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Resposta da questão 1: [D] [Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia] A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes. [Resposta do ponto de vista da disciplina Química] A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar: - Não reagem entre si. - Podem ser separados opticamente. - Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura racêmica). - Interagem de maneira distinta com o organismo. - São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais. Resposta da questão 2: [B] [A] Incorreta. Essa fórmula não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes

diferentes entre si). [B] Correta. Essa fórmula apresenta heteroátomo:

[C] Incorreta. Essa fórmula apresenta cadeia carbônica insaturada:

[D] Incorreta. Essa fórmula não apresenta um átomo de carbono ligado a outros quatro átomos de carbono

(carbono quaternário). [E] Incorreta. Essa fórmula apresenta a função orgânica cetona:

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Resposta da questão 3: [B]

Resposta da questão 4: Considerando a reação, em que R e R' são, respectivamente, os radicais etila e metila, vem:

3 2

3

3 2 3 3 2 3 2

R H C CH

R' H C

H C CH COOH H C OH H C CH COOCH H O

Nomes das funções orgânicas envolvidas:

3 2 3 3 2 3 2

3 2

3

3 2 3

H C CH COOH H C OH H C CH COOCH H O

H C CH COOH : pertence à função ácido carboxílico

H C OH : pertence à função álcool

H C CH COOCH : pertence à função éster ou éster de ácido carboxílico

Fórmula estrutural plana do produto éster de ácido carboxílico formado representando todas as ligações químicas entre os átomos constituintes:

Resposta da questão 5: a) Fórmula molecular do halotano: 2 3C HF C Br ou 2 3C HBrC F .

Cálculo da porcentagem em massa de flúor no halotano:

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2 3C HBrC F 200 g mol (de acordo com o texto).

200 g

100%

3 19 g F

F

p

3 19 g 100%p 28,5%

200 g

b) Não. O halotano não apresenta isomeria geométrica (cis-trans), pois não possui dupla ligação entre os

átomos de carbono. Sim. O halotano apresenta isomeria óptica, pois possui carbono assimétrico ou quiral (*).

Resposta da questão 6: [A] O etilbenzeno e o estireno não são isômeros e podem ser classificados como hidrocarbonetos aromáticos.

Resposta da questão 7: [E] O iso-octano é insolúvel em água, pois é apolar, é um composto saturado, pois apresenta apenas ligações simples entre os átomos de carbono. Não conduz eletricidade, pois não sofre ionização. Não apresenta carbono quiral ou assimétrico. O iso-octano tem fórmula molecular 8 18C H .

Resposta da questão 8: Funções orgânicas presentes em cada vitamina:

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A vitamina B5 é hidrossolúvel, pois apresenta grupos que fazem ligações de hidrogênio com a água, ou seja, as funções álcool, amida e ácido carboxílico. A vitamina A é lipossolúvel, pois é predominantemente apolar, fazendo dipolo-induzido com as cadeias de moléculas de gordura. A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico.

Resposta da questão 9:

a) O grupo funcional carboxilato (função éster) une os anéis aromáticos ao anel não aromático no tanino. O grupo funcional que confere características ácidas a esse composto é o fenol.

b) Equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol:

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Resposta da questão 10: [B] As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois modos de representar o mesmo composto.

Resposta da questão 11: [E] Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria cis-trans.

Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta.

Resposta da questão 12: [B] A partir das massas atômicas médias ponderadas fornecidas na tabela periódica ao final da prova, teremos:

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11 7 2 3 2

11 7 2 3 2

11 7 2 3 2

C H N O S

C H N O S (11 12,0 7 1,01 2 14,0 3 16,0 2 32,1) u

C H N O S 279,27 u

M 279,27 g / mol 279,3 g / mol

O tipo de isomeria presente na luciferina é a óptica, pois a molécula apresenta carbono quiral ou assimétrico (*):

Resposta da questão 13: [D]

Resposta da questão 14: [C] Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:

Resposta da questão 15: [A]

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As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e éster.

Resposta da questão 16: a) Composto 1: amida.

Composto 2: álcool. b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*).

O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio.

Resposta da questão 17: [C]

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Resposta da questão 18: [E] Os compostos sγo isτmeros σpticos.

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Resposta da questão 19: [B] Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário):

3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH

Resposta da questão 20: [B] As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão, 17 33C H COONa.

Resposta da questão 21: [E] Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III. X apresenta as funções amina e fenol:

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Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia). Resposta da questão 22: [A] [A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral:

[B] Incorreta. Tem fórmula molecular 9 16C H O.

[C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas). [D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações. [E] Incorreta. Apresenta a função aldeído. Resposta da questão 23:

a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam forças intermoleculares mais intensas. O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio, que são mais intensas do que as interações do tipo dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2. Conclusão:

vapor y vapor x

58,6 kPa 1,67 kPa

P P

y composto 2 (éter etílico)

x composto 1(butan 2 ol)

O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de hidrogênio com a água (composto de elevada polaridade), consequentemente é mais solúvel do que o composto 2. Conclusão:

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69 g/L 290 g/L

Solubilidade z Solubilidade w

z composto 2 (éter etílico)

w composto 1(butan 2 ol)

b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional.

O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico:

Resposta da questão 24: [A] O propanolol possui: C16H21NO2, como ilustrado:

As funções são:

Resposta da questão 25: [E]

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O carbono em vermelho é o carbono quiral, ou seja, está ligado a 4 ligantes diferentes, apresentando portanto isomeria óptica. É proibido porque diminui os batimentos cardíacos, aumentando a precisão dos atletas.

Resposta da questão 26: [D] [A] Incorreta. Em I, temos um combustível de origem vegetal, que pertence à função álcool (etanol). [B] Incorreta. Em I, temos um combustível de origem vegetal (etanol), obtido a partir da fermentação da

alcoólica. zimase

6 12 6 3 2 2

glicose etanol

C H O 2CH CH OH 2CO

[C] Incorreta. Em II, temos 2,2,4-trimetilpentano, que pode ser obtido da destilação fracionada do petróleo.

[D] Correta. Em II, temos a combustão de um componente da gasolina, 2,2,4-trimetilpentano, derivado do

petróleo. [E] Incorreta. Em II, temos a combustão do isoctano (2,2,4-trimetilpentano), um dos componentes da mistura

conhecida como gasolina. Resposta da questão 27: a) A partir da fórmula fornecida no enunciado, vem:

b) Dois substituintes (radical metil) estão ligados na cadeia principal.

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Resposta da questão 28: [A]

Resposta da questão 29: [C] [A] Incorreta. Nenhuma molécula possui a função amida, todas apresentam a função amina. [B] Incorreta. Na molécula MDMA existe a função éter. [C] Correta.

[D] Incorreta. Na mefedrona, encontra-se a função amina e cetona. [E] Incorreta. Na molécula mCPP, existe a função amina ligada ao grupo anel benzênico. Resposta da questão 30: [A]

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Resposta da questão 31: a) Teremos três possibilidades que levam ao mesmo composto:

Fórmula do tautômero em bastão:

b) Fórmulas estruturais:

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Resposta da questão 32: [B] [I] Verdadeira. Racemato ou mistura racêmica é a mistura de dois isômeros ópticos. [II] Falsa. Diasteisômeros são isômeros que não são imagens especulares um do outro, mas nesse caso isso

não ocorre. [III] Falsa. Os dois isômeros são isômeros ópticos, pois apresentam carbonos quirais. [IV] Verdadeira. Isômeros ópticos apresentam mesmo ponto de fusão e de ebulição. Resposta da questão 33: [B] Teremos:

Resposta da questão 34: a) V IV III I II.

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b) Total de 5 isômeros:

Resposta da questão 35: [C] [I] Verdadeira. A cadeia carbônica, não apresenta heteroátomo, sendo portanto, homogênea, e insaturada,

pois apresenta ligações duplas. [II] Falsa. A molécula apresenta 21 átomos de carbono e 20 átomos de hidrogênio. [III] Falsa. A combustão completa da molécula forma dióxido de carbono e água.

21 20 6 2(g) 2(g) 2 ( )C H O 26O 21CO 10H O

[IV] Verdadeira. A molécula possui 17 carbonos secundários (ligados a 2 outros átomos de carbono) e 2

carbonos terciários (ligados a 3 átomos de carbono) [V] Falsa.

Resposta da questão 36: [E]

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[A] Incorreta. Isômeros ópticos possuem iguais pontos de fusão e ebulição. [B] Incorreta, pois o ácido lático isolado por Berzelius era opticamente ativo, por apresentar carbono

quiral (não possui plano simetria). [C] Incorreta. O ácido lático possui apenas um carbono quiral e 2 isômeros opticamente ativos. [D] Incorreta. O ácido lático forma apenas uma mistura racêmica. [E] Correta. O ácido lático isolado do leite fermentado tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais à mistura racêmica. Resposta da questão 37: [C] [Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e insaturada. [Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um carbono, sendo o carbono do éter também considerado primário ou nulário. Carbono secundário está ligado a 2 átomos de carbono e o terciário a 3 átomos de carbono. Observe a molécula com os carbonos assinalados:

[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter. [Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático caracteriza um fenol. [Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em meio aquoso, pois a base segundo esse cientista libera o íon OH-, nesse caso o oxigênio desse composto é estabilizado pela ressonância do anel aromático, o que facilita somente a liberação do íon H+, o que caracterizaria como um composto ácido.