>glu#or$nido
'Ya:d*anosba et.al, 2343(
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A "artir da ta)ela N o)serva>se +ue os #om"ostos identi!i#ados "or @PL->M/
#orres"ondem a derivados do
do !un#o se deu de !orma indire#ta, utili*ando "adrBes dos "oli!en$is #orres"ondentes
'
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/72 RE"ETI?ILIDADE E RE"RODUTI?ILIDADE DA
EXTRACÇÃO
/727- RE"ETI?ILIDADE DA EXTRAÇÃO
A re"eti)ilidade de uma método analíti#o é de grande im"ort1n#ia "ois garante
+ue a metodologia se:a v
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/727. RE"RODUTI?ILIDADE
A re"roduti)ilidade de uma metodologia analíti#a tam)ém é uma determinaç%o
im"ortante de !orma a analisar a variaç%o da média dos valores o)tidos nos di!erentes
ensaios, neste #aso os valores #orres"ondem à
;)serva>se +ue o método n%o é re"rodutível, ou se:a, n%o re"rodu* a mesma
res"osta nos di!erentes ensaios devido ao valor do #oe!i#iente de variaç%o '-VZ( o)tido
ser muito su"erior ao valor esta)ele#ido 'in!erior a 43Z(, n%o sendo #on!irmada a
re"roduti)ilidade do "ro#esso de e0tra#ç%o.
33
En&aio rea %o%a,= Grea adro in%erno
4 46,T2 262,FF 4TT,2
Média 4T.
esvio Padr%o 6F-VZ 22
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/73 M8TODO DA ADIÇÃO DE "ADRÃO
Para o)tenç%o da e+uaç%o da re#ta "elo método da adiç%o de "adr%o, e!e#tuou>se a
"re"araç%o de "adrBes #om #on#entraçBes #res#entes dos #om"ostos, "odendo os
valores serem visuali*ados na ta)ela 43.
?a)ela 43 9 -on#entraç%o dos "adrBes utili*ados no método da adiç%o de "adr%o
Co)o&%o Con(en%raNo= 9)g=L>?ran(o "adro - "adro . "adro / "adro 0
O#. -a!ei#o 3 2,4Q ,3F Q,2 43,3F3O#. -lorogeni#o 3 6,TQT T,TTT 46,TQ 4T,TTQO#. ">#umse as re#tas o)tidas "ara o método da adiç%o de "adr%o,
"odendo o)servar a eliminaç%o de um "onto na re"resentaç%o #orres"ondente ao
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8igura 23 9 +uaç%o da reta o)tida "ara os "adrBes utili*ados "elo método da adiç%o de "adr%o
/74 COM"ARAÇÃO DO M8TODO DA CUR
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#onstatado esse e!eito e "or sua ve*, o método da adiç%o de "adr%o é utili*ado na
"resença do e!eito de matri*. essa !orma, a es#ola do melor método deu>se #om )ase
na #om"araç%o entre vari1n#ias 'teste 8( e a #om"araç%o entre os de#lives 'teste t( o)tidos
"elos dois métodos '?a)ela 44(.
?a)ela 44 9 -om"araç%o entre o método #a #urva de #ali)raç%o e adiç%o de "adr%o
Co)o&%o Co)araNo en%re CCa e AD+
De(,ie& 9%e&%e %>O#. -a!ei#o Iguais IguaisO#. -lorogéni#o i!erentes i!erentesO#. ">#um
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#a!eoil+uini#o
O#ido malonil>4,>O>di#a!eoil+uíni#o
23,Q6 3,2Q6 3,336
O#ido ">#um
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A o"timi*aç%o das varinos identi!i#ar alguns dos #om"ostos e0traídos, sendo alguns #om"ostos n%o
identi!i#ados devido a #om"le0idade estrutural e di!i#uldade na an
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dUar#o, o tomilo e o !un#o '#aule verde(, su)metidas às mesmas #ondiçBes o"timi*adas
"ara as sementes de !un#o, a"resentando resultados interessantes '!iguras a)ai0o( +ue
"oder%o ser a"ro!undados !uturamente.
12011511010510095908580757065605550454035302520151050
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50
0 S P W 0 , 2 0
S T 1 0 , 0 0
RT [min]
mAU a$%&"im_1.DATA [280,00 nm]
8igura 24 9 -romatograma o)tido a "artir da an
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20
10
0
-10
S P W 0 , 2 0
S T 1 0 , 0 0
RT [min]
mAU +!mi$!_1.DATA [280,00 nm]
8igura 2F 9 -romatograma o)tido a "artir da an
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